Микеланджело е странен юноша. В съзвучие с епохата характерът му съзрява рано — на четиринадесет умствено вече е млад мъж, въпреки че в много от случаите си остава плах и срамежлив. Има добри обноски, но в присъствието на други хора се чувства неловко и явно има комплекс, свързан с външния си вид, въпреки че външността му е недодялана, но не непривлекателна. Вероятно причината за това са първите несъзнателни признаци на хомосексуалност. Има енергичен характер, който обуздава, ето защо често е раздразнителен и от време на време избухва. Носът му вече е чупен лошо в сбиване и остава сплескан до края на живота му.
Легендарната първа среща на Микеланджело с Лоренцо де Медичи в градината близо до Сан Марко бележи повратен момент в живота на скулптора Буонароти внимателно дяла с чука и длетото главата на стар и ухилен сатир, следвайки един римски оригинал. Толкова е погълнат от задачата, че не забелязва застаналия зад него Лоренцо, който със страхопочитание наблюдава майсторството на младия ученик, чиято работа е далеч по-впечатляваща от парчето разяден мрамор пред него. Микеланджело е погълнат от каменната глава, изчуква устата на сатира. Внимателно дяла, за да разкрие езика му, а после и редиците от невидими зъби на горната и долната челюст. Изведнъж осъзнава, че зад него има някой, обръща се и се изчервява. В опит да го успокои Лоренцо се усмихва. Навежда се напред, за да разгледа по-добре главата на сатира и отбелязва, че изображението е погрешно, защото нито един старец няма да има в устата си всички зъби.
Младият Микеланджело се намръщва, унижен от грешката си. В мига, когато Лоренцо се отмества, младият скулптор веднага се захваща отново за работа. Маха един от зъбите на сатира, после прави и дупка във венеца, за да му придаде по-голяма реалистичност, сякаш зъбът е паднал. Лоренцо се връща и е развеселен, но повече от всичко е смаян от видяното и малко след тази случка Микеланджело е поканен да живее и да работи в двореца Медичи. Получава собствена стая и месечна издръжка равна почти на пет флорина, което е малко повече, отколкото един умел занаятчия изкарва, за да издържа семейството си. А с цел да се заглади положението в дома му, бащата на Микеланджело получава работа в управлението на митниците.
През следващите четири години Микеланджело вечеря на масата с Лоренцо и семейството му, по същия начин, по който преди него са се хранили Ботичели, а вероятно и Леонардо. В това обкръжение започва да се държи малко по-спокойно, а Лоренцо го насърчава да посещава срещите на Платоновата академия. За разлика от Ботичели и Леонардо Микеланджело е достатъчно образован, за да може веднага да схване същината на случващото се. Нека си го представим как се мръщи от някой ъгъл срещу Пико, Полициано и другите, които омайват присъстващите. Микеланджело бързо се вдъхновява от тяхната Платонова философия, а размахът на абстрактните й идеи поставя граници на строгата му религиозна вяра. Поезията, която рецитират, му показва, че чувствата могат да се изразяват с думи, чувства, които в неговия случай остават сподавени. Вероятно е изучавал и самото поетично творчество, защото по това време започва сам да пише поезия. Дарбата му няма да съзрее още няколко години, но най-ранните му опити показват, че става дума за нещо повече от лаическите мъки на един труден юноша. С времето Микеланджело започва да пише стихотворения, които до такава степен надминават дори и тези на Лоренцо де Медичи, че се превръщат в едни от най-добрите образци на италианската поезия. Най-ранните съхранени фрагменти говорят за дарбата му:
Микеланджело има литературен талант, но изящните изкуства остават неговото главно занимание, пък и те също са вдъхновени от Платоновата академия. Ранният му фриз „Битката на кентаврите“ е вдъхновен от стихове на Полициано, преразказ на Омир и описващи една легендарна класическа сцена. Според мита кентаврите толкова се напиват на сватбата на крал Пиритой, че се опитват да изнасилят и отвлекат всички жени. С младежка енергичност Микеланджело изобразява едно кълбо от гърчещи се и борещи се голи тела. Работата му е истинско съвършенство, повлияно от големите бронзови врати на баптистерия, дело на Гиберти, които младият скулптор оприличава на райските врати. Но произведението си остава ужасяващо, а хаотичната му, но овладяна композиция е повлияна повече от хомоеротичните фантазии на превъзбуденото му съзнание, отколкото от древната легенда. За сравнение, другата му ранна работа е релеф с класическо спокойствие и красота. Ясно си личи, че „Мадоната на стълбите“ е повлияна от Донатело — Дева Мария седи в подножието на масивни, правоъгълни стъпала и кърми един тромав, но мускулест Младенец, а на заден план, нагоре по стълбите, виждаме очертанията на играещи си деца. Но онова, което веднага привлича вниманието, са гънките на обемната дреха на Мадоната — в изгладения мрамор има изключително точна лекота и толкова майсторски постигната плавност на формата. По никакъв начин не можем да сбъркаме, че това е появата на още един невероятен талант, насърчен за първи път от Медичите, а и както ще видим по-нататък, Микеланджело остава дълбоко свързан с рода Медичи до края на живота си.