В декабре 1569 года Иван начал свой поход на Новгород и Псков. По возвращении он казнил некоторых из своих ближайших соратников в опричнине, включая Алексея и Федора Басмановых, Никиту Фуникова и Ивана Висковатого, – всего 130 человек. Этих людей обвиняли в сговоре с новгородцами, и их казнь стала частью тех мер, которые предпринял Иван против этого города. Возможно, Штадена взяли в опричнину в преддверии столкновения с заговорщиками. Молодой немец, как следует из его записок, был известен на Москве еще до того, как стал опричником. Если Иван действительно старался укрепить свою позицию в ожидании серьезного заговора, то нет ничего необычного в том, что для упрочения своей личной гвардии он взял в опричнину Штадена и других ни с кем не связанных людей. После того как заговор остался в прошлом, угроза со стороны татар была преодолена, страна снова стала единой, и Иван помирился с земщиной, услуги Штадена больше не требовались. Таким образом, Штадена взяли на службу в лихие времена, и он никогда не играл в опричнине важной роли. Тот факт, что в 1572 году его «забыли внести в разрядные книги», можно объяснить его незначительностью.
Из собственных записок Штадена следует, что он мало знал о военных делах. Он представляет себя солдатом на службе у русских, человеком, имеющим такой опыт, что мог бы предложить серьезный план вторжения в Московию. Однако неспособность сообщить такую существенную информацию, как численность русских войск, используемое ими снаряжение и вооружение, а также то, что он смог посвятить вопросам военной организации всего несколько строк, позволяет предположить недостаток его познаний в этой сфере. Только два эпизода в его записках можно считать относящимися к военным вопросам. Если он вообще служил в армии (а вероятно, служил, хотя бы недолго), то занимал в ней скромное положение.
Но если Штаден никогда не был в опричнине очень важной персоной, возникает другой вопрос: как удалось юноше, едва перешагнувшему порог взрослости, так преуспеть, как, очевидно, преуспел Штаден? Согласно его запискам, можно предположить, что это случилось благодаря протекции таких влиятельных персон, как Иван IV и Федор Басманов. Но нужно понимать, что, желая представить себя важной персоной в русских делах, Штаден преувеличивал свою роль в опричнине и, вероятно, не был близким другом сильных мира сего, как утверждал.