На вечерах часто дурачились, сочиняя веселые стихи. Гумилёв любил беседовать с симпатичной молодой женой Кривича. Как-то она спросила Гумилёва, почему он не напишет ей стихи в альбом. Коля тут же взял перо и написал об искателях жемчуга:
А когда Наталья Владимировна заметила, что строки стиха слишком коротки, Гумилёв, немного подумав, написал:
Будьте правдивы и верьте в диаволов, если Вы верите в Бога…
Бывал в эти годы Гумилёв и в семье Хмара-Борщевских, родственников жены Иннокентия Федоровича Анненского. Сам директор следил за развитием таланта ученика и часто беседовал с ним о поэзии, приглашая к себе домой. Этого делать по инструкциям не полагалось, но Анненский был больше поэт, чем директор.
В феврале 1905 года в Николаевской гимназии случились волнения. Слух о них дошел до Петербурга. Вот как вспоминал об этом ученик этой гимназии Дмитрий Кленовский: «Заперли в классе, забаррикадировав снаружи дверь циклопическими казенными шкафами, хорошенькую белокурую учительницу французского языка. То там, то тут на уроках с треском лопались электрические лампочки, специально приносимые из дому для этой цели… в коридорах стоял сизый туман и нестерпимо пахло серой. Появился Анненский, заложивший себе почему-то за высокий крахмальный воротничок белоснежный носовой платок. Впервые он выглядел озадаченным. Как и обычно, был окружен воющей, но очень мирно и дружелюбно к нему настроенной гимназической толпой. В этот день учеников распустили по домам. Гимназию на неопределенное время закрыли». Директору И. Ф. Анненскому пришлось предоставлять письменные объяснения попечителю учебного округа в защиту гимназистов, которыми заинтересовалась полиция. Анненский не вдавался в суть политических взглядов юношей, считая простительными заблуждения молодости. Ему было жалко молодые горячие головы, которые могли пропасть в очередной русской смуте.
Этот бурный учебный год тем не менее удачно закончился для Гумилёва. Он наконец освоил программу седьмого класса и был переведен в восьмой. Это стало настоящей радостью в семье. На лето Гумилёвы опять отправились в Березки. Коля решил серьезно поработать над стихами, отобрать лучшие для книги, которую он намеревался осенью издать. Мать пообещала ему в этом материальное содействие еще весной 1905 года, если он перейдет в следующий класс гимназии. Коля выполнил условия соглашения.
Радость успехов в поэзии и в учебе омрачали неопределенные отношения с Аней Горенко. Ее увлечение студентом Петербургского университета Владимиром Голенищевым-Кутузовым стало известно в гимназической среде Царского Села. Да Аня и не скрывала этого, считая себя правой, ведь в ответ на признание Гумилёва в любви к ней она ничего не ответила.
Весной 1905 года наследники купчихи Шухардиной продали дом, где жили Горенко и Тюльпановы. Несмотря на то что Горенко переезжали в прекрасную новую квартиру в доме Соколовского на Бульварной улице, она очень жалела о старом жилище. Перед переездом Аня целый вечер просидела у окна, глядя с грустью в Безымянный переулок, куда выходило окно ее комнаты. Зимой этот тихий переулок всегда был занесен чистым глубоким снегом, а летом зарастал буйной дикой травой и развесистыми лопухами. По переулку ездили только кирасиры и гусары. Она привыкла к старому некрашеному дощатому забору, тянувшемуся вдоль их дома и сада. Девочкой Аня наблюдала, как проносились к вокзалу и обратно экипажи, придворные кареты, изредка проезжал полицмейстер барон Врангель, всегда стоя в санях.
По широкой улице от вокзала или к вокзалу, бывало, шествовали похоронные процессии «невероятной пышности», как вспоминала Ахматова, с хором мальчиков. За гробом, как правило, шли гвардейские офицеры, официальные лица в черных костюмах и цилиндрах. В каретах восседали состарившиеся придворные дамы. Позже Анна Горенко напишет, что эти процессии напоминали похороны графини из «Пиковой дамы» и в ее сознании связывались с похоронами уходящего девятнадцатого столетия.