Интересното е, че докато Макиавели е при Борджия, се среща и става приятел с главния военен инженер на Чезаре, който несъмнено е най-великият научен ум на епохата. Това все пак е епохата, предшестваща появата на съвременната наука, а ученият е и човек на изкуството — Леонардо да Винчи. Ето още един човек, разкъсван от противоречия, и вероятно точно това привлича Макиавели — Леонардо изпитва ужас от войната, но прекарва часове наред в кабинета си в проектиране на военни машини, далеч изпреварили своето време. Той мрази и деспотизма, но не вижда нищо погрешно в това да отдава под наем дарбите си на деспоти като Лодовико Сфорца от Милано, а сега и на Чезаре Борджия.
В срещата на Макиавели и Леонардо виждаме двама учени в зародиш, вярващи в емпиричния метод. Леонардо вярва в подробното разучаване на всяко нещо в света, в опита да се разбере неговия начин на функциониране. По свой политически начин и Макиавели прави абсолютно същото. Още повече че при Леонардо и Макиавели виждаме последващото развитие на хуманистичния дух до точката, където се разклонява — хуманизмът, който някога дава знания на изкуството, поезията и философията, сега се разпростира към една различна и практическа същност — към политиката и към науката в зародиш.
Когато Макиавели се завръща във Флоренция, Содерини му осигурява пост като секретар на Военния съвет, където отговаря за флорентинската военна стратегия, която понастоящем тъне в безпорядък. През 1494 година Пиза вдига бунт и прекъсва главния път на Флоренция към морето, последвалата обсада от страна на флорентинците завършва с неуспех, главно заради наемниците, ангажирани да свършат работата, които не желаят да се излагат на опасност. Макиавели предлага вместо Флоренция да плаща на наемници, да създаде своя редовна войска. Предложението е революционно, защото до този момент нито един италиански град не поддържа своя напълно обучена и редовна армия. Содерини се съгласява и много скоро Макиавели започва строева подготовка на своите хора, облечени в новите си червени униформи с бели шапки и жилетки, допълнени от червено-бели чорапи — войската, олицетворяваща гордостта на Флоренция, трябва да се облича както подобава.
Макиавели решава да наеме Леонардо да Винчи за военен инженер и геният веднага дава изобретателна идея как да победят Пиза. Ако отклонят река Арно, така че да минава край Пиза, с един удар ще постигнат две неща — Флоренция ще има пряк достъп до морето благодарение на отклонената река, а пресъхването на Арно ще остави намиращата се надолу по течението Пиза буквално на сухо. Макиавели както винаги е привлечен от мисълта за смели действия и е очарован, но планът на Леонардо има един фатален недостатък, който спъва толкова много от практическите му идеи. Напредничав е за времето си и тогавашната технология просто не може да осъществи задачата, а резултатът е фарс, в който стотици войници в опръскани с кал униформи копаят широк ров, затънали до коленете в кал. Содерини бързо слага край на скъпото начинание и Леонардо е насърчен да си търси работа на друго място. За щастие историята има хубав край и Пиза най-после е покорена от новата войска на Макиавели. Това е най-голямата му победа, от Флоренция пристига съобщение, че за да отпразнуват много важния му триумф, в града са запалени клади. „Ти сам върна богатствата на Флорентинската държава“, пише един от възхищаващите му се приятели.
Но и Макиавели, и Борджия, двамата, които по свой начин се опитват да контролират историята, в крайна сметка са пометени от нея. През 1503 година Александър VI се разболява, Борджия бърза обратно към Рим, а след смъртта на баща си окупира Ватикана в опит да задържи властта, но не може да попречи на избора на нов папа. Новият понтифекс Пий III обаче се съгласява да запази Борджия като „гонфалониер на папските войски“, което на практика му дава власт над превзетите територии. Самият Чезаре Борджия също е тежко болен, но остава херцог на Романя на практика и по име. След няколко месеца обаче умира Пий III и е наследен от заклет враг на Борджиите, Юлий II. Изглежда, че Чезаре не може да защити мястото си, но най-неочаквано папата решава да го задържи на този пост и дори използва Борджия, за да потуши бунт срещу папската власт в Романя. После с един гениален ход, достоен за самия Борджия, Юлий II арестува Чезаре, който, за да върне свободата си, е принуден да предаде градовете в Романя под пряк папски контрол. Борджия е принуден да избяга от Италия, след като е лишен от източника на своето могъщество и от силни съюзници, и три години по-късно умира в Испания.