Всичко изглежда прекалено, но френетичната скорост и безумните смени на настроението продължават. Знатната младеж на Флоренция от този период води златен живот — един приятел описва следната случка на Лоренцо, който по това време отсъства: „Целият град е покрит със сняг — за някои е досада, защото са принудени да си стоят вкъщи, но за нас е извор на радост.“ В два сутринта, понесла факли и надула тромпети и флейти, групата се отправя към момичето, за което е сгоден един от тях, за да й направят серенада. Започват да хвърлят снежни топки към балкона ѝ. „Какво тържество бе, когато един от нас успя да посипе лицето й със сняг, което бе тъй бяло като самия сняг!.. Мариета е толкова умела, колкото и красива, та започна да ни замерва със сняг, докато тромпетите тръбяха, а останалите надаваха радостни възгласи при тази гледка.“
Сцената и днес е толкова жива, колкото е била и тогава. Когато говори за случката, биографът на Медичите Дж. Е. Йънг отбелязва колко на място е следното стихче от Лоренцо:
Това е поезия на размишлението, защото разсъждава над такива сцени и същевременно отразява характера на Лоренцо. Ако съществува „невидима спойка“ между двете личности на Лоренцо, тя се крие в този двустранен елемент — участието и размишлението.
Подобно на дядо си и Лоренцо изпитва дълбока любов към философията на Платон, според която светът е само една мечта, макар и изградена от съвършени абстрактни идеи. Самата й красота допада на Лоренцо и го вдъхновява да бъде съзидателен, но Фичино схватливо отбелязва, че де Медичи не вярва в Платон, а го използва, въпреки че съществува вероятност Лоренцо да използва Платон за нещо повече от съзидателни цели. Зад цялата онази показност, зад приливите на невероятна, но ефимерна енергия, се крие определена дистанцираност и намек за философско съзерцание, които вероятно са част от по-дълбоките пластове на Лоренцовия характер, безразсъдната увереност и редките случаи на самоотвержена храброст.
Щом става дума за Лоренцо, Пиеро е твърдо решен да не оставя нищо на случайността и през последните две години от живота си се заема да уреди брака на своя по-голям син. Знатните семейства на Флоренция неизменно затвърждават съюзите помежду си с бракове, а Пиеро дори обещава на Лука Пити да ожени Лоренцо за една от дъщерите му като жест за обединяването на града. Проектът обаче тихо потъва в забвение по две причини: първо, Пиеро научава, че Пити е настоявал за убийството му, и второ, след провала на заговора и низкото малодушие на Пити сега гражданите на Флоренция гледат на тази някога всесилна фигура с присмех и презрение.
Пиеро е реалист и не изпълнява обещанието си, освен това престъпва старата флорентинска традиция да сроди сина си с някое място и знатно семейство. Предизвиква силни противоречия, когато решава да потърси съпруга на Лоренцо извън града. Пиеро е твърде болен, за да пътува, така че разузнаването е поверено на съпругата му Лукреция. Под предлог, че посещава брат си Джовани Торнабуони, Лукреция е изпратена в Рим, откъдето изпраща доклад за шестнадесетгодишната Клариче Орсини, момичето, на което Пиеро се спира за Лоренцо. „Тя е сравнително висока и с бледа кожа. Има изискани маниери, лишени от изтънчеността на флорентинките, но изглежда, че бързо се учи… Лицето й е по-скоро кръгло, но достатъчно приятно… Не мога да преценя гръдта ѝ, защото римлянките прикриват своя бюст, но сякаш е добре оформена… Изглежда над средното ниво, но не може да бъде сравнявана с нашите дъщери.“ Подобни са докладите за чистокръвността на стоката, предшестващи уговорените бракове, но Лукреция добавя: „Ако одобри, Лоренцо ще те извести.“