Тобольск того времени, конечно, имел много общего со всеми провинциальными русскими городами: множество церквей, кремль, торговые ряды, серая народная толпа, кое-где разбавленная мундирами военных и статских служащих, кулачные бои стенка на стенку на Масленицу… Было здесь, безусловно, и нечто свое, особое — скажем, огромная, известная на всю Россию тюрьма. Или рентерея — хранилище государственной пушной казны, построенное губернатором Гагариным, возомнившим себя чуть ли не сибирским государем и даже наладившим чеканку своей монеты. (Кончилось его самоуправство тем, что привезли голубчика в Санкт-Петербург и принародно вздернули на Васильевском острове. Когда веревка сгнила, император повелел заменить ее металлической цепью.) Или крупнейшая пристань для перевалки соленой, вяленой, а зимой свежей рыбы. Или неведомо откуда взявшиеся мастера по пошиву лайковых перчаток. Но при всем этом было еще что-то такое, что наводило на мысль о случайности, неукорененности таежного города. Вот он, Иртыш, который пленные шведские инженеры перетащили на новое место, чтобы не топил город неожиданными и бурными наводнениями. Вот он, кремль — такой мощный и тяжелый, что грунт пришел в движение, стены треснули и расселись. Вот он, памятник Ермаку Тимофеевичу, на склоне Чукманского бугра…
Тем не менее, если размотать цепь событий, приведших к появлению города, то окажется, что шальная русская история потянулась в эти бесконечно далекие места совсем не случайно. Город стал следствием вполне рутинной межгосударственной переписки. Царя Ивана Грозного до печенки достали жалобы ногайского хана Юсуфа, караваны которого то и дело перехватывали азовские казаки Сеньки Ложника и донцы атамана со странным именем Сары-Азман. Казачьи ватаги в ту пору нападали не на одних ногайцев, грабили они также азовцев и крымцев, перехватывали персидские и бухарские посольства, а на Волге не давали проходу не то что иностранным, а даже русским торговым судам. Жаловались, конечно, все, но Юсуф просто замучил. Иван Васильевич долго и терпеливо отвечал ногайцу, что «эти разбойники живут на Дону без нашего ведома, от нас бегают. Мы и прежде посылали не один раз, чтоб их переловить, но люди наши добыть их не могут. Мы и теперь посылаем добывать этих разбойников, и, которых добудем, тех казним. А вы бы от себя велели их добывать и, переловивши, к нам присылали. А гости ваши дорогою береглись бы сами, потому что сам знаешь хорошо: на поле всегда всяких людей много из разных государств. И этих людей кому можно знать? Кто ограбит, тот имени своего не скажет. А нам гостей наших на поле беречь нельзя, бережем и жалуем их в своих государствах». Но Юсуф продолжал долбить свое: «Холопы твои, какой-то Сары-Азман слывет, с товарищами на Дону в трех и четырех местах города поделали да наших послов и людей стерегут и разбивают. Какая же это твоя дружба? Захочешь с нами дружбы и братства, то ты этих своих холопей оттуда сведи».
В конце концов царь Иван послал на юг стрелецкое войско с боярскими воеводами. После сильного удара разбойничьи отряды разбежались кто куда. Одна ватага речным путем, по Волге и Каме, добралась аж до Перми Великой, к подножию Уральского Камня. 540 казаков под главным началом атамана Ермака Тимофеева явились к солепромышленникам братьям Строгановым и подрядились охранять строгановские солеварни от местных племен вогулов, вотяков и пелымцев. Личность Ермака до сих пор остается темной не только в смысле оценки многих его деяний, но и в смысле происхождения. Тут имеется масса гипотез, включая весьма неожиданные. Например, согласно одной из версий, он был потомком принявшего католичество итальянского еврея, поселившегося в генуэзской колонии Кафе (Феодосии) в Крыму. Есть и другие весьма экзотичные предположения, ничего, по сути, не меняющие. В казаки мог попасть кто угодно. Среди подчиненных Ермаку атаманов были Иван Кольцо (давно приговоренный к смертной казни), Яков Михайлов, Никита Пан и Матвей Мещеряк. Поначалу служили честно и рьяно. Например, известно, что, когда напал на русские фактории вогульский мурза Бегбелий Агтаков, частное казачье войско буквально с ходу опрокинуло захватчиков, а самого мурзу взяло в плен. Несколько раз Строгановы посылали казаков для нанесения превентивных ударов но враждебным племенам. Но казаки оставались казаками, душа их всё сильнее рвалась вновь испытать вольную разбойничью удачу. Их тянуло в поле. К тому же они проведали, что могут пуститься в набег, получив поддержку не только Строгановых, но и самого Ивана Грозного.