Козимо де Медичи, литография
Още през тринадесети век преводи на арабски интерпретации на Аристотел от мюсюлмански философи като Авероеш и Авицена хвърлят съмнение върху възприетата християнска версия на Аристотел. Започват да се появяват непознати досега произведения на самия Аристотел, някои от които развиват идеите му в нови насоки. По ирония на съдбата безспорният авторитет на Аристотел е подкопан от собствените му творби. По-голямата част от преоткритите произведения на древните автори са на други древногръцки и римски писатели — философи, поети, реторици и историци. Тези творби карат хората да осъзнаят, че някога е имало епоха, която далеч е превъзхождала тяхната, епоха, която е поставяла ударението върху човешката природа, а не толкова върху духовната същност на човечеството. В резултат на това се заражда нов хуманизъм, който защитава свободомислието и изразяването на човешката индивидуалност, особено в литературата, философията и всички форми на изкуството, а не себеотрицателното подчинение, изисквано от средновековните философи-теолози.
Едва когато остарява, Джовани ди Бичи разбира, че животът е нещо повече от банковото дело и съпровождащите го рискове. Парите могат да бъдат трансформирани в дълговечността на изкуството чрез покровителство и при този процес човек се озовава в друг свят на извечни ценности, лишен от покварата на религиозната власт или от нечестните козни на властимащите и банкерите. Козимо обаче знае за този свят от детството си, образованието му го прави хуманист, но запазва и проницателния характер на баща си, а Джовани прави всичко възможно той да бъде напълно съвместим с уменията му в банковото дело. Вероятно Козимо демонстрира изключителни заложби, след като неговият предпазлив баща му поверява задачата да се грижи за папа Йоан XXIII по време на събора в Констанц. Това не е никак лека задача за един двадесет и пет годишен мъж.
По време на престоя си в Констанц Козимо има възможност да завърже полезни запознанства сред другите международни банкови родове, които са там. Най-важната му поръка обаче е да наглежда папа Йоан XXIII, но явно бягството на преоблечения понтифекс и последвалото му залавяне и затваряне в замъка Хавделберг го хващат неподготвен. Известно ни е, че и Козимо бяга от Констанц, вероятно също преоблечен, но някак успява да вземе със себе си всички ценни предмети, включително и оспорваната инкрустирана със скъпоценни камъни митра.
Тук изворите са разноречиви. Според едни Козимо веднага се връща във Флоренция — версия, подкрепена от факта, че за кратко е член на Сеньорията през 1415 и 1417 година. Според друг тогавашен мемоарист след бягството от Констанц Козимо поема на пътешествие из Северна Европа, което продължава няколко години. По това време Медичите имат малко на брой сътрудници в значими финансови центрове като Женева, Лион и Авиньон. Все още не са отворили истински клонове на банката извън Италия. Изглежда доста вероятно Джовани да е изпратил Козимо на обиколка из тези центрове, за да провери партньорите на Медичите и да види за евентуални възможности за по-нататъшни търговски взаимоотношения. Много вероятно е Козимо да се е отбил в Брюж във Фландрия, защото според големия експерт по въпросите на банка „Медичи“ Реймонд де Рувер през 1416 година банката има кореспондент там, малко след това се появява такъв и в Лондон. Брюж има съществена роля в северноевропейските финанси, тъй като е център на търговията с вълна и връзките му се простират през цяла Европа от Англия до Италия. Има търговски взаимоотношения на изток с Ханзенската лига, чиито пристанища държат монопола върху търговията в Балтийско море и Северна Германия. Именно през този период в Брюж на малкия площад срещу хана на семейство Ван дер Бурс се търгуват менителници, а от фамилното им име води началото си думата „борса“. Твърди се, че по време на това пътуване Козимо започва да купува първите редки ръкописи, които един ден ще станат част от безценна сбирка. Ако съдим от подробните инструкции, изпращани по-късно до европейските му кореспонденти и отнасящи се до покупката на ръкописи, то той със сигурност познава методите на този обширен пазар. Най-правдоподобното обяснение на противоречащите си версии за Козимо е, че той първоначално се връща във Флоренция, а после предприема няколко по-кратки пътувания из Северна Европа.
Със сигурност е във Флоренция в началото на 1416 година, защото тогава се жени за племенницата на бащиния си съдружник — млада жена, известна като Контесина де Барди. Любопитното е, че явно я наричат „Контесина“ и същевременно това е титлата ѝ, означаваща „малката графиня“ или „дъщерята на графиня“. Съгласно обичаите от онова време бракът на Козимо е уреден от баща му Джовани и така Медичите правят значителна крачка нагоре по обществената стълбица. Барди са едно от старите банкерски семейства, разорени по време на флорентинската банкова криза през четиридесетте години на четиринадесети век. Запазват част от предишното си обществено положение, но имат сравнително малко богатство. Зестрата на Контесина де Барди включва стария и леко порутен родов дом — дворецът Барди, който се намира на южния бряг на река Арно. Веднага след сватбата двадесет и седем годишният Козимо се заема с възстановяването на двореца, като демонстративно поставя на фасадата герба на Медичите — щитът с топките. Още в началото този герб, който ще стане символ на амбициите и могъществото на Медичите, има различни варианти. Първоначално на щита могат да се изброят до дванадесет топки, но когато Козимо започва да използва двореца Барди, щитът вече има само шест. Бройката е често срещана, но никога не е уточнена официално, та през вековете се появяват щитове с пет и дори с осем топки.