Р. Шим'он «сидел на харчах» своего богатого тестя и в то же время начал понемногу заниматься коммерцией. Он начал торговать золотыми и серебряными вещами, брилиантами и другими ценными камнями. Этому виду торговли он научился у своего отца. Свой товар он доставлял богатым чиновникам и помещикам и хорошо зарабатывал. Поскольку он был честным человеком, на которого можно было полагаться, и к тому еще мягкого нрава, он имел всюду доступ и приобрел доброе имя. Он решил сразу же, как только он взялся за торговлю, что поскольку он находится на иждивении тестя и фактически обеспечен всем, то прибыль, получаемую им в деле, он целиком отдаст на цедака, — 90 % на насаждение Торы, из них — одну треть на ешиботы, которые уже функционируют, а две трети на открытие новых ешиботов. Остальные 10 % от прибыли в торговле он отдавал на другие разные виды благотворительности.
У Мааршала был один из наиболее выдающихся учеников по имени р. Элиезер-Шемуель, который, кстати, тоже принадлежал к его семье. Р. Шим'он предложил этому р. Элиезер-Шемуелю перебраться в Пинск и основать там ешиву на его, р. Шим'она, личный счет. Понятно, что и сам р. Элиезер-Шемуель будет полностью обеспечен всем необходимым в качестве возглавляющего эту ешиву. Р. Элиезер-Шемуель согласился. Он отправился в Пинск и открыл там ешиву, в которую он привлек много отличников учебы. Ешива носила имя р. Шим'она.
В отличие от новой ешивы р. Шим'она называли ешиву р. Тевеля и Хава-Деворы «старой ешивой». Обе ешивы воспитывали своих учащихся в духе, противном путям каббалы и нистарим. Обе ешивы оказали большое влияние на Пинск в том смысле, что Пинск стал городом противников тех, которые проложили пути к хассидизму, появившемуся значительно позже. Иначе обстояло дело в Карлине, по ту сторону реки Двины против Пинска. Карлинские евреи находились под влиянием каббалистов и нистарим, главным образом потому, что там поселилось несколько семей евреев, изгнанных из Испании и Португалии. Эти испанские и португальские беженцы были последователями каббалы. В то время как р. Шим'он занимался укреплением ешивы его имени, его коммерческие дела процветали; с каждым годом он становился богаче и богаче. Помимо внедрения Торы, занимались р. Шим'он и его жена также мицвой гостеприимства. Их дом был открыт для гостей талмидей-хахамим и для всех проезжающих вообще. Кто бы ни появлялся у их двери, он был радостно принят. Главной же целью их жизни было помогать ешивам, поддержать те организации Торы, которые уже функционировали, и открывать новые ешивы в различных городах и странах, как было упомянуто выше.
Когда у р. Шим'она окончился срок нахождения на иждивении тестя, он был уже и сам очень богат. Он выписал издалека искусного мастера, который изготовлял для него различные украшения, имевшие большой спрос. Это способствовало большому развитию торговой сети р. Шим'она и увеличению его доходов. Его имя стало известно во многих странах. Р. Шим'ону приходилось предпринимать дальние поездки по своим делам, в том числе и заграницу. Всюду, куда бы он ни попал, он посещал местные ешивы и оставлял им большие суммы денег.
Однажды совершил р. Шим'он длительную поездку по Польше и Литве. Он наблюдал там большую бедность, господствовавшую во многих городах и местечках. Вернувшись домой, он рассказал жене обо всем этом и добавил, что евреи Польши и Литвы жаждут знаний Торы, но лишены необходимых средств для основания и содержания ешивот.
— Знаешь что, мой муж, — сказала жена, — мы уже достаточно богаты, дела наши идут хорошо. Давай, отдадим все наше достояние на открытие там ешивот.
Р. Шим'он выразил на это свое согласие. Вскоре в Польше и Литве начали открываться ешивы. И чем больше средств отдавали эти супруги на Тору, тем больше росли их доходы; чем больше они жертвовали, тем облыпе росло их желание жертвовать еще и еще больше.
Когда р. Шим'он и его жена состарились, они купили себе на кладбище два места для своих могил и завели порядок посещать эти места ежегодно летом в день рождения р. Шим'она. Этот день был для них днем «душевного отчета», самоанализа. Когда приходишь на кладбище и всматриваешься в маленький участок земли, где раньше-позже придется быть похороненным, овладевают нами серьезные мысли, мысли о покаянии.