В останні часи вийшла монографія Б. Барвінського (1930), присвячена походженню Сагайдачного, в якій він установляє, що гетьман дійсно належав до шляхетського роду Попелів-Конашевичів у Перемишльській землі, відомого вже в XV столітті.
Коли народився Сагайдачний, — невідомо. Так само невідомо й коли саме він учився в Острозі, й коли вступив до козацького товариства. Навіть щодо одного з найблискучіших фактів його воєнної діяльности, здобуття Кафи в Криму, існують ріжні погляди, коли саме це сталося: Максимович, Антонович і Каманин думали, що це сталося в 1606 році, Грушевський відносив здобуття Кафи до 1616 року. Так само й початок гетьманування Сагайдачного Максимович відносить до 1601 року, Антонович — до 1605, Каманин — до 1606, а О. Чайківський, автор розвідки про початок гетьманування Сагайдачного, — до 1610 року. В усякому разі Сагайдачний розпочав своє козакування раніш, ніж ми застаємо його в ролі козацького гетьмана й провідника козацької політики, яким він виступає в 1616-17 роках: безперечно на чоло козаччини він міг вибитись лиш попередньою своєю козацькою службою й своїми заслугами.
Сагайдачний виступає в ролі провідника козаччини саме тоді, коли польське правительство, стрівожене зростом козаччини й її своєвільствами, почало знову пришукувати способи, як би її приборкати. Властиво кажучи, від самого початку XVII століття майже не проходило ні одної соймової сесії без того, щоб на ній так або інакше не було зачеплене козацьке питання. Виношено ухвали, щоб козаки, які жили «на городах», слухалися королівських старост, якщо мешкали в королівщинах, і панів світських або духовних, якщо мешкали на їхніх добрах; заборонявся вихід на Запорожжя й своєвільні вчинки (постанова сойма в 1607 році). В 1609 р. сойм знову радив над козацькою справою й визначив спеціяльну комісію для впорядкування відносин на «кресах». В 1611 і в 1613 роках було сконстатовано, що козаки нікого не слухають, крім своєї старшини, і знову визначено комісію, яка цим разом зійшлася в осени 1614 року в Житомирі. До неї належали дуже поважні особи: коронний гетьман Станислав Жолкєвський, князь Януш Острожський, князь Януш Заславський і Олександер Калиновський. Було викликано козацьких представників і поставлено їм умови, щоб козаки перебували тільки на Запоріжжі й несли там охоронну службу проти татар та турків; за це вони мають діставати 10.000 золотих і 700 штук сукна річно; старшого мав призначати в імени короля коронний гетьман; ті ж козаки, що пробували по городах, мали слухатись старост і панів, і ніякої окремої козацької юрисдикції тут не мало бути. Без дозволу короля козаки не повинні були робити ніяких походів і приймати до себе своєвільних людей. Козацька відповідь не збереглася, але відомо, що вони тими умовами не були задоволені. Одначе признання за козаками, що діставали платню, свого козацького суду й управи, було офіціяльним підтвердженням козацької автономії. Та коли правительство ніколи не виплачувало, як слід, обіцяної платні, то й козаки не зважали ні на які постанови й обмеження. В 1614-1617 роках особливо зростає козацька активність на Чорному морі.
На чолі козацької ескадри Сагайдачний весною 1616 року розгромив турецький флот коло устя Дніпра, взяв кільканадцять ґалер і коло сотні човнів. Потім поплив круг Кримського побережжя, напав на Кафу (Теодосію), цей страшний невольницький ринок, здобув її й спалив, при чім було визволено з неволі багато полонених. В осени тогож самого 1616 року козаки перепливають Чорне море, здобувають Трапезунт. На них ударила турецька ескадра під проводом адмірала Цікалі-Паши, родом генуезця, але козаки розбили її й потопили три ґалери. Потім вдарили на самий Босфор, пограбували побережжя й поплили назад. Їх стерегла друга турецька ескадра під проводом Ібрагіма-Паши коло Очакова, щоб заступити дорогу, як козаки будуть вертатись назад. Але вони довідались про це заздалегідь і, замість вертатись Дніпром, поплили в Азовське море і звідти малими річками й волочучи по суху човни, вибрались у Дніпро.
Тимчасом Ібрагім-Паша поплив був вгору Дніпром аж до Січи. Невелика козацька залога вийшла з неї, і турки розруйнували порожнє козацьке гніздо. Самі ж козаки щасливо з богатою здобиччю повернулись після відходу Ібрагіма-Паши.
Ці козацькі походи трохи не викликали війну між Туреччиною й Польщею. З великими зусиллями польському правительству вдалося на якийсь час зберегти мир, зобовязавшись перед турками вгамувати козаків і не допускати їх до виходу в Чорне море. Щоб виконати це зобовязання, старий гетьман Жолкєвський, колишній переможець над Наливайком і герой московської війни, вирушає з своїм військом на Україну, змобілізувавши окрім того усю шляхту київського воєводства. Супроти такої грізної постави Жолкєвського розумний і обережний Сагайдачний, який взагалі додержувався цілковитої лояльности супроти Польщі, зумів нахилити козаків до уступок і погодитись формально на вимоги з боку уряду, які зводилися до демобілізації козацького війська: козаки мали виключити з поміж себе "ремісників, купців, шинкарів, війтів, бурмістрів, різників, кравців, що налізли до війська", як каже текст правительственого ультиматума. Цей документ разом із тим кидає світло на соціяльний склад козацького війська. Переговори велися над річкою Россю в Старій Ольшанці. Козаки погодилися не нападати на сусідні краї й нести за платню сторожову службу. Але вони настояли на тім, щоб самим вибирати старшого, якого правительство тільки мало затвердити. Питання про число козаків залишилося невирішеним, але козаки зобовязались виключати всіх непрофесіоналів козаків і взагалі всіх тих, хто при став до війська не раніше двох останніх років. Остаточні ухвали було відложено до сойму 1618 року. Згоджуючись на урядові до магання й редукуючи козацьке військо. Сагайдачний розумів, що це все тимчасово, і що скоро саме польське правительство знов буде потрібувати козацької помочи.
І дійсно: за цею помоччю польський уряд звернувся в тім самім 1618 році, коли королевич Володислав, вирушивши з невеликими силами знову здобувати московську корону, яка вже сиділа на голові молодого Михайла Романова, опинився під самою Москвою в дуже критичному стані. Рятувати його могла тільки негайна поміч. Але серед збройних сил Річи Посполитої тільки козаки могли найскорше мобілізуватись і найскорше виступити в поход. До них тому й звернулись. І Сагайдачний, вирушаючи на чолі 20.000 армії, переходить цілу Московщину, розбиваючи по дорозі московські відділи й беручи укріплені міста: Путивль, Елецьк, Лівни й саме в пору виручає королевича з тяжкої ситуації. Сполучені польсько-українські сили штурмували Москву й ледве-ледве не взяли. В самім кінці 1618 року було заключено перемирря у Деуліні, й козаки вернулись на Україну. Польща на основі цього перемирря задержувала за собою Смоленщину й Сіверщину.
Польське правительство одначе не вважало можливим залишити козацьке військо в його численному контингенті й залишити йому свободу рухів. Той самий Жолкєвський таки примусив козаків 17 жовтня 1619 року на річці Раставиці (коло м. Паволочи) скласти умову, підписану їх старшиною з Сагайдачним на чолі про те, що вони мають зредукувати свій контингент до 3.000 (козаків тоді було всього по реєстру 10.600), що вони не будуть виходити в Чорне море, а що їхня старшина має бути призначена самим королем. Нема що й казати, що легче було підписати такі зобовязання ніж перевести їх в життя, особливо що торкалось редукції числа козаків. З цього випливало лиш те, що на самій Україні, в наддніпрянських містах і селах, залишалось невелике легальне число козаків під управою визначеної правительством старшини. Вся ж маса козаків, яка не укладалась в легальний список, мусила шукати собі пристановища на Січі, за порогами, складаючи собою той резервуар, з якого завжди можна було зачерпнути козацьку силу в разі потреби.