След две години Контесина ражда сина и наследник на Козимо, Пиеро, но тогава съпругът й със сигурност е на път. Около година по-късно Джовани го назначава на важния пост постоянен управител на римския клон на банка „Медичи“. Родът Спини, а не Медичите, са папски банкери, но римският клон остава главен източник на печалби сред предприятията на семейството. Не можем да разберем точната сума на годишния доход от „тайната книга“, но явно няколко от могъщите кардинали запазват тайните си депозити и клонът все още носи повече от половината от печалбите на банката.
Със сигурност знаем, че по време на тригодишния си престой в Рим един от агентите на банката води на Козимо млада бяла робиня, купена във Венеция, където е преценена като „истинска девица, без никакви болести и на възраст двадесет и една години.“ Момичето постъпва в домакинството на Козимо, който я нарича Магдалена. След Черната смърт робството не е рядко срещано явление сред италианските богаташи, защото тогава е трудно да се намерят слуги. През петнадесети век във Флоренция има средно около сто слуги, които са в домакинствата на могъщите родове, същото се отнася и за други големи италиански градове. Генуезките и венецианските търговци внасят робите от Леванта и Черноморието. Робите от славянски произход са предпочитани пред турците или татарите, защото са по-добри работници, по-бързо възприемат и като цяло ги считат за „не чак такива варвари“. Повечето от тези роби са млади и от женски пол, използват ги за домашни прислужници. Според обичаите от онова време слугите в Италия вечерят заедно с господарите и на тях се гледа като на второстепенни членове на семейството, при което често остават при едни и същи господари до края на живота си. Срещат се случаи на малтретиране, но те са рядкост, не толкова редки обаче са случаите, когато робините забременяват. Обикновено за това е отговорен господарят на дома, но последствията са сериозни, ако виновникът е младият син или някой злочест паж.
По всичко личи, че Козимо де Медичи не води безразборен сексуален живот, но със сигурност се привързва към робинята си в Рим, която му ражда син, наречен Карло. Детето е отгледано с двамата му синове във Флоренция, нещо, което по онова време не е изключение. Подобно на много такива издънки и Карло е предопределен да стане свещеник и няма да работи за семейния бизнес. През тази епоха незаконните деца се приемат в семейството, но въпреки това никога не стават негови пълноправни членове — разграниченията са фини, но много строги. Показателно е и самото име, което Козимо избира за незаконния си син. Медичите доста се ограничават в избора си, когато става дума за първите имена на момчетата — Аверардо, Лоренцо, Козимо и Джовани се появяват отново и отново във всеки клон на родословното дърво, Карло обаче не е сред тези имена. Робинята Магдалена е отведена във Флоренция, където, ако съдим по данъците, плащани от Козимо, през 1457 година все още работи за семейството или то се грижи за нея, а тогава тя е на повече от четиридесет години, което е завидна възраст за работеща жена от епохата.
Не знаем как Контесина гледа на това, но най-вероятно просто проявява търпимост към поведението на Козимо, което е типично за италианския мъж от онова време. Твърди се, че е закръглена и доста хубава жена, която се наслаждава на храната и на растящото си семейство — през 1421 година ражда втория си син Джовани. Историците от миналото са склонни да гледат на нея като на домакиня и добра майка, която почти не се интересува от търговските дела на съпруга си или от нарастващото политическо влияние на семейството. Козимо рядко й пише, но тя понася отсъствието му спокойно. Много малко от писмата на Контесина са запазени, но те обрисуват доста по-различна картина. В едно от тях пише на Козимо: „Тази вечер получих писмото ти и разбрах колко трябва да платим за буретата в Кареджи… Получих писмо от Антонио Мартели, в което ми пише, че изпраща девет топа лен… нареди да ги съхраняват на сухо.“ Това и малкото други писма сочат, че Контесина има голямо участие в управлението на непрестанно увеличаващите се провинциални имения на Медичите, както и в управлението на търговията с галантерия на рода, която носи добри печалби въпреки несигурността на пазара. Оцелелите писма до други членове на семейството разкриват голямата й загриженост за Козимо, когато отсъства: „Казаха ми, че е напълнял, което е добър знак.“