Во время событий осени 1991 года Радуев безоговорочно поддержал Общенациональный конгресс чеченского народа (ОКЧП) и привезенного из Прибалтики новоявленного лидера Джохара Дудаева. В 1993 года Радуев женился на дочери, по одним данным, троюродного брата Дудаева, по другим — родной сестры Дудаева. Очевидно, что сделал это Радуев, чтобы быть как можно ближе к главе новоявленного государственного образования. Вряд ли он боготворил Дудаева, как он это всегда и везде подчеркивал. Просто настало время наконец пойти во власть. Радуев решил, что пришло его время. Между тем его неуклюжие попытки угодить были Дудаевым оценены. Дудев назначил своего дальнего родственника префектом Гудермеса.
Дудаев поручил Радуеву создать элитное военное подразделение, которое должно было взять на себя функцию охраны президента. Радуев с готовностью исполнил волю родственника (и по совместительству президента) и вскоре возглавил новый чеченский спецназ, который он назвал «Президентские береты». В ноябре 1992 года из этого подразделения были сформированы подразделения специального назначения — 6 батальонов, вошедших в состав так называемого Юго-Западного фронта Вооруженных Сил Чечни и получивших название «Борз» (по-чеченски — волк).
Первая Чеченская война началась со штурма в ночь на 1 января 1995 года города Грозного. Штурма, как известно, неудачного. Радуев был назначен командующим Северо-Восточным фронтом Чечни. Судя по всему, командующим он был не очень хорошим. Вскоре вверенные ему отряды были вынуждены оставить Гудермес. Радуев бежал и скрывался в горах Введенского района. При этом все его подчиненные разбежались, и он оказался в отряде Басаева, не только не имея ни одного подчиненного, но будучи сам рядовым солдатом. Радуев недолго мирился с таким неожиданным для себя поворотом дел. Он подговорил несколько человек из отряда Басаева, и они ушли вместе с ним грабить поезда в районе Гудермеса, одновременно занимаясь рэкетом и грабежами окрестностей. Грабили они и русских, и чеченцев. Тем, кто сопротивлялся, Радуев объяснял, что действует в интересах их свободы. Между прочим, тогда же Радуев силой разогнал митинг жителей Гудермеса, которые требовали прекратить Гражданскую войну с Россией.
Кстати, еще в декабре 1994 года, до начала широкомасштабных боевых действий, Радуев организовал первые провокации против российских войск, дислоцированных в Дагестане. Действовал он в противоречии с другими командирами, которые только под угрозой расправы над его семьей убедили Радуева не будить «русского медведя». Таким образом, он всегда подчинялся только самому себе. Его можно назвать великим чеченским провокатором. Уже тогда Радуев в полном противоречии со своими действиями заявлял: «Я по натуре человек сугубо мирный. Больше всего на свете я мечтал превратить свою страну, свою Чечню во второй Кувейт, засадить ее садами, украсить фонтанами, дворцами и нефтяными вышками. Но сейчас реализация моей мечты отодвинута. Сейчас война. Нас загоняют в угол, и если так будет и дальше, мы перекинем войну на территорию Дагестана».
Наконец, 14 декабря 1996 года руководитель госбезопасности Чечни Султан Гелисханов взял Радуева себе в помощники. Вместе с ним он спланировал и осуществил боевую атаку на Гудермес. Боевой операцией эту атаку назвать в полном смысле нельзя, поскольку боевики вошли в город под видом мирных жителей, а потом последовала череда обманов и провокаций. Тем не менее город был взят и удерживался до 23 декабря. При этом Радуев объявил себя комендантом Гудермеса и пошел к Дудаеву, чтобы тот утвердил его в этом самозваном назначении. Дудаев не только согласился с требованиями Радуева, но создал под него специальную новую должность — должность особого командующего. С этого времени до июня 1997 года Радуев считался командующим специальными воинскими подразделениями, подчиненными непосредственно президенту, — «Армией генерала Дудаева».
Первый удачный боевой опыт вдохновил Радуева. 9 января 1996 года Радуев вместе с Хункар-Паши Исрапиловым и Турпал-Али Атгериевым напал на аэродром и военный городок батальона Внутренних войск МВД, расположенный в Дагестане недалеко от города Кизляра, славившегося своими коньяками. При этом непосредственными военными руководителями нападения были Исрапилов и Атгериев. Радуева взяли скорее, что называется, из-за протекции Дудаева, чтобы поделиться с ним боевой славой. Основной удар был нанесен по вертолетной базе российских войск. В результате были уничтожены два вертолета МИ-8 и сожжен бензовоз. К удивлению нападавших, другой военной техники на аэродроме не было. Вскоре ситуация резко изменилась. Нападавшие поняли, что оказались в окружении и что не они захватывали вертолетную базу, на которой и вертолетов-то не было, а что их попросту заманили в ловушку. Федеральные войска стали планомерно сжимать кольцо вокруг боевиков. Отряды Исрапилова, Атгериева и Радуева несли тяжелые потери. Только убитыми они потеряли 35 человек. Сам Радуев едва не попал в плен. И тогда он принял решение отступать к Кизляру в сторону больницы. Позже он уверял, что в его планы не входило захватывать заложников. Вряд ли в это можно верить. Скорее всего, захват больницы с самого начала рассматривался в качестве страховочного варианта, тем более что перед глазами был недавний опыт страшного по своему цинизму и последствиям рейда Басаева в Буденновск.