Двое молодых авантюристов нашли свою новую родину в состоянии беспрецедентного, даже по меркам средневековой Италии, политического хаоса. В Апулии шла война между нормандцами из Мельфи – которые, несмотря на формальный вассалитет по отношению к Гвемару, откровенно дрались за новые территории – и византийцами, обосновавшимися в Бари. Она то вспыхивала, то затихала без особых результатов и теперь охватила также греческую Калабрию. Перебежчик Агирус, который вскоре после своего предательства был назначен катапаном (единственным удовлетворительным объяснением служит то, что должность входила в состав взятки), за три года столь же решительно и умело боролся за греческое дело, как некогда боролся за лангобардскую независимость. Власть Византии в Италии была теперь повсюду в серьезной опасности, и греков везде теснили, но благодаря Аргирусу продвижение нормандцев шло очень медленно и обходилось дорого. На западе царило еще большее смятение. Император Михаил, решив наказать Гвемара за участие в восстании, незадолго до своего свержения выпустил Пандульфа Капуанского из тюрьмы. В начале 1042 г. старый Волк возвратился в гневе в Италию: он жаждал крови Гвемара и стремился доказать всем, что его клыки по-прежнему остры. Он умудрился привлечь на свою сторону некоторых старых соратников, но ни у него, ни у Гвемара не хватало сил, чтобы одержать окончательную победу.
В июне 1045 г. умер Райнульф из Аверсы. Нормандская экспансия в Италии была изначально его личным предприятием; природная проницательность помогла ему осознать масштабы того, что может быть достигнуто, а политическая мудрость и гибкость Райнульфа подвели его наиболее упорных соотечественников вплотную к реализации этого замысла. Хотя он без колебаний менял «хозяев», если того требовали интересы нормандцев, Гвемару он служил верой и правдой девять лет и оставался его верным вассалом до самой смерти. Несколько месяцев спустя, когда его преемник Асклетин безвременно последовал за ним в могилу, краткая и незначащая ссора по поводу наследника привела к тому, что нормандцы разорвали союз с князем Салерно и перешли на сторону Пандульфа; но в 1046 г. Гвемар утвердил Дрого де Отвиля в качестве графа Апулии и отдал ему руку своей дочери; Дрого стал посредником между Аверсой и Салерно; и прежнее согласие было восстановлено.
Но, даже став союзниками Гвемара, нормандцы не желали – и более того, не могли посвятить все силы борьбе с Пандульфом. У них имелись собственные более важные дела. В течение нескольких лет многие крупные и доходные замки и имения, принадлежавшие Монте-Кассино, находились в руках нормандцев: некоторые были незаконно получены от Пандульфа в награду за поддержку, другие переданы самим монастырем в надежде на то, что нормандцы впредь станут защищать их от врагов. В обоих случаях результаты оказались разрушительными. Нормандцы никогда не были желанными соседями; в качестве держателей монастырских земель они использовали свои владения как военные базы, покидая их только для того, чтобы разграбить окрестные поселения. На многие мили вокруг Монте-Кассино не осталось ни усадьбы, ни виноградника, ни двора, избежавшего их налетов, вся округа была истерзана и разорена. В какой-то момент ситуация накалилась настолько, что настоятель, прежде взывавший безуспешно к Гвемару, решил отправиться в Германию и пожаловаться самому императору. Он, без сомнения, сделал бы это, если б не попал в кораблекрушение в Остии. С возвращением Пандульфа дела пошли еще хуже: более чем когда-либо монахи желали приструнить этих нормандских разбойников в ожидании новых атак прежнего своего врага.
Тогда нормандцы впервые узнали, каково быть в роли проигравших. Монахи, крестьяне, жители городов и деревень открыто прибегали к насилию. Они были в отчаянии и не выбирали средств. Аматус рассказывает, как молодой нормандский барон по имени Родольф пришел однажды в монастырь с группой своих соратников. Они вошли в церковь помолиться, оставив, как требовал обычай, мечи за дверьми. Не успели они этого сделать, как монастырские слуги захватили оружие и лошадей, заперли двери церкви и начали что есть мочи звонить в колокола. Решив, что на монастырь напали, все, кто слышал отчаянный звон, поспешили на помощь, распахнули двери часовни и набросились на изумленных нормандцев, у которых при себе были только короткие кинжалы. Они сражались храбро, но вскоре, увидев, что надежды нет, сдались и просили пощадить их из уважения к дому Господа, но толпа не вняла их мольбам. Когда появились монахи, в живых оставался только Родольф, а пятнадцать его спутников лежали мертвыми на церковном полу. С этого дня нормандцы, жившие в окрестностях Монте-Кассино, стали доставлять меньше хлопот, хотя говорили, что Гвемар с трудом удержал рыцарей из Аверсы, желавших отомстить за своих соотечественников, от нападения на монастырь.