Проповедь, влияя на смежные жанры, сама развивалась как жанр. Она приобретает характер торжественных обращений к пастве, получает наименование «Слова», которое потом переходит на произведения вообще повествовательной литературы. Авторы «слов» — авторитетные представители церкви, — сочиняя такие обращения, опираются на многовековой опыт духовного красноречия, воспринятый от Византии.
В «Слове о законе и благодати» первого русского митрополита (до него этот высший пост занимали греки) Иллариона чувствуется рука изощренного и талантливого книжника, знакомого с иноязычными образцами, овладевшего высокой словесной культурой. Свободно и умело пользуется он метафорами и сравнениями, символическими параллелями, риторическими вопросами и восклицаниями. «Ты правдою бо облечен, крепостью препоясан, истиною обут, смыслом венчан и милостынею, яко гривною и утварью златою, красуяся» — таких, с подлинным литературным блеском написанных строк здесь немало.
По содержанию «Слово о законе и благодати» представляет собой возвеличение принятой Русью христианской веры, развернутую хвалу осуществившему эту акцию великому князю Владимиру, обращение к его наследнику Ярославу, как преемнику славных дел отца. Сам Илларион выступает в «Слове» возвестителем не только церковных, но и чисто национальных русских интересов. Он славит Владимира не только как христианского героя, но и расширителя государственных пределов, устроителя земли русской. «Слово» являлось орудием политической борьбы, которую умело и продуманно вел Ярослав Мудрый с помощью таких своих сподвижников, как Илларион. Самостоятельность русской церкви нужно было обосновать традицией, и эту цель преследовало «Слово». Владимир сам решил принять новую веру; сей духовный подвиг принадлежит собственно русскому народу, а не грекам; крестил киевлян их природный князь, а не пришлые люди, настойчиво утверждает Илларион. «Слово» подготавливает канонизацию (причисление к лику святых) Владимира, которой усиленно сопротивлялись византийцы. Наконец, «Слово» укрепляло позиции самого Ярослава, правившего в это время Русью. «Желание прославить настоящее в прошедшем — вот существенный смысл подобных попыток», — говорит глубокий знаток произведений Иллариона академик И. Н. Жданов.
Деятельность Иллариона протекала в середине XI века, но плоды ее ощущались и долго после. Он лишь положил блистательное начало традиции жанра на русской почве. Спустя столетие талантливый и трудолюбивый Кирилл Туровский утвердил за собой авторитет замечательного проповедника, что равнялось тогда теперешней писательской славе. Его, впрочем, вполне можно называть писателем — в сочиненных им молитвах Кирилл заявляет себя подлинным поэтом, в своих «поучениях» и «словах» он предстает как яркий повествователь с образной и красочной речью. Кирилл Туровский истинно поэтичен, когда говорит о духовных предметах, привлекая для наглядности примеры из сущего мира: «Сегодня весна красуется, оживляя земное естество, и ветры бурные, теперь тихо веющие, плоды умножают, и земля, семена питая, зеленую траву рожает; так весна красна — это вера Христова, которая крещением возрождает человеческую природу, бурные же ветры — это греховные помыслы, покаянием претворенные в добродетель».
Проповеди — «слова» и «поучения» — значительное явление древнерусской литературы, оказавшее действенное влияние на ее последующее развитие. Многие талантливые люди использовали эту активную форму общения со своими читателями и слушателями и оставили нам сильные образцы напряженной работы мысли и сердца в те отдаленные времена.
Интереснейшим образцом подобного рода является «Поучение Владимира Мономаха», крупного государственного деятеля Киевской Руси. Илларион и Кирилл являлись монахами-книжниками, им, как говорится, сам бог велел блюсти литературную традицию. Владимир Мономах был светским человеком, правителем огромного государства, книжная словесность не могла поглощать его всецело, у него хватало других забот. И поэтому «Поучение» князя, обращенное к сыновьям-наследникам, осталось показательным свидетельством того, какие глубокие корни пустила в древнерусском обществе новая нравственность, как широко в нем распространилась книжная образованность.