На петдесет и три годишна възраст Пиколомини в крайна сметка постига амбицията си и става папа Пий II. Но за изумление на Козимо дава управлението на папските финанси на банкер от родния си град Сиена, въпреки че запазва личната си сметка в римския клон на банка „Медичи“. Козимо незабавно подема публична кампания, за да убеди Пий II да промени решението си, и когато малко след избирането си новият папа преминава през Флоренция, в негова чест се прави пищно празненство. Рицарски турнир на светлината на факли на площада пред Сеньорията и грандиозно драматизиране на моменти от историята, като сред участниците е и деветгодишният внук на Козимо, бъдещият Лоренцо Великолепни. Зад затворените врати се дават разточителни пирове, на които на почетните гости се поднасят отбрани вина, а компания им правят най-красивите куртизанки на Флоренция.
Козимо обаче е стар, страда от пристъпи на подагра и артрит. Когато го представят на папата, не може да го поздрави, както подобава — не може нито да се изправи, нито да коленичи в краката му. Козимо се шегува с това и двамата се разсмиват, но опитът му да спечели желаните папски сметки, е неуспешен. Но и този път Козимо взема всички предпазни мерки и когато папа Пий II умира след пет години, той вече е спечелил благоволението на бъдещия папа Павел II, а папските сметки отново се връщат в банка „Медичи“.
Към края на живота си Козимо прекарва повече време сред чистия планински въздух на именията си в долината Муджело. Става рано, за да подрязва лозите, да надзирава брането или пресоването на реколтата от маслини, чак след това се занимава със съобщенията, донесени от града по куриер. Вечерите прекарва в обсъждане на Платон с Фичино, чиято колиба е наблизо. От време на време т. нар. Платонова академия прави своите сбирки — основана е от Козимо, за да се обсъждат философът и произведенията му. През зимата сбирките са редовни и се провеждат в двореца Медичи в присъствието на мнозина от приятелите хуманисти на Козимо, а през лятото са в градината под кулите на провинциалната му вила в Кафаджиоло. (Последните изследвания изобщо поставят под съмнение съществуването на Платонова академия, но е ясно, че кръгът от хуманисти във Флоренция се събира относително редовно в полуофициална обстановка, за да обсъжда древната философия, сигурно е и че тези срещи стават известни като Платонова академия.)
Козимо винаги е бил затворен в себе си човек, а неговата изисканост и присъствие на духа му спечелват име на загадъчна личност. Но когато остарява, постоянните болки от артрита, подаграта и проблемите с пикочния мехур го превръщат в печален и язвителен човек, макар че сарказмът му не губи хумористичните си нотки. Когато неговият свят и добър стар приятел Пиероци, сега архиепископ на Флоренция, се опитва да го убеди да забрани на всички свещеници да играят комар, Козимо отговаря: „Нека започнем от началото. Не трябва ли да им забраним да играят с фалшиви зарове.“
Според Фичино първоначално Козимо „скъпеше времето си толкова, колкото и Мидас своето злато.“ Сега с часове наред седи в стола си и когато неговата съпруга Контесина му натяква и го пита какво прави, той отговаря: „Като заминаваме в провинцията, ти със седмици се приготвяш за пренасянето. Дай ми малко време да се приготвя за заминаването ми в провинцията, от което няма да се върна.“ Въпреки това все още е дълбоко ангажиран с делата на Флоренция и отказва да предаде юздите на властта в ръцете на своите синове, които го разочароват. По-големият син Пиеро е болнав от малък, наближава петдесетте и страда от наследствената болест — подаграта, а натежалите клепачи му придават вечно заспал вид. По-малкият му брат Джовани е любимец на Козимо, но пък се отдава на прекомерни удоволствия. Наследява ума на баща си, но е прекалено пълен и никога не е спортувал. Пиеро помага в управлението на банката и го прави достатъчно компетентно, а Джовани от време на време е изпращан на дипломатически мисии, на които неговото остроумие и чар постигат желаната цел. Но Джовани изпада в лоши настроения, защото и той страда от подагра. Миланският посланик разказва един паметен случай, когато се отбива в двореца Медичи и открива стария Козимо в господарското легло, а двамата му сина на средна възраст лежат от двете му страни — тримата са повалени от подаграта и тримата са в еднакво раздразнително настроение.