За щастие приемат, че е невинен, но въпреки това самото преживяване оказва въздействие върху Макиавели. Когато започва да пише своята политическа теория, той набляга на ролята на изтезанията — за да управлява успешно, един владетел трябва „да държи в постоянен страх, който да се дължи на болката, която той може да причини.“ Макиавели говори от личен опит — законите и етичните наказателни мерки придобиват по-голяма сила, когато са подкрепени от страха от мъчения.
Макиавели е задържан в Барджелото още два месеца, а после го освобождават, за да се върне отчаян в провинциалното си имение. По-късно разказва за живота си там — как сред тосканските хълмове отглежда маслинови дървета и лози и надзирава стопанството си от няколко кози и овце. В края на деня, със залеза на слънцето, той отива в местната странноприемница, където играе карти с хлебаря и мелничаря. Приятен и лек живот, но Макиавели го мрази, защото все още мечтае да се върне в политиката.
Започва да изпраща поредица от писма до новите владетели на Флоренция, но те са жалко четиво. Макиавели впряга значителните си литературни умения в съчиняването на унизителни просби, както и на весели, ласкателни стихотворения, който тук-там са изпъстрени с дребни съвети, свързани с ежедневието, почиващи на богатия му опит. Всичките му писма обаче са пренебрегнати, сега враговете му и някогашните му съперници застават между него и властта, като се грижат писмата му никога да не достигат целта — вещите му и оригинални съвети често се следват, но само за да помогнат за напредъка на нечия чужда кариера. Огорчението на Макиавели се превръща в отчаяние и той пише на свой приятел за положението, в което се намира: „Хванат съм сред гнидите, но отмахвам прахта от съзнанието си и отново преживявам усещането от лошото отношение на съдбата.“
През есента на 1513 година Макиавели започва да пише „Владетелят“. Работи, понесен на крилата на вдъхновението, и завършва произведението си в края на годината. То съдържа квинтесенцията на житейския му опит в политиката — всичко, което научава от службата си във Флоренция по време на един от най-трудните и опасни периоди от историята на града, е синтезирано и сведено до поредица от прости, но проницателни истини, като всяка е илюстрирана от красноречиви исторически примери. Това е нова политическа философия на управлението и за разлика от всички минали опити тя е практическа, а не теоретична или утопична. Философията описва какво се е случило и последствията от това, а не какво трябва да се случи.
Отчаянието на Макиавели го лишава напълно от илюзиите в живота, сега сякаш за първи път вижда и описва жалката истина, която лежи в основата на политическата действителност. Онова, което твърди, че описва, е чистата и безкомпромисна картина на света, такъв, какъвто е и винаги е бил в миналото. „Владетелят“ се обръща към владетеля на държавата и го информира за най-добрия начин, по който да използва властта си, да я поддържа колкото е възможно по-дълго и успешно и докато обстоятелствата позволяват. Прагматичните и резултатни правила са политическата наука на Макиавели: „Владетел, който желае да задържи властта си, трябва да се научи да бъде добър или лош в зависимост от нуждата, която го налага.“ Владетелят трябва да се научи да лъже, да мами и да заблуждава, за да оцелее, трябва да се научи как и кога е нужно да предаде дори и най-близките си съюзници и приятели. В тази наука няма морални принципи, само практически. Безскрупулността е задължителна, ако човек иска да остане на власт, а един владетел е владетел, само докато управлява.
Винаги обаче има събития, които остават извън непосредствения контрол на владетеля. Истинската същност на политиката е просто битката между две сили. Едната е virtu, която не бива да се бърка с добродетелта — в смисъла, който влага Макиавели, думата означава могъщество или власт и произлиза от латинското vir, значещо „мъж“, а осъществяването на virtu е контрол. Другата сила е fortuna — късмет, съдба или орис, която се опитва да подкопае virtu, но не е напълно извън контрола му. С оглед на предубежденията на своята епоха и италианския език, Макиавели охарактеризира virtu като мъжка, a fortuna като женска сила — съветът му за справяне с fortuna е толкова политически некоректен (в съвременния смисъл на думата), колкото и останалата част от философията му. „По-добре е да бъдеш пламенен, отколкото предпазлив, защото fortuna е жена, и ако искаш да властваш над нея, трябва да я обуздаваш и биеш.“