Дори и в тази ранна възраст всички доказателства сочат, че Лоренцо е не само талантлив. В духа на семейната традиция получава най-доброто хуманитарно образование за епохата — в Европа няма друг принц, който да е по-образован. Първо е обучаван от умелия латинист Джентиле Беки, по-късно епископ на Арецо, който му вдъхва любов към поезията на Овидий, както и към реториката и гражданските добродетели на Цицерон. После научава гръцки от протежето на Козимо Марсилио Фичино, чийто заразителен ентусиазъм изгражда у Лоренцо дълбока обич към идеалистичната философия на Платон. Фичино с наслада преподава на Лоренцо, като отбелязва „природно веселия му характер“. Като юноша Лоренцо получава позволение да посещава сбирките на т. нар. Платонова академия, вдъхновена от Козимо. В нея Лоренцо става свидетел и скоро започва да участва в интелектуалните спорове на най-изтънчени теми. Чува как Брачиолини и други представители на кръга от хуманисти на Козимо обсъждат неочакваните открития в гръцката философия, латинската реторика и най-новите идеи в изкуството и науката. Слуша и хора като изтъкнатия византийски учен Йоанис Аргиропулос, с когото Козимо се среща за първи път по време на Вселенския събор във Флоренция и който по-късно се установява в Италия и играе водеща роля за възраждането на древногръцкото познание. Всичко изглежда толкова ново, тъй като голяма част от това знание лежи в забрава повече от хилядолетие. Лоренцо до голяма степен е продукт на флорентинската интелектуална традиция, върху която по-късно самият той на свой ред оказва толкова голямо влияние.
Образованието му обаче не се ограничава само с развиване на ума. Наслаждава се на лова с коне или соколи, или пък на веселата, буйна и „без правила“ игра с топка, която групичката от момчета играят и която е предшественик на съвременния футбол. Лоренцо е силен, начетен, енергичен — роден водач. Когато язди, с наслада подхваща многозначителни и неприлични песни, които често остроумно разкрасява, вдъхновен от мига. Всичко това е повече от разбираема хипербола, която толкова често се полага на младостта на някоя велика личност — Лоренцо създава първите си стихотворения на същата възраст, на която неговият баща му поверява важни дипломатически мисии. Пише на тоскански диалект, а не на по-официалния и предпочитан от мнозина латински. На седемнадесет притежава такива лингвистични умения, че уверено твърди: „Тосканският може точно да възпроизведе също толкова много теми и чувства, колкото и латинският.“ Това е диалектът на Флоренция, използван за първи път от великия поет Данте, който с годините се превръща в италианския език, а няколко от стихотворенията на Лоренцо де Медичи, написани в зряла възраст, са достатъчно значими, за да влязат в канона на ранната италианска поезия.
Няма съмнение, че още от самото начало Лоренцо де Медичи впечатлява, куриозно е обаче, че това не се дължи на външността му, позната ни от многото му изображения, в която определено няма нищо впечатлително. Тук той е истински Медичи. Не можем да отречем, че жълтеникавите му черти са грозни, обградени от правата му, разделена по средата коса, стигаща до раменете, а под надвисналите вежди се таят очите с отпуснати клепачи като на баща му. Има прекалено ясно изразена брадичка и издадена долна устна, а носът му е толкова широк и сплеснат, че буквално няма никакво усещане за мирис, което обаче може да е причина за изострянето на другите му сетива, когато става дума за естетически преценки и поезия. Движенията му са тромави, има висока и яка, но лишена от грация фигура — единствено ръцете му са дълги и изящни. Според Гучардини „гласът и произношението му са груби и неприятни, защото говори носово. Но си остава фактът, че жените го намират за привлекателен.“ Самият човек е антитеза на външния си вид.
Тези противоречащи си елементи намират отражение във всички описания на неговия характер. Според Макиавели: „да го видиш, когато е мрачен и когато е весел, означава да видиш две различни личности, свързани с невидима спойка.“ Загадката на характера на Лоренцо прави впечатление на мнозина прозорливи наблюдатели. Приятелят му, поетът Анджело Полициано, описва един ден, прекаран в негово присъствие: „Вчера всички излязохме да яздим извън Флоренция и пеехме щастливо. От време на време спирахме, за да водим сериозни разговори на благочестиви теми, за да си припомним, че са Велики пости.“ Спират, за да пийнат, а Полициано отбелязва „колоритността“, с която Лоренцо оживява компанията. Същата вечер седят и четат философията на свети Августин, „а после четенето преминава в музициране“ и танци. Първото, което вижда на другата сутрин е Лоренцо, който отива на литургия. Така преминават двадесет и четири часа в присъствието на Лоренцо.