Под ударами советских войск 3–я и 4–я танковые группы противника в ночь на 10 декабря начали отход на линию Истринского водохранилища. Севернее последнего противник пытался удержать за собой район Клина, где к вечеру 11 декабря сосредоточил сильную группировку своих войск в составе четырех танковых и одной моторизованной дивизий. В связи с выходом на рубеж Истринского водохранилища 16–я армия утратила свое ключевое значение, и из ее состава в резерв фронта были выведены 7–я и 8–я стрелковые дивизии. Для действий на флангах и в тылу противника командующим 16–й армией были созданы две ударные группы, одна для действий севернее водохранилища, а вторая — южнее его. Обе группы перешли в наступление с утра 10 декабря.
Основные бои на правом крыле Западного фронта развернулись вокруг Клина, где войска 20–й, 1–й ударной и 30–й армий пытались окружить и уничтожить отходящие от Москвы соединения противника. Уже к вечеру 13 декабря наступающие армии полуокружили клинскую группировку противника в городе и его ближайших окрестностях. Однако сам город и его окрестности были к тому времени «крепким орешком», в котором собрались части нескольких механизированных соединений, отошедших от Москвы. Собственно Клин обороняла с 9 декабря 1–я танковая дивизия. Вследствие невозможности взять Клин штурмом борьба развернулась за коммуникации. Основным «коридором» для отхода немецким командованием было избрано шоссе Клин — Высоковск, ведущее на запад в направлении Волоколамска. Советские войска, наступавшие в обход Клина с запада, встречали сильные контратаки противника и не смогли перерезать шоссе Клин — Высоковск.
Важным узлом коммуникаций на пути из Клина в Волоколамск была Теряева Слобода. Этот небольшой населенный пункт на какое–то время стал притчей во языцех в оперативных документах советского и немецкого командования. После охвата Клина оба танковых корпуса 3–й танковой группы оказались лишены возможности отступить тем же маршрутом, каким они шли к Москве в ноябре 1941 г. Соответственно и XLI, и LVI корпуса отходили по одной дороге. Захватом Теряевой Слободы войска 30–й армии могли перехватить маршрут для отхода основных сил 3–й танковой группы. Задача захвата Теряевой Слободы была возложена на подвижную группу командира 107–й мотострелковой дивизии П. Г. Чанчибадзе (полк 107–й мотострелковой дивизии и 82–я кавалерийская дивизия). Со стороны немцев основным участником оборонительных боев в районе Теряевой Слободы стала 1–я танковая дивизия. Захват этого населенного пункта был настолько заманчивым, что командование Западного фронта даже приняло решение выбросить в этом районе парашютный десант. Для десантной операции было выделено 14 самолетов ТБ–3 23–й авиадивизии. Приказ на высадку последовал на исходе ночи 14 декабря. Однако вследствие организационных неурядиц вместо двух рейсов с переброской по воздуху 300 человек каждый самолет сделал всего по одному вылету. Высажено было в общей сложности 147 человек. Такой отряд не мог оказать существенного влияния на отход немецких механизированных соединений. Группа Чанчибадзе взяла Теряеву Слободу только в середине дня 18 декабря.
Уже в ходе наступления 30–я армия была усилена 363–й стрелковой дивизией из Свердловска, прибывшей 14 декабря. Но гарнизон Клина был выбит из города еще до вступления свежей дивизии в бой. Наступление войск 30–й армии в районе севернее и северо–западнее Клина и выход правофланговых частей 1–й ударной армии на юго–восточную окраину города завершились его освобождением. 14 декабря город покинули части 7–й танковой и 14–й моторизованной дивизий. В ночь на 15 декабря части 371–й и 348–й стрелковых дивизий 30–й армии вошли в Клин. Ожесточенный бой за город шел в течение суток. После его завершения, 16 декабря 1941 г., 30–я армия была передана в состав Калининского фронта.
В то время как 1–я ударная и 30–я армии вели бои за Клин, 16–я и 20–я армии продвигались на запад. Двигались они по тому же маршруту, которым войска К. К. Рокоссовского были вынуждены отходить в ноябре 1941 г. Только теперь 16–я армия делила свою прежнюю полосу с 20–й армией А. А. Власова. Для овладения истринским рубежом командующей 16–й армией генерал–лейтенант К. К. Рокоссовский создал две ударные группы. Первая в составе 145–й танковой бригады, 44–й кавалерийской дивизии и 17–й стрелковой бригады предназначалась для обхода Истринского водохранилища с севера. Вторая в составе 9–й гвардейской стрелковой дивизии, 17–й танковой, 36–й и 40–й стрелковых бригад и 89–го отдельного танкового батальона — в обход водохранилища с юга. Часть сил 16–й армии переправилась через водохранилище и нанесла фронтальный удар.