Но подобна щедрост винаги почива на основите на солидно банково дело. Ако прегледаме балансите на банка „Медичи“, ще видим, че тя се възползва от най-ефикасните финансови инструменти на своето време, макар че не прави нововъведения в работата си, което сравнено с други такива институции е изключително консервативен подход. Нито Джовани ди Бичи, нито Козимо де Медичи въвеждат нови методи или начини за осъществяване на търговските операции, работата им изцяло почива на ефикасното и предпазливо прилагане на доказани методи, въведени от други. Никога не бива да забравяме това, както и политическата организация на Медичите — двете дават възможност на Козимо да осъществява всичките си други замисли. Независимо от това с какво се занимава, винаги и преди всичко той си остава предпазливият и изключително проницателен банкер. В интерес на истината, единственият постоянно присъстващ съзидателен елемент в счетоводството му се оказва, че е свързан с декларирането на доходи, но и това все пак е установена италианска банкова традиция.
Козимо може да е консервативен по отношение на банковото дело, може от предпазливост да води скромен и сдържан начин на живот, но изненадващо толерира най-екстравагантните прояви сред протежетата си. Най-добрият пример за това е история, свързана с докачливия Донатело, който вероятно му е любимец. Веднъж по препоръка на Козимо един генуезки търговец поръчва на Донатело да отлее бронзова глава в естествена големина, но когато скулпторът завърша работата си, търговецът отказва да плати под предлог, че Донатело иска прекалено много. Козимо е призован за посредник — заповядва да отнесат главата на покрива на двореца и да я поставят на парапета, където има възможност да бъде видяна при най-добрата светлина. При все това генуезкият търговец продължава да се оплаква, че му искат прекалено висока цена, като посочва, че на Донатело му трябва само един месец, за да изпълни поръчката, а иска повече от петнадесет флорина. Скулпторът се вбесява от тези думи и заявява, че е човек на изкуството, а не работник, на когото плащат на час. Преди да успеят да го спрат, Донатело се хвърля напред, събаря бронзовата глава през парапета и тя се разбива на парчета на улицата пред двореца. Търговецът веднага бива обзет от угризения заради случилото се и обещава да плати двойно на Донатело, ако му направи друга глава. Скулпторът обаче остава непреклонен въпреки обещанията на търговеца и молбите на Козимо — Донатело не иска да направи нищо за търговеца, независимо, че е приятел на Медичи.
Изненадващо, но Козимо не порицава подобно поведение. Проявява се като един от първите покровители, които признават новия вид хора на изкуството, създадени от Ренесанса, и заявява, че „човек трябва да се отнася към тези невероятно надарени хора сякаш са небесни ангели, а не сякаш са товарни животни.“ Ефект от хуманизма е насърчаването на индивидуалността, личността е призната като неразделна част от онова, което представлява човешкото същество, и не е само прерогатив на владетелите. Донатело е точно такъв пример — сложната му личност се състои от противоречиви елементи, които ще проникнат в изкуството му по невиждан до тогава начин. Парадоксалното е, че характерът му определено запазва средновековната духовност, Донатело до такава степен не обръща внимание на външността си, че в крайна сметка Козимо решава, че е време да го приведе в приличен вид. За да отучи скулптора да ходи мърляв, му дава комплект хубави червени дрехи и нова пелерина. Донатело носи чистите си червени дрехи няколко дни, но бързо се връща към обичайното си работно облекло и Козимо се отказва.
Въпреки лесно ранимата си гордост Донатело почти не обръща внимание на парите, има навика да поставя спечеленото в една кошница в своето ателие и разрешава на помощниците си да вземат от нея, когато имат нужда. Но срещу такова доверие изисква абсолютна вярност. Разказват, че когато един от помощниците му избягва, Донатело го преследва чак до Ферара с намерението да го убие. Разбира се зад тази история се крият повече неща — Донатело е хомосексуален и много от яростните му изблици със сигурност са свързани със страстните му увлечения. За първи път името му се споменава в архивите, когато е на петнадесет години и участва в сбиване с един немец. Според същия този рапорт противникът на Донатело е ударен с дебело парче дърво по главата и започва обилно да кърви. Година по-късно заминава за Рим с Брунелески и това бележи началото на приятелство за цял живот, изпъстрено с буреносни паузи — Донатело получава голямо количество от обидните стихотворения, но явно бързо ги забравя.