В том же 1604 году на Рязань против «разбойников» правительство посылает карательный отряд во главе с воеводами Я. Я. Вельяминовым и И. И. Волынским. Крестьяне Околенской волости вместе с жителями Кром вели борьбу в окрестностях города Орла. Сюда, в юго-западные уезды, самозванец еще до прихода в Россию прислал своих агентов с «прелестными грамотами», призывал местное население поддержать «законного царевича», помочь ему в «возвращении престола», обещая льготы, облегчение в налогах.
И угнетенные массы переходили на его сторону, выступали против бояр и воевод Годунова. О верности ему осенью — зимой 1604/05 года заявили жители Моравска и Чернигова, Путивля и Рыльска, Севска и Комарицкой волости, Курска и Кром. Они влились в его отряд. Пополнили его и запорожские казаки. Войско Лжедмитрия, вначале немногочисленное, уже в январе 1605 года насчитывало 15 тысяч человек.
На самозванца возлагали свои надежды и представители феодального лагеря — многие дворяне, дети боярские, даже бояре. С его помощью они стремились сбросить правительство Годунова, ставшее всем ненавистным, увеличить свои привилегии, урвать что-то для себя от государственного пирога, главное же — справиться с недовольством угнетенных, их выступлениями против феодально-крепостнического гнета. И с этой целью, диаметрально противоположной тому, к чему стремились народные низы, дворяне и бояре готовы были поддержать самозванца, использовать стихию народного движения против Годунова.
Именно эта стихия выносит на гребень волны «царевича», несмотря на первоначальные неудачи и поражения.
Войско Лжедмитрия никак не могло захватить Новгород-Северский — один из важных опорных пунктов годуновских сил на юго-западе. Гарнизон оказывал упорное сопротивление самозванцу. 21 января 1605 года под Севском у села Добрыничи 20-тысячная царская армия боярина князя Ф. И. Мстиславского наголову разгромила 23-тысячное войско самозванца.
Объятый страхом, Лжедмитрий хочет бежать в Польшу. Но ему оказывают поддержку горожане, крестьяне и другие участники движения. Его войско, разбитое и рассеянное, собирается снова, еще больше увеличивается за счет крестьян и холопов, горожан и служилого люда. Все новые города и уезды переходят «под руку» «истинного царевича», а их жители изгоняют или убивают воевод и других сторонников Годунова.
По всему обширному пространству к югу от Оки, в пределах от Днепра до Волги, полыхает зарево народной войны против «боярского», «плохого» царя Бориса Годунова, за царя «хорошего», «доброго», который обещает сбросить иго Годунова и его бояр, прекратить притеснения и насилия. Огромные массы местных и беглых крестьян и холопов, посадских и «гулящих» людей, а также служилых людей по прибору (стрельцы и городовые казаки) и по отечеству (дворяне), казаков запорожских и донских включаются в борьбу. Все они едины в одном — выступлении против Годунова. Но их конечные цели отнюдь не едины. Если угнетенные мечтают сбросить или облегчить ярмо гнета феодалов, то дворяне, наоборот, стремятся к его усилению.
«Истинный царевич» обещает «вольности», «благоденственное житье». Его войска, выполняя приказ самозванца, ведут себя осмотрительно, не обижают жителей. Годуновские же отряды устраивают беспощадные погромы в городах и уездах, изменивших правительству.
В зоне восстания местное население перестало пахать на казну «десятинную пашню». Самозванец освободил за десять лет («обелил») от всех налогов Путивль и окрестные северские земли, прекратили всякие платежи и жители других областей.
Именно позиция, действия народных низов определили исход событий. 7 мая 1605 года вспыхнуло восстание в царском войске, которое долгое время осаждало восставшие Кромы. Его подняли «даточные люди» (холопы и крестьяне, сопровождавшие своих господ — дворян во время военных походов), стрельцы, казаки, часть дворян после известия о смерти Бориса Годунова. Попытка воевод привести войско к присяге его сыну Федору вызвала взрыв недовольства — служилые низы приняли сторону «истинного царя» «Дмитрия Ивановича». Это открыло самозванцу дорогу к Москве.
Войско Лжедмитрия двигалось к столице России. По пути ему присягали один за другим города и уезды, а их жители изгоняли годуновских воевод и дьяков или принуждали их переходить на сторону «царевича». 1 июня восстало население Москвы. Присягнув «Дмитрию Ивановичу», оно расправилось со многими из Годуновых и их родственников и сторонников (Сабуровыми, Вельяминовыми и др.).