По установившимся в позднем Средневековье правилам изображения осенних месяцев представляли собой сцены трудов и дней крестьян, тогда как весенних посвящались забавам знатных людей. Симон Бенинг в своих миниатюрных иллюстрациях умел показывать большие панорамы жизни, где всегда уделялось место и простым земледельцам, и аристократам, но в зависимости от сюжета определенные сцены выносил на передний план, а другие, напротив, отодвигал. В данном случае страницы часослова полностью посвящены изображению занятий людей в определенный месяц года. С одной стороны листа дана картина жатвы («Сентябрь»), а с другой — пахоты земель после сбора урожая («Октябрь»). Это парные работы, показывающие одну и ту же местность в разные месяцы. Рассматривая и сравнивая их, можно наблюдать тончайшие изменения, происходящие в природе, которые заметны в цвете неба и облаков, травы и крон деревьев. В сцене жатвы представлена та же деревенская усадьба, что и в сцене пахоты, но с противоположной стороны. Здесь видны части поля и огорода, находящиеся на берегу канала. Этот узкий водоем делит картину на две части: левая дышит теплом спелого золотого хлеба, а правая — прохладой воды, рощ и гор. Сентябрь — месяц, когда летняя жара перемежается с осенними дождями, и художник стремится воплотить такую двойственность в своей миниатюре. Слева — разгар стрды, люди работают в поле и отдыхают от тяжелого труда, спокойно сидя на лужайке и обедая под лучами солнца. Справа крестьяне вывозят хлеб с полей и движутся в направлении дома, а небо уже застлано облаками.
В «Октябре» главные герои — те, кто трудится на поле. Ближе всех к зрителю расположена фигура идущего за плугом крестьянина в красной куртке. Погоняя двух разномастных лошадок, пахарь неторопливо выполняет привычную тяжелую, но очень важную работу. Возле него — пустое лукошко и мешок с зерном для посева, а позади — фигура сеятеля, группа крестьян с бороной и стайка белых птиц, настырно выклевывающих озимые. Справа изображена добротная усадьба, окруженная ухоженным огородом, на котором зреют вилки еще не убранной капусты, а слева живописная дубовая роща, стадо свиней и два крестьянина, сбивающих палками спелые желуди. Вдали можно увидеть двух всадников на дороге, это, вероятно, возвращающиеся с охоты господа. В глубине картины зеленые холмы сменяются бурыми: пустые поля соседствуют с пастбищами. Лето ушло, но зима еще не наступила, кроны деревьев лишь чуть-чуть подернуты золотом, а невысокие живописные горы уже окрашены в холодные голубые тона.
Один из признанных шедевров миниатюрной живописи XVI века — «Юноша среди кустов роз» прославленного Николаса Хилларда — стал своеобразным символом утонченной культуры, существовавшей в Англии во время правления Елизаветы I, когда в среде молодых придворных сложился особый куртуазный ритуал ухаживания за своей королевой и дамой сердца, в честь которой они сражались на турнирах и слагали стихи.
Совершенно неповторима проникнутая меланхолическим романтизмом атмосфера заключенной в овальную рамку миниатюрной картины. Это — первый в английской живописи портрет в пейзаже, где природное окружение вторит настроению человека, помогая понять его внутреннее состояние. Цветущие растения и тема любовного томления переносят зрителя в легендарные сады любви и заставляют вспомнить о возвышенных чувствах, воспетых в рыцарских романах и лирике. Печаль молодого человека и жест руки, прижатой к сердцу, говорят о его влюбленности, а кусты шиповника показывают, что признание адресовано самой королеве, так как дикая роза — эглантерия — была одним из ее символов. Общее настроение просветленной печали и нежности, которым пронизана миниатюра, создают мастерская композиция, основанная на ритмическом сочетании удлиненных линий, мягкая и деликатная манера живописи и гармоничный, неброский колорит. Наклон гибких стеблей роз вторит очертаниям склоненной фигуры меланхолического юноши, а светло-зеленые листья и хрупкие цветки словно обнимают его. Считается, что представленный красивый молодой человек, одетый в изысканный наряд жемчужно-белых и черных тонов (цвета королевы Елизаветы), — это ее фаворит Роберт Деверо, второй граф Эссекс, известный при дворе своим живым умом, красноречием и учтивостью, а также тонким знанием правил куртуазной любви.