Его первые литературные опыты оказались малоудачными. В общем, до конца жизни он так и не научился писать, хотя писал много, постоянно и на различные темы. Как литератор Ленин значительно уступает Бронштейну, Собельсону, Цедербауму и другим социал-демократическим публицистам. Однако он нашёл своего конька в нападках на народников, обратив на себя внимание безапелляционностью суждений, напористостью и даже руганью. Содержания в ленинской критике было ни на грош – по тому времени это было политкорректное ломление в открытую дверь, – но именно эта заурядность облегчила его вхождение в среду радикальной социал-демократической молодёжи.
В мае 1895 года Ленин впервые в жизни отправляется за границу. Поездка длилась свыше четырёх месяцев. Кроме посещения курортов, приятного времяпровождения в Швейцарии, Германии и Франции, Ленин встречается с лидерами русской социал-демократической эмиграции Плехановым и Аксельродом. Молодой человек производит самое благоприятное впечатление, ему даются пароли и «домашние задания». Ленин воспринимает удачную аудиенцию как головокружительный успех и с азартом окунается в революционное подполье. Смысл его усилий заключается в попытках направить зарождающееся профсоюзное движение во вредительское антигосударственное русло. На этом этапе он лишь исполнитель воли Плеханова и Аксельрода. В дальнейшем забастовки планировалось использовать для оказания давления на русское правительство.
Через несколько месяцев крайне неумелой подпольной деятельности Ленина арестовывают, год содержат в предварительном заключении и весной 1897 года высылают на три года в Восточную Сибирь.
В антиленинской литературе всячески принижают выпавшие на его долю испытания. Год в тюрьме изображается чуть ли не оздоровительным курсом санатория, а сибирская ссылка – средиземноморским курортом. Тон тогдашней переписки Ленина, неизменно бодрый и шутливый, казалось бы, подкрепляет подобные спекуляции. Между тем и тюрьма, и ссылка в Сибирь – тогда далёкую колонию – были серьёзными испытаниями. Некоторые соратники Ленина сошли с ума, умерли, застрелились. Бодрое настроение ссыльного Ленина объясняется не лёгкостью обстановки, а эйфорией от всеобщего внимания и благожелательных протекций. Ленин впервые приобрёл некоторую популярность. Даже свои сердечные дела он довёл до счастливой развязки благодаря тюрьме и ссылке. Сосланная в Уфимскую губернию Крупская поехала отбывать наказание в Сибирь, чтобы стать супругой пламенного революционера (в Сибирь поехала и мать Крупской). А главное, Ленин прекрасно понимал, что правительственные репрессии – неизбежный этап карьеры профессионального революционера. Сравнительно небольшой срок по нашумевшему делу, при образцовом поведении во время следствия, да ещё учитывая повешенного брата-террориста, обеспечивал ему прочное положение в эмиграции.
Не следует переоценивать политический радикализм Ленина этого периода. По своим взглядам он был молодым левым интеллигентом, вроде Потресова, Цедербаума, даже Струве или Туган-Барановского.
В период ленинской ссылки разгорелась полемика с «экономизмом», неким течением в марксизме, якобы стремящимся сконцентрировать борьбу рабочих на узкопрофессиональных интересах. Это был ярлык, навешенный стариками из заграничной группы «Освобождение труда», боявшимся конкуренции со стороны русской молодёжи. Реально термин ничего не обозначал, например, Ленина можно упрекнуть в том же самом. Мастером навешивать талмудические ярлыки был Аксельрод, через несколько лет он подведёт такой же «идеологический базис» под политическую грызню между большевиками и меньшевиками. Ленин и Цедербаум, отрезанные ссылкой от партийной жизни, яростно поддержали Плеханова и Аксельрода. Им было важно сохранить связь со старой эмиграцией и закрепить именно за собой имидж представителей нового революционного поколения. Благодаря этому была скомкана партийная карьера многих социал-демократических сверстников Ленина и Цедербаума. Часть из них, подобно Струве, была оттеснена к более терпимым кадетам, другие были допущены в ряды социал-демократии заведомо на вторых ролях и после предварительных покаянных процедур (Гольдендах, Пиккер). Третьи, подобно Тахтарёву, зареклись впредь ступать ногой на идеологическое поле чудес. Благодаря этому никакого «ревизионизма» в русской социал-демократии не возникло. И большевики, и меньшевики всегда были ортодоксальными «каутскианцами» плехановско-аксельродовского типа, то есть германскими социалистами образца 80-х годов ХIX века.