Полициано и Лоренцо бързо се сближават, защото са остроумни, имат пъргави умове и вкус към живота. За Лоренцо Полициано е единственият, който го кара да забрави за политическите проблеми, който му напомня за неговата изключителна начетеност и с когото може да говори открито, от своя страна Полициано просто боготвори Лоренцо. Думата не е силна, тъй като действията на поета постоянно го доказват, а и излива душата си в писмата до Лоренцо и майка му — изключителната Лукреция, която става негова довереница. На една фреска от епохата Гирландайо изобразява Полициано в профил, а повереният му Пиеро е до него, извърнал ангелското си лице с фризура на паж към художника. Тъмната коса на Полициано стига до раменете, а мургавото му красиво и емоционално лице е вдигнало поглед към небето, въпреки че от онова, което ни е известно за него, изображението му изглежда нетипично. Но дори и чертите му намекват за избухливия нрав и остроумието, което проявява в истинския живот. Фактът, че е ръкоположен в духовен сан, изглежда като аномалия, въпреки че вероятно получава доход от църквата „Сан Паоло“ по желание на Лоренцо, за да може да бъде финансово независим.
Няма съмнение, че знанията на Полициано не са само показни, както твърдят някои — той свободно разговоря на гръцки с Аргиропулос и обсъжда философията на Платон с Фичино. Ранната му поезия е написана на великолепен класически латински и пише майсторски епиграми на гръцки, макар че по-късно Лоренцо го убеждава да твори на тоскански като него. Полициано започва да пише „Двубоят на Джулиано де Медичи“, допълнение към произведението на Пулки „Двубоят на Лоренцо де Медичи“. В нея Полициано описва любовта на малкия брат на Лоренцо Джулиано де Медичи към седемнадесетгодишната Симонета Веспучи, която е наследила славата на най-голямата красавица във Флоренция:
Не една девойка му се обясни в любов,
но ледът в гърдите на Джулиано не се стопи.
Творбата е написана в шеговит тон и предназначена за кръга от приятели на Лоренцо — Джулиано е хубав и се смята за безсърдечен прелъстител, но всъщност непрестанно се влюбва и често любовта му е несподелена, а той остава с разбито сърце. Макар че е незавършена, епическата поема на Полициано е първият му шедьовър на италиански. „Двубоят“ изведнъж прекъсва в книга втора, строфа 46. Авторът толкова силно скърби, когато Джулиано е убит по време на заговора Паци, че не написва нито дума повече.
В неделя, на 26 април 1478 година Полициано стои до Лоренцо, когато двамата свещеници се опитват да го промушат, и както пише в спомените си, изиграва героична роля за спасяването на Лоренцо, въпреки че това е малко вероятно, тъй като е известен като страхливец. По-късно през същия ден става свидетел на събитията на площада на Сеньорията, когато облеченият в архиепископските одежди Салвиати е хвърлен през прозореца на двореца с въже на врата. Именно на наблюдателността на поета дължим зловещите подробности, свързани с отчаяните опити на Салвиати да вкопчи зъби в голото тяло до себе си, докато се поклаща на въжето.
На следващата година Флоренция е заплашена от неаполитанските войски от юг и от чумата отвътре, тогава Лоренцо изпраща съпругата и семейството си заедно с Полициано в Пистоя, на тридесет и два километра на северозапад. Полициано редовно пише на „Magnifice mi Domine“ („Мой великолепни владетелю“) и описва насладите на лятото в провинцията. „Нищо не ни липсва. Отказваме даровете, като изключим салатите, смокините, няколко бутилки вино и малко бекасини (считани за вкусен деликатес) и неща от този род.“ Поетът описва по странен начин щедростта и любезността на местните: „Биха ни донесли и вода в ушите си.“ Но всъщност е отегчен от провинцията и липсата на интелектуална компания, което си проличава още по-силно, когато се преместват за зимата в Кафаджиоло, Муджело, а Лоренцо все още е във Флоренция. В едно писмо до него Полициано описва атмосферата, която витае в семейството: „Дъждът вали неспирно и е толкова проливен, че се отказахме от лова и решихме да играем на топка, за да могат да потичат децата. Залозите обикновено са супата, сладкиша или месото и онзи, който загуби, остава без тях. Често, когато някой от учениците ми загуби, отдава почит на господин Влага (популярен италиански евфемизъм, когато плаче дете). Нищо друго не мога да те известя. Седя в къщата край камината по чехли и палто, ако ме видеше, би си помислил, че ме е налегнала меланхолията.“