19 мая конная дивизия генерала Шкуро, ударив по флангу 9-й советской дивизии на стыке с махновскои дивизией, прорвала фронт. На протяжении первого дня наступления белые продвинулись на 100 км в глубь советского тыла. Конница белого генерала вышла в тыл махновскои дивизии с намерением окружить и уничтожить анархистов. А в это время Троцкий считал, что главная опасность для Советской власти на Украине — «махновский сепаратизм».
С 18 мая Троцкий начал бомбардировать Раковского и ЦК КП(б)У телеграммами, в которых он требовал «после разгрома главных григорьевских сил ликвидировать махновщину». Невыполнение этого решения, предупреждал он, «обещает повторение григорьевской авантюры, которая будет опаснее из-за огромной популярности Махно среди крестьянства и красноармейцев, потому что махновщина — единственная реальная власть на местах». Троцкий предлагал: «…расколоть Махно, уничтожив верхушку, и переформировать части Махно» с помощью отряда чекистов и балтийских матросов. 23 мая Троцкий приказал командарму Скачко осуществить «…радикальний перелом в укладе и поведении войск Махно на протяжении двух недель, а если это окажется невозможным — подать рапорт об открытом неповиновении Махно». Однако Скачко заявил, что лидеры махновцев не пойдут против власти, пока существует опасность белогвардейского реванша, поэтому необходимо использовать махновцев против белых. Скачко отмечал, что украинские советские части не пойдут против Махно, а для карательных операций против махновцев нужно 2–3 укомплектованные «российские» дивизии.
25 мая в Киеве собрался Совет Обороны Советской Украины при участии Троцкого, на котором судьба Махно была окончательно решена. Московское руководство за несколько дней до этого также одобрило идею ликвидации махновщины в кратчайшие сроки. Во главе операции был поставлен К. Ворошилов. Троцкий в телеграмме Раковскому предлагал начать интенсивную кампанию дезинформации против Махно в прессе, предупреждая, что без нее «ликвидация махновщины не будет понятной».
Махновские отряды в конце мая 1919 года оказались без боеприпасов, и им приходилось рассчитывать только на штыки и сабли. Под командованием батьки в это время находилось около 24 тыс. бойцов. Махно говорил, что не может больше отправлять невооруженных людей на смерть. Свое требование к власти изменить отношение к своим бойцам батько подкреплял угрозой своей отставки.
Махно направил телеграмму своим командирам с сообщением о том, что он слагает с себя полномочия комдива и комбрига и предоставляет право каждому полку выбирать, остается ли он в составе Южного фронта или становится самостоятельным отрядом. Командование Южного фронта запретило переформирование махновской бригады в дивизию, расценивая действия Махно как равноценные уходу с фронта, за которые его следует отдать под суд ревтрибунала.
30—31 мая были приняты два решения, которые давали врагам махновцев повод для новых обвинений. Махновская комиссия по проведению съездов объявила о созыве IV съезда представителей «свободного района» и махновских повстанцев 15 июля 1919 года в Гуляйполе. Съезд должен был собраться для решения следующих проблем: укрепления автономии местных советов и свободного района, объявления начала анархистского эксперимента, переформирования дивизии Махно в независимую Повстанческую армию из 13 полков пехоты и 2 ударных групп. Повстанческая армия имела бы внутреннюю автономию, только в оперативном отношении подчиняясь приказам командования Красной армии. Махно послал телеграмму всем махновцам и красноармейцам с предложением прибыть в Гуляйполе для формирования новой Повстанческой армии.
2 июня Троцкий по телефону связался с Махно и в резкой форме приказал немедленно закрыть махновскими частями обнаженный участок фронта от Гришино до Славянска (около 100 верст). С этого участка бежала 9-я дивизия. Махно, ссылаясь на критическое положение своей дивизии, а также на отсутствие патронов и оружия, отказался передислоцировать свои части. Троцкий якобы тогда заявил Махно: «Ты понимаешь разницу между собой и мной? Я главком вооруженных сил республики. А ты кто такой? Я таких, как ты, расстреливал по несколько штук в день». Махно, вспылив, обложил вождя революции отборными матерными словами. Это был последний разговор двух вождей. На следующий день в газете штаба Троцкого «В пути» появилась статья Троцкого под названием «Махновщина», в которой Махно назывался мятежником. Статья заканчивалась так: «С этим анархо-кулацким развратом пора покончить, покончить твердо, раз и навсегда, так, чтобы никому больше хотелось».