Де Ниро покинул эту школу после шестого класса. В округе шла дурная слава о безобразиях и насилии в местной средней школе, куда предстояло бы перейти Роберту и его одноклассникам. Вместо этого он был отправлен в частную школу. Высшая школа Элизабет Эрвин на Чарльтон Роуд в Нью-Йорке слыла весьма передовым учебным заведением с очень либеральными взглядами.
Редчайшее изображение Де Ниро в этот период жизни можно найти в нью-йоркском журнале «Глэмор» («Шик»). Один фотограф, приятель друга Вирджинии, попросил снять ее сына для иллюстрации к статье о противостоянии государственных и частных школ. Хотя сам Де Ниро учился в частной школе, его изображение решено было подать как «образец» ученика из государственной школы. С этой странной фотографии на нас смотрит растрепанный мальчик в велосипедной куртке и джинсах. В тот момент ему было не больше тринадцати, но взгляд мальчика выражает понимание и уверенность в себе. Самое интересное, что уже на этом на снимке он смотрит на фотографа так же подозрительно, как и позже взрослый Де Ниро, который всегда сторонился вездесущих репортеров…
Время, проведенное Де Ниро в этой школе, не было отмечено особыми успехами. В школе витал дух либерализма, и в обстановке маккартизма, «охоты на ведьм», запуска первого советского спутника и начала «холодной войны» было ясно, что единственной защитой школы от обвинения в «розовой» окраске могут стать академические достижения. И школа старалась подготовить как можно больше своих учеников для колледжей «Лиги Плюща». Именно здесь Де Ниро столкнулся со своей первой проблемой в образовании. По иронии судьбы оказалось, что совершенства в учебе ему достичь нелегко — он тратил помногу часов на то, чтобы переписать свои задания без единой кляксы, это перекликалось с усилиями отца, снова и снова переделывающего свои творения… Трепетное отношение мальчика к своим школьным сочинениям было предвестником его упрямого стремления к совершенству, которое впоследствии сделало его великим актером. Однако в то время его старания не отвечали стандартам «Лиги Плюща», и после окончания восьмого класса ему посоветовали поступить в Школу музыки и искусства.
Де Ниро всю жизнь «воспитывал себя сам». Когда он стал проводить много времени вне дома, у него появились друзья в Маленькой Италии. Роберт никогда не слонялся по улицам как потерянный. Он слишком рано приобрел уверенность в себе и склонность к самопознанию, и потому всегда умел находить свое место в компании и активно участвовал в уличной жизни Гринвич Виллидж и Маленькой Италии. А в пятидесятые годы эти улицы были, пожалуй, самым волнующим местом на земле.
Вернулось с войны новое поколение американцев, обретшее новое видение мира. Это выразилось в колоссальном всплеске творческих сил — в литературе, музыке, театре и кинематографе. Гринвич Виллидж был в самом центре этих процессов. Сидящие в кафе в тридцатые — сороковые годы шумные компании, о которых обожали писать обозреватели типа Уолтера Винчелла, дали начало новому, энергичному культурному потоку. В пятидесятые годы Виллидж был плавильным котлом новой американской культуры. Тамошние шестиэтажки красного кирпича, опутанные арматурой пожарных лестниц, стали своего рода кузницей, где выковывался голос нового поколения. В 1956 году, когда Де Ниро был еще подростком, Аллен Гинсберг написал «Вопль», битниковскую поэму — призыв к новому народившемуся «племени». Гинсберг и его друзья-революционеры, вроде Джека Керуака, Нила Кэссиди и Уильяма Бэрроуза, собирали громкоголосые диспуты в кафе и барах Гринвич Виллидж уже за несколько лет до этого. То была эпоха Элвиса Пресли и Чарли Паркера, эпоха, в которой вполне мог проявить себя человек, выражающий устремления своего поколения. Боб Дилан был открытием Гринвич Виллидж. За два года до того Джоан Баэз, которая затем стала известна как «второй Дилан», тоже начинала карьеру в Гринвич Виллидж. Многоликий калейдоскоп звуков и взглядов денно и нощно сопровождал юного Де Ниро, который вбирал его, проходя по улицам Гринвич Виллидж.
Сам Де Ниро рассказывает о своем отрочестве не слишком подробно. Он сторонится публичных высказываний, словно боясь смутить кого-то своими откровениями. Кажется, будто это попытка создать себя заново. Первый образ Де Ниро в кино — «крутой» одиночка, разгуливающий по «нехорошим» улицам нью-йоркского Ист-Сайда. Хотя на самом деле Де Ниро вырос в более благополучном районе, в Вест Виллидж. И в нем не было ничего от разбитного Трэвиса Бикла (его героя из фильма «Таксист»). Его самое серьезное правонарушение тех лет — он побывал «наводчиком» для предполагаемых покупателей петард в Маленькой Италии — вряд ли помогло ему попасть в список разыскиваемых ФБР уголовников…