В то самое время, когда Ковильян и Пайва отправились в далекую разведку, король организовал новую экспедицию с заданием – искать морской путь в Индию. На юг вдоль африканского побережья решено было отправить две небольших каравеллы, по пятьдесят тонн водоизмещением каждая, и впридачу к ним грузовой транспорт с продовольствием и запасом воды, а также такелажными принадлежностями для ремонта кораблей – на случай, если флотилия заплывет далеко в океан или же очутится у берегов, населенных враждебными племенами, где невозможно будет запастись ни провизией, ни водой. Возвращаться обратно из-за недостатка продуктов уже не пришлось бы, как это не раз случалось с предыдущими экспедициями.
Начальником экспедиции в 1486 году был назначен Бартоломеу Диаш ди Новаш, по-видимому, принадлежавший к роду Диашей, который уже имел прославленных мореплавателей: Жуан Диаш обогнул мыс Бохадор, а Диниш Диаш открыл Зеленый мыс. Сам Бартоломеу Диаш, видный придворный и опытный мореплаватель, так же, как Диогу Кан, уже командовал кораблем в 1481 году в экспедиции Диогу Азанбужи к берегам Африки.
Главным кормчим экспедиции Диаша был назначен Перу д’Аленкер, один из самых выдающихся мореходов, И остальные командиры флотилии, по словам хрониста Барруша, все были мастерами своего дела. Грузовым транспортом командовал Диогу Диаш, младший брат Бартоломеу.
Неизвестно, имела ли экспедиция Диаша задание достичь самой Индии, однако ясно, что ей было приказано дойти до южной оконечности Африки и открыть морской путь в Индию, следовательно, совершить дальнее разведывательное плавание.
Флотилия отчалила из Лиссабона в августе 1487 года. На кораблях находились также два негра, вывезенные Каном, и четыре негритянки, захваченные во время прежних экспедиций и прожившие в Португалии довольно долгое время. Пленников, одетых в португальское платье, предполагалось высаживать в различных местах на вновь открытых побережьях. Они должны были всюду рассказывать о могуществе Португалии я призывать туземцев торговать с португальцами. Моряки надеялись, что этих послов на чужих берегах никто не тронет и что через некоторое время они снова выйдут к морю, чтобы с теми же кораблями на обратном пути вернуться в Португалию. Однако пленники, которые были впоследствии высажены на берег, исчезли, и больше о них никогда никаких вестей не было.
Флотилия Бартоломеу Диаша, обычным путем достигнув Мины, по маршруту Диогу Кана доплыла до мыса Кросс на 22° ю. ш. (см. карту). Отсюда началось обследование новых земель. За Южным тропиком Диаш открыл пустынные, голые, чаще всего подернутые туманом берега без бухт. Он, как и его предшественники, большей частью держался вблизи суши. На побережье, возможно, у залива Китов, он оставил грузовой корабль с запасами, необходимыми для обратной дороги, установил свой первый падран у так называемой Малой бухты – Ангра-Пекена и вдоль безводного побережья пустыни Намиб продолжал путь до 33° ю. ш. (в районе бухты Св. Елены)…
Здесь португальцев застал жестокий шторм. Корабли с задраенными люками и зарифленными парусами боролись с бурей. Волны, перевитые жгутами густой пены, с ревом и гулом обрушивались на палубу, так что корабли содрогались и трещали. Кое-кто из моряков в ужасе осенял себя крестным знамением, думая, что гибель неизбежна.
Шторм, по свидетельству хрониста, бушевал целых тринадцать дней и гнал корабли прочь от африканских берегов. Порой налетал студеный ливень, погода что ни день становилась холоднее.
Так настал январь 1488 года. Непогода немного улеглась, и Диаш приказал плыть на восток, однако проходил день за днем, а берега все не было видно. Тогда командир решил, что уже прошел южную оконечность Африки, и приказал повернуть на север. Через два или три дня на горизонте показались горы. 3 февраля 1488 года португальские мореходы увидели высокий зеленый берег, тянувшийся с запада на восток. Измученные моряки опустили якорь в одной тихой бухте. Они, сами того не зная, обогнули мыс Доброй Надежды.
На зеленых лугах по берегам бухты паслись большие стада коров под присмотром полуголых пастухов. Португальцы сошли на берег, чтобы набрать питьевой воды. Пастухи, заметив корабли и белых людей, одетых в невиданные одежды, в ужасе бросились бежать. Никто и смотреть не стал на дешевые украшения, которые португальцы взяли с собой в качестве подарков, чтобы приманить туземцев и расспросить их.