Семья Котовских имела собственный дом и считалась вполне зажиточной. Крестным отцом юного Григория был сам Манук-Бей.
Манук-Бей устроил Григория в сельскохозяйственное училище, во время обучения в котором тот был отправлен работать практикантом в имение помещика Скоковского. Спустя 2 месяца Котовского с позором изгоняют оттуда, а заодно и из училища — за соблазнение жены Скоковского. Примерно в это же время внезапно умирает его отец.
Котовскому 16 лет. У него нет образования и нет будущего. Он устраивается к другому помещику, но вскоре у того пропадают 200 рублей. В краже подозревают Котовского. Он бежит. В другом имении история в точности повторяется, с той только разницей, что пропадают 77 рублей. Котовский вновь бежит, но попадается в руки полиции с подложными документами. Его арестовывают и отправляют в тюрьму на 4 месяца.
После освобождения Котовский, скрывая свое прошлое, устраивается в другое поместье. Но не выдерживает и снова соблазняет жену помещика. Котовского по приказу помещика, жестоко избив, выбрасывают в степь умирать. Однако у него было железное здоровье. Он не только не умер, но сумел найти 12 беглых крестьян, объединил их, и по Бессарабии покатилась волна налетов и грабежей. При этом Котовский не только не маскировался, но, напротив, при каждом удобном случае говорил владельцам усадеб, которых он обычно все-таки оставлял в живых, что их ограбил Котовский. Вскоре стала очевидна его связь с эсерами, которым он симпатизировал.
Нет нужды описывать все дореволюционные приключения Котовского, поскольку для этого потребуется отдельное специальное повествование. Приведу лишь два наиболее характерных случая, которые показывают, что наряду с заботой о бедняках, которая, как мне кажется, у Котовского была искренняя, хотя и своеобразная, главное, что по своей сути Котовский был авантюрист и позер.
Так, его банда совершила нападение на полицейский отряд, который сопровождал в Кишиневскую тюрьму арестованных за аграрные беспорядки крестьян. При этом никто из конвойных не был убит, только в книге старшего конвойного осталась расписка следующего содержания: «Освободил арестованных Григорий Котовский». В другом случае помещик Негруш публично хвастался среди кишиневских знакомых, что не боится Котовского, поскольку оборудовал свой кабинет таким образом, что у него под ногой расположена кнопка, нажатием которой он мог подавать сигнал бедствия непосредственно в полицейский участок. Котовский, узнав об этом, демонстративно средь белого дня заявился с револьвером в руке к Негрушу и, потребовав от того деньги, скомандовал не обычное в таких случаях «Руки вверх», а для смеха: «Ноги вверх! Я — Котовский!!!».
Несколько раз, как я говорил раньше, Котовский был арестован. Каким-то чудом сохранились полицейские приметы Котовского тех времен: «Рост 174 сантиметра (был он вовсе не “богатырского, двухметрового роста”, как писали многие, особенно вспоминая его подвиги времен Гражданской войны), плотного телосложения, несколько сутуловат, имеет “боязливую” походку, во время ходьбы покачивается. У Котовского круглая голова, карие глаза, маленькие усы. Волосы на его голове были редкими и черными, лоб “украшали” залысины, под глазами виднелись странные маленькие черные точки — татуировка блатного авторитета, “пахана”. От этих наколок Котовский старался избавиться после революции, выжигая и вытравливая их. В полицейских сводках указывалось, что Котовский левша и обыкновенно, имея два пистолета, начинает стрелять с левой руки».
Особенное усердие в его поимке предпринимали полицейские чиновники Зильберг и Хаджи-Коли. (Кстати, после присоединения Бессарабии к Советскому Союзу сотрудники НКВД задержали Хаджи-Коли и расстреляли его.) Всякий раз Котовскому удавалось бежать, пока в феврале 1917 года его не приговорили к смертной казни через повешение. Однако известный писатель А. Федоров добился встречи с военным министром Временного правительства А.И. Гучковым и морским министром А.В. Колчаком и упросил их направить А.Ф. Керенскому телеграмму с прошением о помиловании Котовского. Существует версия, что за Котовского вступилась также жена легендарного генерала Первой мировой войны Алексея Алексеевича Брусилова. Таким образом, Котовский не только не был повешен, но и даже вышел на свободу. Условием его освобождения была немедленная отправка на фронт.