Следующие несколько лет, между 1506 и 1514 гг., Герберштейн служил в армии как младший офицер, вначале при брате Георге, потом при других офицерах, участвовал в походах Максимилиана I против Венгрии и Венеции. Он прекрасно владел мечом, не хуже, чем в будущем — пером. Он занимался провиантом, выполнял обязанности гонца, обучал военному делу новобранцев, руководил вылазками. Храбрый и осмотрительный, он обратил на себя внимание командования. Его представили Максимилиану I, который отметил его незаурядные способности и, главное, незаурядное образование. Император обратился к Герберштейну с вопросом, чего бы тот пожелал за свою хорошую службу. Тот скромно ответил, что не просит большего, чем пожаловал его властелин. Дипломатичность ответа понравилась императору, он посвятил Герберштейна в «золотые рыцари», что было высоким отличием для молодого и незнатного дворянина, и определил в придворную службу. Этому событию была посвящена специальная гравюра.
Он был высок, статен, с четкими линиями удлиненного лица и большими глазами, с юности обладал очень важным качеством: внушительностью и импозантностью. Он был не чужд самолюбованию, и многократно заказывал гравюры, изображавшие его то на коне, то в подаренной русским великим князем роскошной шубе, то в санях. Гравюрами, на которых по его заказу были запечатлены наиболее важные или интересные моменты его жизненного пути, Герберштейн в свое время украсил издания всех своих книг.
Сразу после венской свадьбы, в 1515 г., Герберштейн получил первое серьезное дипломатическое задание: выступить посредником в споре о баварском наследстве между племянниками Максимилиана I, братьями Вильгельмом и Людвигом, у которых были запутанные и противоречивые отношения друг с другом и с матерью, сестрой императора, баварской герцогиней Кунигундой. Это было очень сложное и деликатное поручение, распутать клубок имущественных и политических несогласий до конца не удалось, но Герберштейн проявил себя как великолепный защитник императорских интересов.
В это же самое время его старший брат Георг возглавлял императорские войска, подавившие крестьянское восстание в Истрии, Каринтии и Крайне, и особо отличился как искусный военный тактик.
В XVI в. в Европе еще не было по-настоящему профессиональных дипломатов, во всех странах было в обычае, чтобы каждый образованный придворный, в случае необходимости, выполнял посольскую службу. Быстро выяснилось, что у Герберштейна к этому роду деятельности существует особая склонность. Он прекрасно умел разговаривать с людьми, обладал острым умом, наблюдательностью и цепкой памятью. Когда император узнал, что его новый чиновник умеет великолепно составлять устные и письменные отчеты, Герберштейн стал почти незаменимым исполнителем любых самых сложных поручений. Ему всегда сопутствовал успех, даже в тех случаях, когда прямая задача дипломатической миссии оказывалась невыполненной. Невыполненная — значит невыполнимая, рассуждали император и сам Герберштейн.
Следующее дипломатическое поручение Максимилиана I Герберштейну также носило деликатный семейный характер. В 1515 г. римский император постарался пристроить всех своих внуков, и вторую внучку, Изабеллу, выдал за датского короля Христиана II, чтобы тем самым укрепить позиции Габсбургов на севере Европы. При обдумывании и заключении династических браков личные интересы женихов и невест никогда и нигде не принимались во внимание, и станет ли жизнь супругов счастливой, зависело только от игры случая. Изабелле не повезло, политические комбинации, следствием которых стало супружество, нравились ее мужу не больше, чем ей. Христиан был жесток и необуздан и обращался со своей юной женой так плохо, что она пожаловалась деду и брату Карлу, который в это время был испанским королем Карлосом I.
Герберштейна послали попробовать образумить заблудшего датского короля, который открыто жил с дочерью голландского трактирщика. Юную особу прозвали Дивеке, «голубица», сама по себе она никому не причиняла зла, напротив, оказывала на короля умиротворяющее влияние, и в конце концов придворным пришлось ее отравить, поскольку по негибкости ее нежного характера она оказалась непригодна для дворцовых интриг и всем мешала. Но это случилось позже миссии Герберштейна. Посланник Максимилиана, который должен был вернуть неверного короля на путь добродетели и тем самым восстановить честь габсбургской семьи, вел себя умно, осторожно и тактично. Наиболее неприятные места из своей инструкции, которые касались личной жизни короля, он передавал тихим голосом, не поднимая глаз от бумаги, чтобы случайным взглядом не раздражить сверх меры «Нерона Севера», как называли Христиана.
На следующий день король дал ничего не значащий, но вежливый устный ответ, и отослал Герберштейна назад с богатыми дарами. Ничего не было достигнуто, но ничего не было и разрушено, что уже следовало считать успехом. Максимилиан был удовлетворен. Подающий большие надежды посол тоже.
Начав службу при дворе с высоким жалованьем 300 гульденов в год, Герберштейн за сорок лет, с 1515 по 1553 г., выполнил около шестидесяти дипломатических миссий за границей, не считая многочисленных поручений внутри страны. Даже когда ему стало под семьдесят, трудно было найти в его жизни хотя бы полгода, когда он жил бы в одном месте, а не скакал бы то верхом, то в карете по дорогам Европы. Герберштейн говорил сам о себе, что как только его повелитель пожелает, он поскачет ради него во весь опор; если не сможет сесть на коня — поедет в повозке; если не сможет ехать — прикажет нести себя; но ничто, никакая болезнь не помешает ему выполнить приказ. Он был, наверное, самым прилежным исполнителем повелений Габсбургов. Правда, он любил ездить. Несмотря на трудности, которые подстерегали путников в те времена, Герберштейн был жаден до новых мест, новых людей, любопытство путешественника, географа и наблюдателя придавало ему сил. Он откровенно признался в своих записках, что «охотно нес службу в посольствах», поскольку ему «с ранних лет личное общение с иноземцами как дома, так и в чужих краях доставляло удовольствие».
«Бароны Герберштейн»:
Родовой герб, к которому С. Герберштейн добавил изображения московита и турка
В 1523 г. Герберштейн выкроил время для женитьбы. Судя по всему, брак не был сколько-нибудь удачным. Он практически никогда не упоминал имени своей жены, Хелены фон Грасвайн, хотя «Автобиография» полна благодарности ко всем остальным родственникам и перечнем их добродетелей. Свои достижения Герберштейн всегда, и в начале, и на взлете карьеры, рассматривал как достижения всего своего рода. В нем было очень сильно развито чувство семьи. Он знал своих предков до шестого колена и гордился тем, что все они находились на королевской службе. Герберштейн высоко ценил честь рода и честь семьи, и для него было исключительно важно, что его род продолжается, правда, через многочисленных племянников. Своих детей у него не было.
Миссия ведущего дипломата Габсбургов была связана прежде всего с восточной политикой, с отношениями с Великим княжеством Литовским, чешским и венгерским королевством и, особенно, с необходимостью борьбы с Османской империей, войска которой угрожали Вене и Будапешту.
Максимилиан I именовался «Избранным императором Священной Римской империи». Он порвал с восходившим к Карлу Великому обычаю, обязывавшему получать знаки императорского достоинства из рук римского папы, и стремился укрепить свою власть, добиваясь согласия владетелей отдельных частей империи. Максимилиан был даровит, имел склонность к наукам и изящным искусствам, сам слагал стихи, его называли «последним рыцарем». Он был многоопытен и доверял Герберштейну трудные политические и династические поручения. Он знал, как ценит Герберштейн его доверие повелителя, и был уверен, что посол приложит все свое умение, чтобы это доверие оправдать.