Три дня орда хана Тохтамыша безрезультатно стояла под Москвой. На четвертый день Тохтамыш начал переговоры с осажденными. Ордынцы убеждали москвичей: «Царь вас, своих людей и своего улуса, хочет жаловать, потому что неповинны вы, не на вас пришел царь, а на князя Дмитрия, ничего не требует от вас царь, только встретьте его с честью, с легкими дарами, а вам всем мир и любовь!» Москвичи поверили ханским обещаниям и открыли ворота. Тогда ордынцы «в город ворвались, и одних иссекли, а других пленили, и церкви разграбили, и книг множество пожгли, снесенных отовсюду в осаду, и богатство, и имение, и казну княжескую взяли. Взят же был город месяца августа в 26 день, в 8 часов дня».
Разграбив Москву, хан Тохтамыш приказал своим ратям опустошать русские земли. По словам летописца, одни татары пошли «к Переяславлю, другие Юрьев взяли, а иные Звенигород, и Можайск, и Боровск, и Рузу, и Дмитров, и волости, и села пленили. Переяславль же, взяв, сожгли, а горожане многие на озеро выехали на судах и там спаслись». Казалось, снова вернулись времена Батыя: по всей Руси пылали города и села.
Но это было не так. Великий князь Дмитрий Иванович в Костроме и князь Владимир Андреевич в Волоке-Ламском собрали войско и готовились перейти в наступление. Под Волоком-Ламском передовой отряд рати хана Тохтамыша был разбит. Получив достоверные известия о том, что князь Владимир Андреевич стоит «близ Волока со многою силою», хан Тохтамыш тотчас начал отступление. По дороге в Орду монголо-татары взяли Коломну, а затем «повоевали Рязанскую землю» и отошли «с бесчисленным богатством и бесчисленным полоном восвояси».
Великий князь Дмитрий Иванович вернулся в свою разоренную столицу. Все приходилось начинать заново: укреплять город, собирать войско, восстанавливать единство военной организации Руси. Давний соперник московского князя, Михаил Тверской, решил воспользоваться удобным моментом и «пошел к Тохтамышу царю в Орду с честью и дарами, ища себе великого княжения Владимирского и Новгородского». Следом за ним последовал в Орду и князь Борис Городецкий. Единство русских феодалов перед лицом внешнего врага, с таким трудом достигнутое Дмитрием Донским накануне Куликовской битвы, нарушилось. Феодальная раздробленность снова на время взяла верх над общерусскими интересами. Великому князю пришлось посылать своего сына Василия в Орду, чтобы «тягаться о великом княжении Владимирском и Новгородском с великим князем Михаилом Александровичем Тверским».
Дмитрий Донской перемог своих соперников, остался великим князем, но ему пришлось признать зависимость от Орды. Снова в Орду потекли дани и «выходы», тяжким бременем ложась на плечи народа.
Однако Куликовская битва подорвала веру в могущество Орды. Зависимость от золотоордынских ханов в представлении русских людей теперь была временной.
И князья, и народ поняли, что ордынцев можно победить, и ждали удобного случая, чтобы свергнуть ненавистное иго. Изменившееся отношение к Орде видно по духовным и договорным грамотам русских князей. После победы на Куликовом поле в грамоты стали включаться пункты, предусматривавшие княжеские взаимоотношения в случае, если «переменит бог Орду», то есть будет свергнуто монголо-татарское иго. В духовной грамоте Дмитрия Донского, составленной в 1389 году, было записано: «А переменит бог Орду, дети мои не будут давать выхода в Орду, и который сын мой возмет дань на своем уделе, то тому и есть». Той же формулой пользовались и удельные князья. В договорной грамоте великого князя Василия Дмитриевича с князем серпуховским и боровским Владимиром Андреевичем (примерно 1401–1402 гг.) говорилось: «А переменит бог Орду, и мне брать дань со своей вотчины и со своего удела себе, а тебе, великому князю, не давать».
Надежды на то, что «бог переменит Орду», имели под собой реальные основания. После Куликовской битвы Золотая Орда не могла полностью оправиться от ущерба. А в 1395 г. на нее обрушился новый удар. Могущественный правитель Средней Азии Тимур пошел войной на хана Тохтамыша. На Тереке войско Тохтамыша было разбито, владения Золотой Орды страшно опустошены. Была разрушена и столица Орды — город Сарай (близ нынешнего Волгограда). Походы ордынцев на русские земли надолго прекратились. Поэтому не удивительно, что новому правителю Золотой Орды Едигею было трудно добиваться признания своей власти русскими князьями.
В 1408 г. Едигей предпринял неожиданный поход на Русь. Он подошел к Москве, где великий князь Василий Дмитриевич оставил в осаде «воевод и многое множество народа» (сам великий князь, по примеру своего отца, отправился собирать войско в Кострому). Опять москвичи сожгли посады, чтобы врагу негде было укрыться. Но на этот раз ордынцы даже не решились штурмовать каменную твердыню кремля. По словам летописца, они даже «не смели близ града стоять» из-за сильного обстрела со стен. Едигей остановился в Коломенском и «распустил по всей земле воинство» грабить и опустошать русские земли. Ордынские отряды разорили Переяславль, Ростов, Дмитров, Серпухов, Верею, Нижний Новгород, Городец, а «волости и села попленили и пожгли». К Костроме Едигей послал «царевича Бегибердея, да сына своего Якшибея, да князя Сеньтилибея с тридцатью тысячами и четырьмя тысячами избранной рати татар», но они не достигли цели. Войска великого князя Едигею разбить не удалось. Не сдавалась и Москва. Монголо-татарскому войску предстояла длительная и не сулившая верного успеха осада. Простояв месяц под московскими стенами, Едигей выговорил выкуп в 3 тысячи рублей и отступил. Во время этого похода ордынцы опустошили значительную территорию, но своей главной цели — восстановить власть Золотой Орды над Русью — не добились.