Детство Шиваджи прошло в пунском джагире отца, где он поселился со своей матерью, жившей в неофициальном разводе с мужем. С юных лет Шиваджи участвовал в военных походах и междоусобных войнах, которые были обычными явлениями в Махараштре. Не достигнув и двадцатилетнего возраста, Шиваджи уже имел в своем распоряжении испытанное войско, состоявшее из маратхской молодежи, горцев – мавали и воинов из племени рамоши. В 1646 г. Шиваджи внезапным ударом захватил крепость Торну; на деньги, ставшие добычей в этом набеге, он построил в горах близ Пуны мощную крепость Райгарх, ставшую впоследствии опорным пунктом освободительной войны. Действуя где силой, где хитростью (последнее в большей степени), за последующий десяток лет Шиваджи объединил под своей властью княжество, включавшее Пуну, Сатару, Мавал (горную область Западных Гхатов), а также северную и южную часть Конкана, экономически развитой прибрежной территории. На первых порах Шиваджи выступал не в качестве вождя освободительной борьбы, а как один из многочисленных маратхских феодалов, стремившихся расширить свои владения за счет менее удачливых соседей и слабеющего Биджапура. Проявляя незаурядное дипломатическое искусство, он лавировал между Биджапуром и Моголами, нередко подстрекая их к столкновениям, поддерживая то одного, то другого. Когда после смерти Шах Джахана началась война за престолонаследие, и могольский натиск на Декане временно ослаб, Биджапур попытался расправиться с Шиваджи. В 1658–1659 гг. биджапурская армия под командованием Афзал Хана пыталась усмирить маратхского вождя. Здесь и произошел знаменитый, прославленный в маратхских хрониках и балладах эпизод. Афзал Хан пригласил Шиваджи на переговоры в крепость Дзавли, намереваясь убить его во время беседы. Предупрежденный одним из приближенных Афзал Хана о готовящемся предательстве, Шиваджи явился на переговоры, спрятав под одеждой кольчугу; руки его были в железных перчатках, из которых выпускались при необходимости «тигриные когти» (багнакха). Когда Афзал Хан, обняв Шиваджи, нанес ему удар кинжалом, тот вонзил в живот багнакху и кликнул своих воинов, скрытно приведенных к месту свидания. Афзал Хан был убит, его армия разгромлена, но через год самому Шиваджи пришлось спасаться бегством из крепости Панхала, осажденной биджапурскими войсками под командованием сына Афзал Хана, жаждавшего отомстить за отца.
Война с Биджапуром продолжалась с переменным успехом до 1661 г. Вскоре, однако, ситуация осложнилась: маратхам пришлось вести битву на два фронта. Усиление Шиваджи должно было рано или поздно привести к конфликту с Моголами, которые на первых порах стремились поддерживать хорошие отношения с маратхским вождем, особенно пока он досаждал Ахмаднагару и Биджапуру, но нисколько не сомневались в том, что столкновение с Шиваджи неизбежно. Утвердившись на престоле и покончив с братьями-соперниками, Аурангзеб обрушил на маратхские земли всю мощь своих завоевательных армий. На первых порах Моголы попытались заключить союз с Биджапуром против Шиваджи, но маратхский вождь удачным дипломатическим маневром добился того, что Биджапур вышел из коалиции и заключил в 1661 г. мир с маратхами. Тем временем Моголы развивали наступление, сея смерть и разрушение. Маратхские крестьяне, как свидетельствует очевидец-хронист, были на стороне Шиваджи; Аурангзеб приказал конфисковать все найденное в деревнях оружие и всех лошадей, но в результате народное сопротивление вспыхнуло с еще большей силой.
Теперь Шиваджи был уже не просто одним из амбициозных феодальных правителей, он стал народным вождем. Освободительная война против Моголов осознавалась как противостояние не только завоеванию, но и всей политике Аурангзеба, которая несла обнищание, разорение и оскорбление религиозных святынь, причем не только для маратхов или индусов в целом. Среди воинов и приближенных Шиваджи было немало мусульман. Сам Шиваджи неоднократно подчеркивал, что воюет не против приверженцев ислама, а против тирании Моголов и, как вынужден был признать враждебно настроенный к нему могольский хронист, старался не оскорблять религиозных чувств мусульман: его солдатам было приказано щадить мечети, а попадавшие в их руки экземпляры Корана надлежало с почтением передавать мусульманам.