В 1853-м Гранта отправили на службу в Форт-Гумбольдт, Калифорния. В соседней деревушке был один чудаковатый житель по имени Райан: он содержал магазин и лесопилку, в будние дни мерил земельные участки, а по воскресеньям проводил церковные службы. В те времена виски стоил дешево, и в задней части магазина отец Райан постоянно ставил открытую бочку с висящей рядом жестяной кружкой. Так что при желании угощаться мог любой. И такое желание у Гранта возникало очень часто: одинокий солдат всего лишь хотел забыться от армейской жизни, которую так ненавидел. И в итоге забылся настолько, что был уволен со службы из-за пьянства. Не имея ни работы, ни единого гроша в кармане, Грант вернулся в Миссури и следующие четыре года разводил свиней и выращивал кукурузу на восьми десяти акрах земли, принадлежащих его тестю. Зимой он рубил древесину, тащил ее в Сент-Луис и продавал местным жителям. Но из года в год ситуация становилось все хуже и хуже, долги Гранта только умножались. В конце концов он был вынужден оставить ферму и отправился в Сент-Луис — искать работу. Сначала попробовал продавать недвижимость, но все увенчалось полным провалом. Затем в поисках работы прошли еще несколько недель, и тоже тщетно. И вскоре будущий генерал оказался в такой безнадежной ситуации, что попытался сдать в аренду рабов своей жены, чтобы получить хоть какие-то средства для оплаты долгов. И в этом кроется один из самых поразительных фактов относительно Гражданской войны: Ли считал рабство неправильным и задолго до начала конфликта освободил своих собственных негров, а жена Гранта держала рабов, даже когда ее муж во главе Потомакской армии пытался покончить с рабством.
К началу войны Грант был уже сыт по горло своей работой в магазине братьев и хотел вернуться в армию. Для выпускника Вест-Пойнта это не должно было составить труда, тем более что в армии были сотни тысяч неопытных новобранцев, которых надо было учить дисциплине. Но в его случае все шло не так: в Галене собрали отряд добровольцев, и Грант стал их обучать, поскольку был единственным, кто хоть что-то понимал в военном деле. Но, когда их с почестями и цветами проводили на войну, ему пришлось наблюдать за этим со стороны, поскольку добровольцы выбрали себе другого командира. Затем он написал письмо в военный департамент, в котором рассказывал о своем опыте и просил назначить его командиром полка. Ответа на это письмо так и не было: оно было найдено в документах департамента, когда Грант был уже президентом. В конце концов он получил должность адъютанта в конторе Спрингфилда, подразумевавшую работу клерка, которую могла бы выполнять даже пятнадцатилетняя девчонка. Целыми днями он работал, не снимая шляпу, и без остановки курил, переписывая приказы у старого сломанного стола. Но затем стали происходить невероятные события, которые поставили его на путь славы: двадцать первый полк Иллинойса, составленный из добровольцев, взбунтовался, превратившись в вооруженную банду. Они отказывались подчиняться приказам и выгнали своих офицеров, в том числе и старого полковника Гуда, пригрозив, что повесят его шкуру на дереве, если тот еще раз покажется в их лагере. Губернатор Иейтс был глубоко озабочен происшедшим. Конечно, он не рассматривал кандидатуру Гранта, но, поскольку тот был выпускником Вест-Пойнта, все-таки решил дать ему шанс. И светлым июньским днем 1861-го Грант оставил Спрингфилд, чтобы взять в свои руки командование полом, с которым никто не мог управиться.
Ручная палка и красный платок, завязанный у талии, были его единственными внешними отличительными чертами. У него не было ни лошади, ни военной формы и ни денег, на что-либо из перечисленного. На пропитанной потом шляпе были видны дырочки, а локти торчали из старой рубахи. Солдаты сразу же начали над ним подшучивать: один из них стал боксировать его сзади, а второй бросился к боксеру и толкнул его так сильно, что тот упал командиру на плечи. Но за несколько дней Грант решительным образом пресек такого рода выходки: если кто-то не подчинялся приказу, его привязывали к бревну и оставляли на целый день. Те, кто ругались, тут же получали в рот затычку. А опоздавшие на перекличку лишались еды на двадцать четыре часа. Бывший скупщик шкур из Галены быстренько укротил буйные нравы взбунтовавшихся солдат и повел их на войну вниз по Миссури.