В феврале 1919 года большевики начали массовые аресты левых эсеров и анархистов на юге Украины. Эти действия привели к тому, что Махно стал угрожать своей отставкой. Совет «свободного района» требовал прекращения «…партийной травли левых партий», недопущения в районе партийной диктатуры и ЧК, утверждения выборности в советских организациях, представительства в Александровском исполкоме.
В махновскую бригаду записалось до 24 тыс. человек, но только 7 тыс. были вооружены, остальных распустили по домам из-за нехватки оружия и амуниции. 10 марта началось наступление 1-й Заднепровской дивизии в Приазовье. На протяжении первой недели были одержаны существенные победы над Добровольческой армией, которая оставила Северную Таврию. Махновцы захватили Волноваху, Бердянск, подошли к Мариуполю. Корабли французской эскадры, которые стояли в мариупольском порту, обстреливали наступавших из 60 пушек. Около 5 тыс. белогвардейцев, зажатых в городе, предприняли ряд отчаянных контратак, однако все они окончились неудачей. 29 марта отряды Махно захватили город Мариуполь. Белые пытались удержать хотя бы порт, который они отчаянно защищали. После взятия Мариуполя 4 полка направились в Таганрог. Красный комдив предлагал наградить Махно орденом Красного Знамени. Командующий Украинским фронтом В. Антонов-Овсеенко называл тогда махновское движение «серьезным» и «героическим».
С марта 1919 года по селам началась продразверстка. Бесконтрольность, дикое самоуправство власти напоминали обычный грабеж. Массовое насилие продотрядов при отбирании хлеба в украинских селах привело к целому ряду крестьянских восстаний.
Командарм 2-й Украинской советской армии телеграфировал Антонову-Овсеенко: «Местные ЧК ведут усиленную кампанию против махновцев, в то время как махновцы воюют на фронте, в тылу их преследуют за принадлежность к махновскому движению… глупыми выходками мелкие «чрезвычайки» провоцируют махновское войско и население на бунт против Советской власти». Махновская контрразведка предупредила батьку о планировавшемся в ЧК покушении на него. Махно решил создать особый полк-«завесу», чтобы закрыть «свободный район» от проникновения комиссаров. Батько заявлял: «Комиссары не должны быть шпионами и контролерами на этой территории, следует прекратить агитацию против махновщины…»
10 апреля 1919 года Гуляйпольский совет созвал III съезд представителей 72 волостей и повстанцев (от 2 млн крестьян). Съезд высказался против системы «назначенства» сверху, требуя самоуправления на местах и широкой выборности на все государственные должности из состава местных трудящихся. Съезд решил не поддаваться на призывы к военным восстаниям против Советской власти, потому что свержение власти породило другую власть — не лучшую, а, скорее всего, худшую. Съезд решил добиваться свободы в пределах существующей большевистской системы: создавать свободные общества и экономические союзы, социализируя предприятия. Батько на съезде держался в стороне от политических баталий и старался удержать повстанцев от восстания против Советской власти, предлагая лозунг: «Идти отдельно, бить вместе!» Но начдив Дыбенко запретил проводить съезд как «…откровенно контрреволюционный», требуя распустить махновский совет и прекратить анархистскую пропаганду. Он предупреждал, что организаторы съезда будут объявлены вне закона.
4—9 апреля 1919 года белый 3-й конный Кубанский корпус генерала Шкуро (2 тыс. сабель) разбил части 8-й и 13-й советских армий Южного фронта возле Юзовки (ныне — Донецк). Соседняя с махновцами 9-я дивизия 13-й армии панически бежала с позиций, обнажив левый фланг махновской бригады, которая осталась на позициях. Конница Шкуро прорвалась в тыл к махновцам, захватив Волноваху и Мариуполь. Оказавшись перед угрозой полного окружения и уничтожения, махновцы отступили на 25 верст.
Г. Сокольников, член Реввоенсовета (РВС) Южного фронта, в телеграмме, направленной Ленину и Раковскому, предлагал убрать Махно, «чей престиж пошатнулся». Он хотел переложить вину за отступление на махновцев. Резолюция Ленина на эту телеграмму была красноречива: «Нужно поддержать». М. Подвойский — председатель Высшей советской военной инспекции — рекомендовал отдать под суд ревтрибунала «за бандитизм и контрреволюцию» Махно и его командиров. Харьковские «Известия» в статье «Прочь махновщину!» отмечали, что «незаконный» Гуляйпольский съезд отмечался «позорной, безудержной агитацией против Советской власти». Заканчивалась эта публикация мыслью, что «бесчинствам, которые вершатся в царстве Махно, должен быть положен конец».