Лоренцо вероятно предчувства, че Феранте ще действа уклончиво, и пристига подготвен. Заема се да очарова народа на Неапол и неговия крал, започва да раздава дарове по най-екстравагантен начин. Лоренцо откупва свободата на стоте роби, които са гребци на галерата, довела го в Неапол от Пиза, а после дава на всеки по десет флорина и по няколко ката нови дрехи, с които да заменят своите противни дрипи. Започва да раздава пари за зестра на бедните, така че дъщерите им да могат да сключат добри бракове, прави бляскави жестове на благотворителност и финансира празненства. Един от служителите, които „се грижат“ за него, докладва, че през деня изглежда „спокоен, уверен и изискан“, но през нощта Лоренцо често изпада в мрачно отчаяние. Поезията, която пише, отразява противопоставянето на светлината и тъмнината в характера му:
Месеците се нижат, а Лоренцо продължава с разточителното харчене — стратегия, която колкото със сигурност компенсира нощните му терзания, толкова е и въпрос на политика. Но откъде идват всичките тези пари? Банка „Медичи“ е тежко засегната от скорошната икономическа рецесия в Италия и цяла Европа, ограниченията в английската търговия с вълна увеличават още повече дълговете на лондонския клон. Филиалът в Брюж също затъва в големи дългове и положението е утежнено от безразсъдността на местния управител Томасо Портинари, брат на миланския управител. В противоречие със своя договор Портинари инвестира значителни суми в различни морски предприятия, включително и в една голяма, но катастрофално завършила португалска търговска експедиция до Гвинея на западния африкански бряг. Портинари плаща покупката и преустройването на Отел Бладелен за нови помещения на банка „Медичи“, като дори и в наши дни това е една от големите исторически сгради в Брюж. Когато Лоренцо проверява сметките в разкъсваната от война Флоренция през 1479 година, открива, че лондонският и брюжкият клон дължат огромната сума от 70 000 флорина, което го кара да направи следния саркастичен коментар: „Това са големите печалби, които трупаме благодарение на управлението на Томасо Портинари.“ Смекчаващо вината на Томасо обстоятелство са историите за първоначалните пищни карнавали и разточителства на Лоренцо във Флоренция, които вероятно оказват своето влияние — ако Медичите могат да си позволят подобна щедрост у дома, тогава помещенията на банката в чужбина трябва да отговарят на богатството им. Но сега Лоренцо е в Неапол и отново харчи така, сякаш животът му зависи от това, което всъщност за първи път отговаря на истината. Въпросът за това как и откъде Лоренцо намира парите, е основополагащ за всяка преценка на неговата финансова честност.
Властите във Флоренция със сигурност знаят, че харчи огромни суми, и му изпращат пари. „Изпращам нареждането“ — пише му секретарят на Сеньорията — „и кредитното писмо, за които помолихте.“ Преди да напусне Флоренция, Лоренцо ипотекира замъка-вила в Кафаджиоло и именията си в Муджело за 60 000 флорина. Дали ги използва в Неапол, или отиват, за да покрие дълговете на банката? Мнозина сред наблюдателите твърдят, че както тогава, така и друг път Лоренцо злоупотребява с флорентинската хазна. Още по времето на Козимо разделението между финансовите дела на Флоренция и тези на Медичите става доста неясно, но тогава ползата е предимно за града. Дали Лоренцо не смята, че идва време, когато Медичите трябва да се възползват от това положение? Един оцелял документ от онова време показва, че по време на своето управление Лоренцо отклонява 74 948 флорина към личните си сметки, „без да получи законно разрешение или без да има право да го стори“. Не можем да кажем за какво ги използва — след едно поколение Медичите унищожават всички документи, свързани с тези години. Историкът и специалист по финансовите дела на Медичите Реймонд де Рувер съвсем ясно заявява, че „вероятно банкрутът след заговора Паци е избегнат само благодарение на бръкване в държавната хазна.“ Най-правдоподобно изглежда и твърдението, че според Лоренцо този ход е в полза както за Медичите, така и за Флоренция — явно ако не моралът, то поне прагматизмът поддържат тази гледна точка.