В ночь на 28 февраля эсминец обстреливал вражеские войска в районе Феодосии. 6 марта корабль принял на борт 170 бойцов и около 15.00 вышел из Туапсе в Севастополь. На эсминце находился член Военного совета флота дивизионный комиссар И.И. Азаров. В ночь на 7–е погода внезапно испортилась. К 400 ветер усилился до 7 баллов, волнение моря — до 6. От ударов встречных волн в настиле полубака и верхних поясах обшивки появились трещины, сквозь ослабленные заклепочные соединения стала поступать вода. Только что заделанная обшивка в районе 35–36–го шпангоутов снова растрескалась; в наружной обшивке между 32–м и 46–м шпангоутами с обоих бортов образовались гофры. В настиле палубы появились четыре поперечных трещины. Во внутренние отсеки через двери и люки поступило около 300 т воды. В таком состоянии «Сообразительный» прибыл в Севастополь. У Херсонесского маяка он подвергся атакам — к счастью, безуспешным — трех вражеских бомбардировщиков. Вскоре вокруг корабля начали рваться снаряды — это вела огонь немецкая артиллерия со стороны Бельбека. Эсминцу пришлось поставить дымовую завесу и врываться в Северную бухту, как когда‑то в Одессу, на максимально возможной скорости. Несмотря на полученные во время шторма повреждения, ему удалось успешно повторить рискованный маневр. Находясь в Севастополе, корабль счастливо избежал попаданий и затем благополучно вернулся на Кавказ вместе со старым крейсером «Коминтерн» и транспортом «Кубань».
Поддерживая войска Крымского фронта, в ночь на 9 мая «Сообразительный» совместно с «Бдительным» вел огонь из Феодосийского залива по позициям противника. 13 мая, обстреливая немецкие войска под Севастополем, он израсходовал 69 снарядов.
«Сообразительный» неоднократно участвовал в перевозках войск и грузов в Севастополь из портов Кавказа: 20, 26, 29 апреля, 12, 27 мая и 3 июня.
В 2 часа 27 мая из Батуми вышел отряд в составе крейсера «Ворошилов» (на нем держал флаг контр–адмирал Н.Е. Басистый) и эсминцев «Сообразительный» и «Способный». На борту следовавших в Севастополь кораблей находилось 3017 бойцов 9–й морской бригады, 33 полевых орудия, 27 станковых пулеметов, значительное количество боеприпасов, на эсминцах — по 300 человек и 30 т грузов.
На подходе к Севастополю корабли безуспешно атаковали бомбардировщики и торпедоносцы. Но ни одного попадания немцы не добились. В 21.30 отряд вошел в Главную базу. Находиться в Севастополе было опасно, поэтому выгрузка войск и оружия заняла всего 30 минут. На борт взяли людей, подлежавших эвакуации. В частности, «Сообразительный» принял 301 раненого и 456 эвакуированных. Той же ночью корабли отправились в обратный путь. Наутро воздушные атаки возобновились. В 8.17 «Сообразительный» с дистанции 50 каб. открыл огонь по одиночному самолету, летевшему на высоте 2000 м. Сброшенные с него бомбы не причинили вреда. Гораздо опаснее оказался следующий налет, начавшийся в 11.43. 7 торпедоносцев и 3 бомбардировщика, приблизившись к кораблям, разделились на три группы и одновременно атаковали с разных направлений. Своей главной целью они выбрали «Сообразительный». Эсминец, развив скорость до 35 узлов, открыл огонь из всех орудий. По торпедоносцам, снижавшимся в момент сброса торпед до 5–10 м, стреляли 130–мм дистанционными гранатами. Один из вражеских самолетов удалось подбить — он задымил и врезался в воду. Резко перекладывая курс, «Сообразительный» сумел уклониться от 6 выпущенных по нему торпед и 8 бомб. Немцам пришлось уйти ни с чем. Этот эпизод Великой Отечественной стал одним из самых ярких примеров грамотных действий командира и экипажа корабля при отражении массированной воздушной атаки.
2 мая совместно с крейсером «Красный Крым» и эсминцем «Свободный» вышел из Новороссийска с пополнением для Севастополя. В 23.24 3 июня корабли прибыли в Главную базу. Приняв раненых и эвакуируемых, они следующей ночью вышли в море и 5 июня прибыли в Туапсе.
Постоянные межбазовые переходы стали для эсминца привычной каждодневной работой. Вечером 26 июня «Сообразительный», погрузив в Поти боезапас, в том числе 12–дюймовые снаряды, вышел в Новороссийск, чтобы следующей ночью прорваться в Севастополь. Утром 27 июня, как только корабль прибыл в Новороссийск, поступил приказ немедленно выходить в море для встречи тяжело поврежденною лидера «Ташкент».