Возвращавшийся из Севастополя «Ташкент» встретили в 26 милях от берега. Принявший около 1000 т воды и погрузившийся носом по верхнюю палубу, лидер чудом держался на плаву. А на его борту находилось около 3000 человек! «Сообразительный» подошел к борту поврежденного корабля и снял с него 1975 раненых солдат и эвакуированных мирных жителей. Больше эсминец взять не мог его остойчивость и так вызывала опасения. К счастью, тут подоспели катера и эсминец «Бдительный». «Сообразительный» возвратился в Новороссийск 2 июля 1942 г. Новороссийск подвергся массированному воздушному налету. 64 «Ю–88» в сопровождении полутора десятков истребителей неожиданно вынырнули из‑за туч и сбросили на гавань около 170 бомб. Всего за четверть часа были уничтожены лидер «Ташкент», эсминец «Бдительный», санитарный транспорт «Украина» и несколько малых судов. Многие корабли получили повреждения. «Сообразительному» снова повезло: в момент атаки на нем проходили учения зенитчиков, и по самолетам немедленно был открыт огонь. Возможно, лишь поэтому эсминец избежал прямых попаданий, хотя от близких разрывов он все же пострадал. Особенно много неприятностей причинила 500–кг бомба, угодившая в железнодорожный путь, проходивший по пирсу у самого борта. Палубу полубака засыпало метровым слоем земли и щебня, а искореженные рельсы зацепились за нос корабля и прижали его к пирсу. От сильного сотрясения вышли из строя компасы и все электронавигационные приборы.
Сразу же после налета на «Сообразительный» прибыл командующий эскадрой вице–адмирал Л.А. Владимирский и приказал немедленно покинуть базу: немцы могли повторить атаку. Вечером благополучно прибыли в Туапсе.
После ремонта (июль—август) «Сообразительный» совместно с лидером «Харьков» дважды выходил в Цемесскую бухту для обстрела вражеских позиций в районе станиц Наберджаевская, Красно–Медведевская, Верхне–Баканская и Нижне–Баканская. 1 сентября эсминец выпустил 151 130–мм снаряд, 4 сентября — 194. В середине сентября «Сообразительный» участвовал в перевозке войск из Поти в Туапсе.
В ночь на 4 октября «Сообразительный» и «Бойкий» предприняли набег на Ялту, где, по данным разведки, скопились суда и плавсредства, на которых немцы перевозили войска из Севастополя в Керчь. Эсминцы вели огонь по площади без корректировки, с дистанции 110–116 каб. С берега по ним ответила немецкая батарея. В 23.45 с «Сообразительного» обнаружили силуэт приближавшегося катера и сделали по нему 3 выстрела из 76–мм пушки, после чего тот отвернул и скрылся.
Всего по ялтинскому порту «Сообразительный» выпустил 203 130–мм снаряда; к сожалению, результативность этого обстрела, как и всех остальных, проводившихся без корректировки, осталась неизвестной.
17 октября эсминец в составе отряда кораблей доставил из Поти в Туапсе части трех стрелковых бригад. Всего в период боев за Туапсе «Сообразительный» перевез свыше 3100 бойцов и командиров.
В конце ноября 1942 г. командование Черноморского флота спланировало провести масштабную набеговую операцию на побережье Румынии. Для этой цели привлекли крейсер «Ворошилов», лидер «Харьков», эсминец «Сообразительный» (1–й отряд), эсминцы «Беспощадный» и «Бойкий» (2–й отряд). Крейсер должен был разрушить порт Супина, лидер — обследовать побережье острова Фидониси, где могли находиться аэродром и катера, «Сообразительному» надлежало состоять в охранении крейсера, а при подходе к Фидониси уничтожить береговую радиостанцию. Второму отряду поручалось обстрелять порт Мангалия.
Первый отряд под флагом вице–адмирала Л.А. Владимирского вышел из Батуми 29 ноября в 17.15. На рассвете 1 декабря корабли приблизились к Фидониси, и в 7.47 крейсер и эсминец открыли огонь по маяку. Едва стих грохот пушек, как в 8.04 правый параван «Сообразительного» затралил мину и потащил ее в каких‑нибудь 7–8 м от борта. Эсминец, резко развернувшись, лег на обратный курс. При этом он вторично пересек линию мин, но, к счастью для себя, благополучно избежал подрыва и вышел из опасного района.
У борта «Ворошилова» раздались два мощных взрыва. К счастью, экипажу крейсера удалось быстро локализовать затопления и восстановить ход. «Сообразительный» сопровождал его до Кавказского побережья, дважды отгонял появлявшиеся вражеские самолеты, причем стрелял и главным калибром. 2 декабря в сопровождении встретивших его в море торпедных катеров крейсер прибыл в Поти, а «Сообразительный» и «Харьков» ушли в Батуми. За 28 часов эсминец прошел 593 мили и истратил 195 т мазута.