Николай с детских лет был неподражаемым комиком. Приятели говорили, что если он поступит на сцену, то станет знаменитым актером. В Петербурге он попытался так и сделать.
Его принял в своем кабинете директор императорских театров князь С. С. Гагарин и спросил:
— Что вам угодно?
— Я желал бы поступить на сцену, — запинаясь от волнения, ответил провинциальный молодой человек неказистой внешности.
— Ваша фамилия?
— Гоголь-Яновский.
— Из какого звания?
— Дворянин.
— Что же побуждает вас идти на сцену? Как дворянин вы могли бы служить.
— Мне кажется, что я не гожусь для службы. К тому же чувствую призвание к театру.
— Актеру нужен талант.
— Может быть, во мне он есть…
Назначили испытание, после которого доложили Гагарину, что Гоголь-Яновский «оказался совершенно неспособным не только в трагедии или драме, но даже в комедии». Неверное, это случилось из-за чрезмерного волнения экзаменуемого.
В августе 1829 года вместо того, чтобы устраиваться на государственную службу, Гоголь вдруг отправляется в приморский немецкий город Любек, а потом отдыхает в соседнем тихом городке Трансмунде. На это двухмесячное заграничное путешествие он потратил деньги, присланные ему матерью для уплаты в банк обязательных процентов за родовое имение.
Николай по возвращению из заграницы попробовал служить — сначала с 15 ноября 1829 года в течение трех месяцев — в департаменте государственного хозяйства и публичных зданий, откуда уводился по собственному прошению, и с 10 апреля 1830 года — в департаменте уделов Министерства высочайшего двора. Он пишет матери 1 сентября 1830 года: «Служба моя идет очень хорошо, начальники мои все прекрасные люди. Всего только четыре месяца, как я служу, а получил на днях уже штатное место, до которого многие по пяти лет дослуживаются, иные даже по десяти, и всё не получают…» Письмо, как и предыдущие, заканчиваются просьбой выслать денег.
На поприще государственной службы Гоголь не добился успеха, по его словам, он был занят лишь тем, что подшивал бумаги. Тогда он решил испробовать себя на педагогическом поприще.
Гоголь по собственному прошению 9 марта 1831 года был уволен из департамента уделов и уже на следующий день вступил в должность старшего учителя истории в женском Патриотическом институте. В своих лекциях Николай Васильевич, благодаря блестящему таланту, расцвечивал роскошными красками тот или иной эпизод русской и мировой истории, желая увлечь слушательниц. Но он перескакивал с одного исторического эпизода на другой, мало заботясь о цельности и последовательности учебного курса. В конце концов, он разочаровался в своей педагогической деятельности. А благородные девица, слушавшие его лекции, считали своего преподавателя занудой.
Одновременно с преподаванием в институте Николай Васильевич подрабатывает частными уроками. Его ученик М. Н. Лонгинов вспоминал: «Первое впечатление, произведенное Гоголем на нас, мальчиков от девяти до тринадцати лет, было довольно выгодно, потому что в добродушной физиономии нового учителя, не лишенной, впрочем, какой-то насмешливости, не нашли мы и тени педантизма, угрюмости и взыскательности, которые считаются часто принадлежностью звания наставника. С другой стороны, одно чувство приличия, может быть, удержало нас от порыва смешливости, которую должна была возбудить в нас наружность Гоголя. Небольшой рост, худой и искривленный нос, кривые ноги, хохолок волос на голове, не отличавшейся вообще изяществом прически, отрывистая речь, беспрестанно прерываемая легких носовым звуком, подергивающим лицо, — все это прежде всего бросалось в глаза. Прибавьте к этому костюм, составленный из резких противоположностей щегольства и неряшества, — вот каков был Гоголь в молодости».
Гоголь в начале 1830-х годов, наверное, в надежде стать профессиональным живописцем в течение трех лет посещает натуральный класс Академии художеств. Он признавался: «Я всегда чувствовал маленькую страсть к живописи».
В сентябре 1831 года выходит в свет первая часть «Вечеров на хуторе близ Диканьки», а в следующем году — вторая часть. Гоголь неустанно продолжает заниматься литературным трудом. Он мог долго и внимательно слушать рассказы мелких чиновников или ремесленников о своей работе, и полученные от них сведения потом записывал. Эти записочки иногда долго лежали без дела, пока не наступал момент, когда они перерабатывались гениальным воображением писателя в художественное произведение.