7–8 декабря «Сообразительный» сопровождал крейсер «Красный Кавказ» из Поти в Севастополь, а 9–10 на переходе крейсера в Новороссийск. На крейсере на Кавказ шел командующий флотом вице–адмирал Ф.С. Октябрьский для подготовки десанта в Крым.
25 декабря началась Керченско–Феодосийская десантная операция. «Сообразительный» принял в ней самое активное участие. 29–30 декабря он отконвоировал из Туапсе в Феодосию транспорты «Курск», «Фабрициус» и «Красногвардеец» с войсками и техникой. На следующий день на эсминце поднял флаг командир отряда высадки капитан 1–го ранга Н.Е. Басистый, перешедший с крейсера «Красный Кавказ». Погода прояснилась, и начались непрерывные атаки гитлеровской авиации: в течение дня «Сообразительный» 5 раз открывал огонь по вражеским самолетам. В 14.46 корабль обстрелял главным калибром неприятельский аэродром, выпустив 20 снарядов. Вечером эсминец выпустил еще 102 130–мм снаряда по дороге Феодосия — Керчь, где, по данным разведки, находилось большое скопление немецких войск.
В первый день нового, 1942 года «Сообразительный» провел 5 стрельб из орудий главного калибра. Тем временем погода ухудшилась. Мороз и сильный ветер вызывали сильное обледенение корабля. Изнурительная работа по скалыванию льда оказалась бесполезной. К вечеру следующего дня сила ветра достигла 8 баллов, а температура понизилась до –15 °С; из‑за летящих брызг слой льда на верхней палубе достигал 25 см. Тем не менее эсминец сохранял боеспособность и выполнил еще несколько стрельб по берегу. 1 и 2 января он выпустил по врагу 161 снаряд. 3 января его дважды бомбили самолеты люфтваффе, но все 6 сброшенных бомб упали в 30–40 м от борта и не причинили вреда. К тому времени на корабле оставалось всего 80 т топлива, что заставило Н.Е. Басистого перевести свой штаб на эсминец «Бойкий». «Сообразительный», приняв в топливные цистерны 70 т водяного балласта, ушел в Новороссийск.
За 4 прошедших дня эсминец выпустил по сухопутному и воздушному противнику 283 — 130–мм, 144 — 76–мм и 146 — 45–мм снарядов и 330 — 12,7–мм патронов. А всего за 1941 г. он совершил 43 боевых выхода в море, отконвоировал 44 транспорта, прошел 13 874 мили за 1108 ходовых часов.
С 6 по 9 января 1942 г. «Сообразительный» отконвоировал из Новороссийска в Феодосию транспорт «Кубань» и в обратном направлении — транспорт «Шахтер». За это время эсминец и эскортируемые суда неоднократно подвергались воздушным атакам, причем 10 самолетам удалось сбросить бомбы, которые, к счастью, не причинили повреждений.
15 января эсминец в составе отряда кораблей вновь участвует в десантной операции — на сей раз в Судаке. Приняв на борт в Новороссийске 241 бойца из состава 226–го горнострелкового полка, он поздно вечером высадил их в бухте Новый Свет. Утром 16 января «Сообразительный» ушел в Новороссийск. А через сутки он уже ошвартовался в Феодосии и вел огонь главным калибром по наступавшим немецким войскам. Немцы, прорвавшиеся к городу, обстреливали «Сообразительный» из минометов и пулеметов. Корабль под обстрелом покинул феодосийский порт. В тот же день противник занял Феодосию.
19 и 23 января — новые походы к берегам Крыма, обстрелы объектов под Феодосией, прикрытие нового десанта в Судаке.
Зима 1941/42 г. выдалась необычно суровой. Штормовой ветер, волны, мороз усугубляли и без того тяжелое положение Черноморского флота. Ураган, налетевший 22 января на Туапсинскую бухту, повредил десяток стоявших там кораблей и судов. Командир «Сообразительного» вовремя сориентировался и вывел свой эсминец на внешний рейд, что позволило избежать больших неприятностей. Более того, эсминец помог крейсеру «Молотов», приняв буксирный трос, он удерживал его корму, не давая навалиться на пирс и получить больше повреждения.
Но зато в походе, состоявшемся сразу после завершения планово–предупредительного ремонта, кораблю досталось сполна. Вечером 20 февраля «Сообразительный» и «Смышленый» сопровождали крейсер «Молотов», направлявшийся в Феодосийский залив для обстрела Коктебеля и Старого Крыма. Утром 21–го корабли попали в 8–балльный шторм. Под ударами волн на «Сообразительном» прогнулась палуба в районе 23–26–го шпангоутов, согнулся пиллерс, появились трещины в листах настила. В наружной обшивке на 35–36–м шпангоутах образовались гофры. Через деформированные дверцы и крышки люков, иллюминаторы под полубаком начала сочиться вода. Были сорваны и унесены в море вьюшка для троса на полубаке, 6 стоек леерного ограждения, кранцы, 2 вентиляционных грибка. Образовались трещины в щитах 1–го и 4–го 130–мм орудий, погнулся кронштейн бомбосбрасывателя, разбились стекла в окнах ходовой рубки. Наконец, при резком крене на левый борт сломалась и упала в воду грот–мачта. Эсминцу пришлось уменьшить ход до 12 узлов и возвращаться в базу.