В 1909 г. одноактная пьеса Оссендовского Жертва тайги была с успехом поставлена в Литейном театре В. А. Казанского. В 1910–1911 гг. Оссендовский редактировал польскую газету Dziennik Реtersburgski, с 1910 г. активно печатал повести, рассказы и очерки в приложениях к Ниве, журн. Новое слово и Новый журнал для всех, Мир приключений, «тонких» иллюстрированных журналах Аргус, Огонек, Синий журнал, Весь мир, Жизнь и суд и др., публицистические статьи в газ. Биржевые ведомости; в 1911 г. две его публикации о китайской литературе появились в Аполлоне.
В произведениях Оссендовского этих лет выделяется серия рассказов о золотых приисках и дальневосточном быте; героями его часто становятся люди, противопоставляющие себя обществу. Наряду с некоторыми мистико-фантастическими и приключенческими рассказами, наибольший интерес для современного читателя представляют научно-фантастические повести 1913-14 гг. Бриг «Ужас», Женщины, восставшие и побежденные и Грядущая борьба, позволившие исследователям (Л. Геллер, А. Колганова и А. Рейтблат, И. Халымбаджа) причислить Оссендовского к зачинателям НФ в России и считать его произведения одними из первых в русской литературе антиутопий.
Литературой, однако, многочисленные занятия Оссендовского не исчерпывались. В книге Историческая записка, изданная ко дню пятидесятилетия С.-Петербургской Шестой гимназии (СПб, 1912), Оссендовский означен следующим образом: «Officier d’Academie. Управляющий делами Постоянной совещательной конторы золото- и платинопромышленников. Член Комитета совета съездов представителей промышленности и торговли. Консультант Морского министерства по вопросам товароведения. Редактор технического журнала „Золото и платина“ и газеты „Биржевые ведомости“. Член Литературного фонда, Союза драматических и музыкальных писателей, Физико-химического общества, Общества народных университетов». Примерно те же сведения значатся в справочнике Весь Петроград на 1917 г., где Оссендовский уже записан как член редакции суворинского Вечернего времени.
В годы Первой мировой войны Оссендовский напечатал несколько военных рассказов в жури. Аргус и Лукоморье, но в основном был занят написанием многочисленных патриотических и германофобских статей для Вечернего времени и др. газет. Многие из них (под псевд. А. Мзура) были направлены против дальневосточного торгового дома «Кунст и Альберс», который Оссендовский пытался шантажировать; кульминацией этой клеветнической кампании стала скандальная повесть Мирные завоеватели (1915), выпущенная Оссендовским под псевдонимом Марк Чертван.
После революции, при участии коллеги по Вечернему времени Е. Семенова, Оссендовский сфабриковал т. наз. «документы Сиссона», якобы доказывавшие связи большевистского руководства с немецким правительством.
В начале 1918 г. Оссендовский прибыл в Томск, где вошел в окружение Г. Н. Потанина, затем перебрался в Омск, где стал чиновником и членом совета Министерства финансов, промышленности и торговли и членом ученого совета Министерства сельского хозяйства колчаковского правительства, редактировал жури. Вестник финансов, промышленности и торговли и преподавал химию в политехническом и сельскохозяйственном институтах. С мая 1919 г. являлся сотрудником и заведующим подотделом печати Осведомительного управления при штабе Верховного Главнокомандующего (Осведверх).
В ноябре 1919 г. вместе с эшелоном Осведверха эвакуировался на восток, в начале января 1920 г. под угрозой ареста большевиками бежал из Красноярска через Хакасию и Урянхайский край в Монголию; в Урге познакомился с «кровавым бароном» Р. Ф. Унгерном фон Штернбергом. Из Монголии Оссендовский направился в Харбин и затем во Владивосток, откуда через Японию перебрался в США.
Беллетризированное изложение монгольской одиссеи Beasts, Men and Gods (Люди, звери и боги, N.Y., 1922), написанное с помощью американского журналиста Л. С. Палена, принесло Оссендовскому всемирную известность. Менее чем за год на английском языке вышло девять изданий книги; вскоре появились переводы на многочисленные европейские языки (русский пер. вышел в Риге в 1925 г.).