Бартоломеу Диашу было поручено следить за тем, чтобы корабли смогли выдержать суровые штормы у мыса Доброй Надежды и учесть собственный опыт долгих плаваний.
В дальний путь было снаряжено четыре корабля: флагманское судно «Сан-Габриэл», корабли «Сан-Рафаэл» и «Берриу» и транспортное судно без названия.
«Габриэл» и «Рафаэл», названные именами святых и построенные по проекту Диаша, имели водоизмещение примерно 100-120 тонн. Это были небольшие корабли, прочнее и тяжелее каравелл, но более тихоходные и с более глубокой осадкой. Бартоломеу Диаш знал, что таким судам будет легче бороться с океанскими волнами, они более вместительны, удобны, легче управляемы, чем каравеллы с их низкими бортами.
Третье судно «Берриу» (купленное у шкипера Берриуша, отсюда и его название) было быстроходной каравеллой, но совсем небольшой, пятидесятитонной.
На четвертом судне, водоизмещением 120-130 тонн, предполагалось везти необходимые для дальней дорога продовольствие и материалы.
По мнению некоторых ученых, тоннаж кораблей того времени следует удваивать, чтобы он приблизительно соответствовал тоннажу в современном исчислении. Но и в этом случае корабли экспедиции нельзя назвать крупными.
«Габриэл» и «Рафаэл» имели по три мачты с белыми парусами, которые украшал красный крест ордена Христа. По старому поверью, знак креста на парусах отводил бури и спасал от злых духов. На мачтах были корзины для дозорных – «вороньи гнезда», откуда матросы обозревали окрестность. Во время боя отсюда можно было бросать копья и стрелять аз арбалетов.
На корме и носу были высокие надстройки – надежно укрепленные бастионы, где моряки могли защищаться, даже если противник захватывал палубу. В те времена схватки на море часто происходили абордажем – борт о борт, воин против воина, Нападающих легче было отражать сверху. В бастионах размещались капитан корабля и офицеры, а в средней части корабля полупалубе – матросы.
Каждый корабль экспедиции был вооружен двенадцатью пушками – бомбардами. У матросов не было огнестрельного оружия; они были вооружены арбалетами, копьями, топорами, алебардами, саблями, а также абордажными крючьями и пиками. Только офицеры на время боя надевали стальные доспехи. Матросам приходилось довольствоваться кожаными куртками, кроме того, для защиты от вражеских стрел вдоль бортов надстройки натягивалась парусина.
Дальний путь, рассчитанный на три года, требовал больших запасов продовольствия.
На корабли погрузили сухари (по приказу короля в порту были сооружены специальные большие печи для сушки сухарей – это был основной продукт питания), солонину, сыр, соленую и вяленую рыбу, оливковое масло, бобы, рис, муку, чечевицу, чернослив, лук, чеснок, сахар, мед, миндаль, уксус, вино и воду.
Трюмы корабля разгораживались на три части. В средней хранились бочки с водой, вином и маслом, а также канаты. Все бочки были крепко стянуты обручами и обмазаны толстым слоем глины. В кормовом отсеке хранились порох, ядра (большей частью каменные, иногда свинцовые) и оружие, в носовом – продукты я запасные снасти. На кораблях было по три смены парусов и канатов, чтобы такелаж мог выдержать далекий путь. Король приказал также, чтобы на кораблях были лекарства, цирюльники – лекари того времени, судьи и священники для отпущения грехов и для водружения падранов на берегах новых земель.
Хронист Гашпар Коррея, дав волю фантазии, утверждает, будто трюмы кораблей были битком набиты всевозможными товарами. Там и золото, и серебро, и монеты разных королей – христианских и мавританских, шелковые и шерстяные ткани, парча, много золотых украшений – цепочек, браслетов, ожерелий, серебряных чаш, копья, кинжалы и щиты, инкрустированные золотом и серебром; все это якобы предназначалось в подарок королям открытых стран.
На самом деле товаров для подарков и обмена было взято очень мало, да и были они совсем дешевые, рассчитанные на дикарей: полосатые хлопчатобумажные штаны, красные шапки, стеклянные бусы, бубенцы, оловянные украшения, сахар, мед и т. п. Золотых и серебряных монет на судне почти не было.
Подготовка экспедиции подходила и концу, корабли стояли в устье Тежу, а король все медлил с назначением руководителя экспедиции. Им должен был быть не только закаленный мореход, но и отважный солдат, ловкий дипломат, удачливый государственный деятель, способный защитить интересы короля и мирными средствами, и оружием.
Король долго колебался и раздумывал, подыскивая подходящую кандидатуру. Коррея пишет: «Пока все приготовили, король день и ночь озабоченно размышлял, кому он может доверить столь большое и важное дело. Знатные люди королевства, видя, что готовится флот для открытий, называли ему имена подходящих, но их мнению, для этой задачи людей. Но король отвечал, что он уже сделал выбор».