Даже в облике двух эстетов было что-то общее. Оба носили короткую стрижку и тщательный пробор. О Сергее Константиновиче, который был старше Гумилёва на девять лет, говорили даже, что в Париже он навсегда протравил себе пробор. Он, как и Гумилёв, тщательно следил за внешностью и одевался с подчеркнутым изяществом. Не зря в своих мемуарах Маковский вспомнил именно то, в чем был одет Гумилёв. Это и понятно. Отец Маковского — художник Константин Егорович — был популярен в высших кругах императорской России. Заказы на портреты влиятельных особ дворянского общества позволяли семье жить в большом достатке и не отказывать себе ни в чем. С детства Сергей привык быть в центре внимания. Отец писал с него героев своих картин: «Маленький вор», «Маленький антиквар». Позировал он и в образе боярского сына для полотна «Боярский пир». Маковский-старший был удостоен чести писать портреты Государя Императора Александра II. Ему позировал сам Государь и остался доволен его работой. Александр II называл Маковского «мой живописец». Манеры высшего света были с детства хорошо усвоены Сергеем. Он вспоминал в эмиграции: «Поколение, выросшее в „петербургской“ атмосфере девяностых годов — когда юноши еще считали нужным прочесть Бокля и Спенсера, в семьях с наследственной культурой все как-то завертелось вокруг вопросов искусства, поэзии, философских обобщений и парадоксов, — это поколение чуть космополитичное по образованию, но с сентиментальной оглядкой на помещичье, барское житье, неудержимо потянулось на Запад, от доморощенного безвкусия — к „живым водам“ Запада, в Европу „святых чудес“. И случилось неизбежное: Европа конца века, о художестве которой, литературе, поэзии, музыке мы знали до тех пор совсем мало, Европа, предававшаяся всем изысканностям и излишествам воображения и мысли, захватила наших культуртрегеров умственным богатством, дерзновением, всеискушенностью». Гумилёв к высшему свету никогда не принадлежал, но манерам высшего света был обучен и тоже ездил в Европу «святых чудес».
Итак, два элегантных эстета нашли общий язык. Они долго разговаривали, стоя у картин в выставочном зале. Гумилёв много и интересно рассказывал Маковскому об Иннокентии Анненском, обещал познакомить Сергея Константиновича с молодыми поэтами — своими друзьями. Анненского тогда Маковский знал по преимуществу как автора переводов Еврипида и не подозревал, что книга стихов «Тихие песни» также принадлежала ему. Расстались они с мыслью о том, что после закрытия журнала «Мир искусства» необходимо создавать новый, который не только бы его заменил, но был бы еще и литературным журналом.
Сам Маковский именно об этом в ту пору и мечтал. Еще 24 ноября 1908 года он писал А. Бенуа: «…речь идет действительно о „нашем“ будущем журнале. Между прочим — нравится ли Вам название сборника „Акрополь“?»
К этому времени Сергей Константинович был широко известен своими работами в области искусства. Дебютировал он в 1899 году в журнале А. Давыдовой «Мир Божий». А за год до этого открылся журнал, который привлек внимание Маковского. Это был дягилевский «Мир искусства».
И, как признавался сам Маковский, он окунулся в атмосферу исключительно вдумчивого и всеискушенного служения искусству. К журналу были близки поэты Дмитрий Мережковский, Зинаида Гиппиус, Николай Минский, Федор Сологуб, а также Василий Розанов.
В начале 1900-х годов Маковский заведовал художественным отделом «Журнала для всех», издаваемого Виктором Сергеевичем Миролюбовым. Здесь он и познакомился с Александром Блоком, напечатал его стихи и выплатил ему первый гонорар.