Изчисленията за големината на този доход се различават. Известно е, че папските власти получават малко по-малко от два флорина за всеки кантар, преминаващ през дворцовите складове в Чивитавекия. Същевременно знаем, че в Брюж банка „Медичи“ обикновено изкарва между три и четири флорина за кантар. Дори ако приспаднем разходите за транспортиране, излиза, че банката вероятно получава минимум около 70 000 флорина на година, което е огромна сума, като имаме предвид, че цялата печалба на банка „Медичи“ за период от двадесет и три години до 1420 година е 152 000 флорина.
Пиеро Подагричавия запазва още една от великите традиции на Медичите — покровителството над хората на изкуството. Козимо желае да остави вечно наследство от Медичите под формата на сгради, а поръчката на картини оставя за синовете си Джовани и Пиеро. Решението му не само показва техния интерес към изобразителното изкуство, но и предполага един развит вкус и познаване. Докато баща му е жив и по време на болезнените пет години от своето управление, Пиеро често поръчва картини на няколко художници. Продължава да подкрепя любимеца на баща си Донатело, а когато той умира през 1466 година, отдава почит на художника, като изпълнява желанието му да бъде погребан в църквата „Сан Лоренцо“ до Козимо — жест, показващ силната съпричастност на Медичите към хората на изкуството, работили за тях. Медичите са сред първите, които разбират и открито признават, че хората на изкуството са не само обикновени занаятчии. Същевременно творците развиват увереност в себе си, вървяща ръка за ръка с появата на хуманизма. Те започват да вярват в себе си, в своята уникална визия за света. Всъщност от този период нататък можем да говорим за концепцията за човека на изкуството като „гений“ и всичко, свързано с нея. Виждаме творецът, който показва изключителната си дарба, изключителното си поведение, изключителната си самоувереност и, парадоксално, в резултат на това изключителното си психологическо терзание.
Типичен представител на този нов обществен вид е художникът Фра Филипо Липи, който първо работи за Козимо, а после за Пиеро и става приятел на младия Лоренцо. Липи е син на касапин и е роден около 1406 година във Флоренция. От ранна възраст остава сирак и е отгледан от бедната си леля, но често бяга, за да води босоногия живот на уличните хлапаци, който формира жизненоважни черти от характера му. На петнадесетгодишна възраст отчаяната му леля го изпраща в манастира „Санта Мария дел Кармине“ в Олтрано, където той дава обет като кармелит, оттам и титлата му „фра“, съкратено от „отец“ или „брат“. Животът в манастира не оказва почти никакво влияние върху буйния Липи, но го запознава с друга оформяща характера му личност.
През 1426 година манастирът „Санта Мария дел Кармине“ наема двадесет и пет годишния художник Мазачо, за да нарисува поредица от фрески върху стените на капела Бранкачи. Мазачо е един от първите, открили нов начин на рисуване, при който фигурите във фреските му са като живи, притежават правдоподобност и драматична сила, невиждани дотогава. Фра Липи е заинтригуван и прекарва часове в съзерцание на младия Мазачо по време на работа. Художникът открива, че младият монах има дарба да рисува, и започва да му показва тайните на своя рисунък — използването на светлина и перспектива, умението да се рисува човешка анатомия и претворяването на чувствата.
Две години по-късно, през 1428, Мазачо умира, но новата му изразителна техника достига пълен разцвет в изкуството на Липи, който напуска манастира и заминава за Падуа с намерението да стане художник. Ог ранния му период не оцелява нито една картина, но сигурно оригиналността му си е личала още от самото начало, защото влиянието на стила му върху другите падуански художници лесно се разпознава — светът на изобразителното изкуство е разтърсен от нов порив.
Вероятно заради спор за жена Липи напуска дискредитиран Падуа и тръгва по южния бряг към Анкона. Веднъж излиза да плава, но вятърът отвява лодката му навътре в морето, където е пленен от мавърски корсари, които го откарват до Северна Африка като роб. Прекарва година и половина в пленничество, като на стената в килията си изографисва портрет на местния халиф — ислямът забранява изобразяването на фигури, но когато халифът вижда лика си, толкова го харесва, че дарява на Липи свободата му. Историята не се счита за много достоверна, тъй като единственият й извор е ненадеждният Липи, но със сигурност знаем, че по това време се появява в Неапол, където съчетава живота на придворен художник със забавленията в бордеите. През този период или малко по-късно попада за кратко в затвора и е публично бичуван заради измама, след което със сигурност напуска Неапол и през 1437 година се завръща във Флоренция.