Начиная с первого курса, учащиеся готовили отрывки и одноактные пьесы, связанные с изучением истории театра и драматургии. Лекции об этом читал в школе Ю. Д. Беляев, известный в дореволюционные годы театральный критик и драматург, автор пьесы «Псиша», имевшей в 1911 году большой успех. Пьеса рассказывает о тяжелой судьбе любящих друг друга крепостных актеров — первого танцора Ивана Плетня и Лизы Огоньковой, прозванной Псишей за успешное исполнение роли Психеи. Наивная стилизация речи под XVIII век, сентиментальность, подчеркнутый мелодраматизм пришлись очень по вкусу публике тех лет.
Влияние Беляева сказалось на подборе драматургии для первого публичного выступления учащихся Театральной школы.
Вот забавная афиша со стилизованными рисунками и шрифтом. Она извещает о вечере, посвященном «потешным действам XVII столетия». Ученики выступают с этой программой на сцене петербургского Малого театра 27 ноября 1907 года и повторяют 5 декабря, то есть уже в середине своего первого учебного года.
Перед спектаклем Беляев рассказывает о старинном русском театре. Затем идет «Вечер в тереме русской царицы — сценическая мозаика из былин, сказаний, песен, присказок, поговорок и пр.», составленная Арбатовым. Здесь мы встречаем имя Михаила Чехова. Он играет второго бахаря.
Затем шла «Комедия о царе Навуходоносоре, о теле злате и о триех отроцех, в пещи не сожженных» — сочинение Симеона Полоцкого; музыку к спектаклю написал С. Н. Василенко. Чехов играет одного из «боляр». В этой комедии участвует и Е. А. Флерова. Она играет отрока Мисаха.
В «Интермедиях, интерлюдиях и междувброшенных забавных игралищах» Чехов с партнером Семеновским играют комическую сценку Могильника и Бобыльника.
Оркестр и гусляры сопровождают эти необычные спектакли.
А 24 января 1908 года учащиеся играют другой спектакль — сцены из комедии Буренина «О княжне Забаве Путятишне и боярыне Василисе Микулишне». Здесь роль одного из комичных послов ордынского князя Калины, Турухтана, исполняет Чехов. Он же играет дона Вавилло в пародийной «испано-александринской трагедии с неожиданным началом и концом» «Дон Пахоммо и дон Вавилло».
Через два месяца в бывшем Новом театре устраивается в пользу недостаточных учениц Театральной школы большой спектакль, составленный из одноактных пьес. В сценке «В камере судьи» Чехов играет небольшую роль мужика с гусем, играет так смешно, что Елизавета Александровна, которая тоже была занята в этой пьеске, до сих пор вспоминает его игру со смехом.
Из отпечатанных на гектографе программ ученических спектаклей узнаешь о ролях, сыгранных Чеховым в школе: один из рассказчиков — Гвазинд («Гайавата» по Лонгфелло); Матвеев, антрепренер («Татьяна Репина» Суворина); Беппо («Веселые проказницы» Касаткина-Ростовского); Посадский («Песня о купце Калашникове» Лермонтова, инсценировка Арбатова); Любен, крестьянин («Жорж Данден» Мольера); Обенаус, профессор (1-й акт «Орленка» Ростана); Матис, жених Маритье («Гибель “Надежды”» Гейерманса) и много других.
А кроме того, роли в отрывках из пьес: Паскино («Романтики» Ростана), Брендель («Росмерсхольм» Ибсена),
Жевакин («Женитьба» Гоголя), Эвелье («Севильский цирюльник» Бомарше), Леший («Потонувший колокол» Гауптмана).
Но вот прошли три года. Чехов получает аттестат о прохождении трехлетнего курса с отметками «удовлетворительно» и «весьма удовлетворительно» и с указанием, что он признан заслуживающим звания артиста театра Литературно-художественного общества и права ношения утвержденного значка. Заключение Художественного совета гласит: «Михаил Александрович Чехов при больших врожденных способностях оказал весьма большие успехи в комических и характерных ролях».