Смъмреното флорентинско пратеничество потегля обратно на север, а през лятото на 1536 година император Карл V пристига във Флоренция, за да доведе дъщеря си Маргарита за сватбата й с Алесандро. Като дребна отстъпка води със себе си и няколко от семействата на флорентинските изгнаници, които получават нарочно помилване по повод празненството. Но още с края на честванията и след отпътуването на императора животът за гражданите на Флоренция и техния владетел започва постарому — явно бракът не оказва никакво влияние върху чудовищния сексуален апетит на Алесандро.
Със сигурност е окуражаван от своя весел спътник Лоренцино де Медичи, макар че двамата гуляйджии са доста странна двойка. Името на Лоренцино означава „малкия Лоренцо“, защото е нисък на ръст, но прякорът му има и друго значение, намеква, че е човек почти без никакво обществено положение, който никога няма да придобие значимост, макар на практика да таи големи амбиции и да е твърдо решен да покаже на света, че струва много повече, отколкото предполага името му. Тази комбинация обуславя сложния му и избухлив характер. Като Медичи може да проследи родословието си назад до брата на Козимо Pater Patriae и гледа на себе си като на издънка на велик род. Майка му пък е Содерини и произхожда от род, който се гордее с демократичните си пристрастия. Тези черти също имат своя роля в обяснението за противоречивия му характер.
Лоренцино израства в Рим, където получава пространно хуманистично образование — на дълго и на широко може да цитира Цицерон и Макиавели, а и обича да демонстрира познанията си. Същевременно се сдобива със слава на свадлив и буен човек — любимото му занимание, когато се напие, е да обезглави някоя древна статуя във форума, като се хвали, че със замахването на сабята си нанася удар на „имперската мощ“.
В крайна сметка подвизите му стигат до ушите на папа Климент VII, който толкова се вбесява, че прогонва Лоренцино де Медичи във Флоренция. Тук буйният му нрав бързо го събира с херцог Алесандро и двамата стават неразделни приятели, макар на практика Лоренцино да мрази и презира Алесандро и да изпитва все по-голяма завист, но се старае никога да не го показва. Пред него стои един невеж незаконороден метис, по-голям с три години, който притежава цялата власт и пари, желани от Лоренцино, докато самия той, един истински Медичи с невероятен ум, е без пари и власт. Колкото повече Лоренцино се сближава с Алесандро, толкова по-силна и неконтролируема става омразата му. Същевременно в израз на привързаност Алесандро започва да го нарича „Лоренцино Философа“, който пък му се отблагодарява за приятелството като му сводничи.
Омразата на Лоренцино се задълбочава и той започва да страда от халюцинации, след като Алесандро заповядва да отровят братовчед им кардинал Иполито де Медичи. Лоренцино гледа на себе си като на Брут, а Алесандро е Юлий Цезар (императорът, похитил демократичните традиции на Древния Рим) и подобно на Брут ще отмъсти за несправедливостите, извършени от Алесандро, като го убие. След като извърши благородното дело, няма да гледат на него като на „малкия Лоренцо“, ще бъде някой, ще бъде герой. Колкото повече Лоренцино размишлява, толкова по-силни стават халюцинациите му — ако избави Флоренция от незаконородения деспот, ще стане очевидният наследник, нали в крайна сметка е благородник и законороден Медичи.
Халюцинациите му дотолкова се засилват, че се превръщат в реалност и Лоренцино започва да подготвя подробностите около убийството на Алесандро. Но за разлика от другите съзаклятия за убийство, това не е заговор, тъй като Лоренцино е твърдо решен да действа сам с помощта на един-единствен наемен убиец. Планът му е коварен — Лоренцино предизвиква Алесандро да посегне на някоя си Катерина Содерини Джинори, която има възрастен съпруг. Катерина е известна като повърхностна жена, но въпреки това добродетелна, и според Лоренцино, ако Алесандро успее да я прелъсти, ще докаже, че е истински мъж. Същевременно уверява херцога, че като истински приятел говори добри неща за него на Катерина, която по случайност и като интересен психологически обрат е сестра на Лоренцино.
Точно след Нова година на 1537 година Лоренцино уверява Алесандро, че Катерина вече съвсем определено се интересува от него и че им е уредил тайна любовна среща следващата събота, бележеща последния ден от коледните празници, непосредствено преди Богоявление, и е известно като време подходящо за веселия. Алесандро трябва да отиде в дома на Лоренцино и да изчака да му доведе Катерина, а после Лоренцино ще се измъкне под някакъв претекст и ще ги остави насаме.