Доклад Жукова в Ставку о положении на юго-западном направлении действительно существовал, но он был сделан не 29 июля, а 19 августа. Там утверждалось: «Я считаю, что противник очень хорошо знает всю систему нашей обороны, всю оперативно-стратегическую группировку наших сил и знает ближайшие наши возможности… Для противодействия противнику и недопущения разгрома Центрального фронта и выхода противника на тылы Юго-Западного фронта считаю своим долгом доложить свои соображения о необходимости как можно скорее собрать крепкую группировку в районе Глухов, Чернигов, Конотоп. Эшелон прикрытия сосредоточения сейчас же выбросить на реку Десна…» После Уманьского «котла» предсказать такой ход немцев было уже несложно, а прямого предложения оставить Киев в докладе не было.
Но еще 4 августа Гитлер собрал в белорусском городе Борисове совещание командования группы армий «Центр», на котором приказал повернуть 2-ю армию и 2-ю танковую группу на юг, временно отказавшись от наступления на Москву.
К середине августа группа армий «Юг» вышла к Днепру на участке от Херсона до Киева. 19 августа 2-я армия из группы «Центр» взяла Гомель. Это еще больше укрепило Гитлера в намерении перед наступлением на Москву разгромить Юго-Западный фронт.
16 августа главнокомандующий юго-западного стратегического направления маршал Семен Буденный предложил отвести войска Юго-Западного фронта за Днепр, чтобы высвободить силы для отражения угрозы с севера. 19 августа отход был санкционирован директивой Ставки. На правом берегу приказано было удерживать только Киевский укрепленный район. 20 августа немецкая 1-я танковая армия вышла к Днепру у Запорожья и захватила понтонную переправу у Днепропетровска. В тот же день 17-я немецкая армия форсировала Днепр у Кременчуга и создала плацдарм, куда были переброшены также части 1-й танковой группы.
В изданной 21 августа директиве, подписанной Гитлером, говорилось: «Важнейшей задачей до наступления зимы является не захват Москвы, а захват Крыма, промышленных и угольных районов на реке Северский Донец и блокирование путей подвоза русскими нефти с Кавказа. На севере такой задачей является окружение Ленинграда и соединение с финскими войсками».
24 августа 2-я танковая группа начала наступление на Конотоп. 3-я танковая дивизия генерала Вальтера Моделя сумела невредимым захватить 700-метровый мост через Десну восточнее Новгорода-Северского. Навстречу группе Гудериана из района Кременчуга наступала 1-я танковая группа. Против 2-й танковой группы действовал Брянский фронт Андрея Еременко. Однако, оставив против него заслон из трех дивизий, группа Гудериана к концу августа смогла удержать два плацдарма на Десне – у Коропа и Новгорода-Северского. 7 сентября танки Гудериана вошли в Конотоп. В тот же день Буденный запросил разрешение отвести 5-ю армию Михаила Потапова, но получил отказ. 10 сентября 2-я танковая группа прорвалась к Ромнам. Немецкие войска наступали также с Кременчугского плацдарма. Стало ясно, что Юго-Западному фронту грозит окружение. Буденный и Кирпонос предложили сдать Киев и за счет войск Киевского укрепрайона попытаться отразить наступление Гудериана. Однако Сталин и Шапошников отход не разрешили. В Ставке еще надеялись, что войска Брянского фронта если и не разобьют Гудериана, то по крайней мере заставят его перебросить часть сил из группировки, пытавшейся окружить войска Юго-Западного фронта. Кроме того, Сталин и Шапошников полагали, что с кременчугского плацдарма наступают только пехотные дивизии 17-й армии, тогда как танковая группа Клейста действует против Южного фронта. В этом случае имелось еще достаточно времени для того чтобы предотвратить окружение основных сил Юго-Западного фронта. Но пытавшийся настаивать на немедленной сдаче Киева Буденный 13 сентября был заменен на посту главкома Юго-Западного направления маршалом Тимошенко. Между тем в этот день 3-я танковая дивизия Моделя из группы Гудериана подошла к Лохвице, а 16-я танковая дивизия Хубе из группы Клейста – к Лубнам. Между ними еще оставался 40-километровый коридор, через который войска Юго-Западного фронта могли отойти на восток. 14 сентября 1941 года в 3 часа 25 минут начальник штаба фронта генерал Василий Тупиков по собственной инициативе обратился к начальнику Генштаба и начальнику штаба главкома Юго-Западного направления с телеграммой, где просил дать разрешение на немедленный отход, предупреждая, что «начало понятной вам катастрофы – дело пары дней». В ответ Шапошников прислал разносную телеграмму, требуя прекратить отход.