Въпреки своята „победа“ французите решават да се върнат на север, отвъд Алпите. Кардинал Медичи постига целта си; макар че по ирония на съдбата е принуден да ги придружи — толкова любим кардинал ще донесе добър откуп. Но у Джовани де Медичи се крие повече, отколкото изглежда на пръв поглед. За изненада той осъществява дръзко бягство — най-неочаквано за всички се преоблича като пехотинец и така успява да се измъкне от своите пазачи, като според слуховете им се изплъзва, скривайки се в един гълъбарник.
Кардинал Медичи се връща в щаба на испанската армия и получава съобщение от Юлий II, че може да потегли към Тоскана и официално да стане владетел на Флоренция. Кардиналът изпраща предварително писмо на Содерини, защото иска да избегне кръвопролитията, и го моли да се предаде. Содерини отказва, но не преди да свика Парламента и да се посъветва със събралите се жители на града. Гонфалониерът знае, че сега на свое разположение има редовната армия от 9 000 души на Макиавели, а испанските войски на кардинал Медичи вече са намалели и наброяват два пъти по-малко от преди.
Макиавели се заема с подготовката на отбраната на града, а кардинал Медичи напредва към малкия град Прато, намиращ се на около шестнадесет километра в северозападна посока. За жалост приближаването на всяващите страх испански войски кара войниците на Прато да захвърлят оръжието си и да побегнат. Решените на битка испанци щурмуват стените на града, следва отвратителен хаос: в продължение на четири дни испанците вилнеят из града — изнасилват, плячкосват и убиват. Според един доклад от епохата: „монахините от превзетите манастири бяха принудени да се подчинят на естествените, както и на неестествените плътски желания на войниците. По улиците майките хвърляха дъщерите си в кладенците и скачаха след тях…“ Войските изобщо не се подчиняват на своя военачалник, който прави всичко възможно, за да облекчи положението — сред целия ужас кардинал Медичи се опитва да барикадира колкото е възможно повече жени в местната църква, за да ги спаси. Повече от 4 000 души са убити по време на плячкосването на Прато, което е едно от най-отвратителните зверства през епохата.
Ужасът обхваща Флоренция, когато новините за случващото се достигат града. Група от поддръжници на Медичите се добират до площада на Сеньорията и настояват за оставката на Содерини. Той веднага се съгласява и изпраща Макиавели да съобщи на кардинал Медичи за действията му и да го помоли за разрешение безпрепятствено да напусне града. Кардиналът му разрешава и Содерини избягва. По-късно по петите му изпращат папски агенти, но той успява да се измъкне през Адриатика и да достигне до Рагуза, днешен Дубровник, който е християнски град, но във васална зависимост от Османската империя и отвъд властта на папата. Там заживява в изгнание.
На 1 септември 1512 година кардинал Медичи, придружен от братовчед си Джулио, влиза във Флоренция. След осемнадесет години Медичите отново се завръщат като владетели на града. През първите няколко месеца самият кардинал Джовани управлява, а след това предава властта в ръцете на по-малкия си брат Джулиано де Медичи, кръстен на чичо си, убит по време на заговора Паци.
Изненадващото е, че изминават два месеца от завръщането на Медичите, преди Макиавели да бъде освободен от поста, който заема. После го наказват, отнемат му поста заради подкрепата към Содерини, лишават го от гражданство, което е силно публично унижение, и го глобяват 1 000 флорина, което на практика го довежда до несъстоятелност, а после е прогонен от града и изпратен в изгнание в малкото имение на около единадесет километра на юг от Флоренция, което наследява от баща си. Той е само на четиридесет и три години, но животът му е съсипан.
Ала лошото тепърва предстои. След четири месеца, през февруари 1513 година, е разкрит заговор за убийството на новия владетел на града Джулиано де Медичи. В единия от заговорниците откриват списък с имената на двадесет знатни граждани, които може да подкрепят каузата им, ако успеят. Името на Макиавели е в списъка, затова издават заповед за арестуването му.
Щом научава за това, Макиавели заминава за Флоренция и се предава на властите. Иска да покаже, че е невинен, но за свое смайване е хвърлен в Барджелото. Подложен е на мъчения: четири жестоки спускания със стрападото, в миналото оказали се достатъчни за Савонарола, за да се признае за еретик. Макиавели е на средна възраст и в недобра физическа форма, но въпреки това се държи достойно. Когато по-късно говори за тези събития и за мъченията, гордо отбелязва: „Понесох ги толкова открито, че се обичам заради това.“ Вероятно не преувеличава, защото, ако е направил някакви признания, свързани със заговора, дори и лъжливи, само за да сложи край на непоносимата болка, със сигурност са щели да го екзекутират.