В 1894 году поручик Куприн подает рапорт и увольняется из армии в возрасте двадцати четырех лет.
Бывший офицер не был готов к вольной жизни. Армия, несмотря на все свои ограничения свободы, а вернее, благодаря им, дает человеку стабильность бытия. В армии не нужно думать. Делай все, что предписано, свыкнешься. Вот тебе деньги на съем квартиры, вот тебе жалованье, обязанности, продвижение по службе. Теперь Куприн оказался в положении птицы, выпущенной из клетки. Без специальности, жилья, средств к существованию, привычки к самостоятельной жизни.
В Киеве он устроился репортером в газету. Гнал халтурные рассказы на заказ, писал фельетоны. Потом поработал и токарем на заводе, и суфлером в театре, и даже продавцом унитазов. Был наборщиком, столяром, псаломщиком, открывал атлетическое общество французской борьбы и бюро объявлений, занимался землемерными работами и зубоврачебным делом, выращивал махорку, плавал кочегаром и рыбачил, грузил арбузы. Как в рассказе Зощенко «Какие у меня были профессии», только что «не смотрел в подзорные трубы, чтоб видеть разные небесные явления, планеты и кометы». Зато на аэроплане летал, пожар с пожарной командой тушил и водолазом на морское дно опускался.
Купринские похождения сейчас трактуются в позитивном ключе, как свидетельство необыкновенного жизнелюбия, приближающегося к жизнелюбию Льва Толстого. Но хотя Куприн, отличаясь острой наблюдательностью, везде черпал материал для будущих рассказов, его просто несло по жизни. Однажды он принял участие в квартирной краже. Считается, что для сюжета.
Его спасло писательство. Он начинает писать серьезно, обретя в этом опору. В 1896 году пишет повести «Молох» и «Олеся», ряд рассказов. С 1894 по 1904-й пишет несколько рассказов из армейского быта, постепенно подбираясь к «Поединку». Рассказы эти хороши («Дознание», «Ночлег», «Ночная смена», «Поход», «В казарме»). На Льва Толстого они произвели более сильное впечатление, чем «Поединок», который он счел «несколько затянутым сочинением». Скупой на похвалы Бунин, нашедший повесть «Молох» подражательной, банальной и пафосной, говорил, что Куприну лучше удается военная проза.
Не нужно слишком доверять чужому мнению, даже если это мнение Бунина, однако военная служба любому писателю дает замечательный прожитый, эмоционально прочувствованный материал. И учиться Куприну в годы Серебряного века русской литературы было у кого. У Чехова он перенимал технику, учился работе с деталью, у Толстого брал масштабность, вдохновлялся и его жизнелюбием.
Толстой — самый жизнелюбивый писатель, каждого лакея, извозчика, какого-то там мелькнувшего у зеркала старичка с расческой он подавал читателю с необыкновенной яркостью, невозможной без очень сильной любви к людям. Ведь и «Поединок» был для Толстого мрачноват.
Куприн был знаком с Чеховым, Вересаевым, Леонидом Андреевым, Горьким, Сашей Черным, Корнеем Чуковским, Тэффи. С Буниным дружил всю жизнь. Горькому посвятил первое издание «Поединка», но потом они не сошлись во взглядах.
В 1901 году поскитавшийся по стране Куприн приехал в Петербург, вошел в состав редакции журнала «Мир Божий» и женился на его издательнице Марии Карловне Давыдовой. Тогда же выходит первый сборник рассказов писателя, а в мае 1905 года, во время Русско-японской войны и первой революции, выходит «Поединок».
Повесть имела оглушительный успех, несколько омраченный критикой военных. За «клевету» на офицерский корпус русской армии офицеры отрекались от Куприна, сочли его предателем, вплоть до попыток вызова на поединок самого автора. Были разгромные статьи в прессе. Как позже Буденный набросится на «Конармию» Бабеля, клеймил Куприна некий генерал-лейтенант Гейсман. Никому не известный сейчас критик Басаргин заявил, что «Поединок» — это «нечистоплотнейший, полный неряшливых инсинуаций памфлет».
Проза — прежде всего стиль, а не тема. Поэтому переходившая на личность критика только способствовала упрочению славы писателя. «Поединок» переводится на ряд европейских языков, известность Куприна приобретает мировой характер.
В период своей громкой славы Куприн с размахом сорил ассигнациями. Дешевые кабачки сменялись дорогими ресторанами, а количество друзей, желающих выпить за счет «самого Куприна», исчислялось сотнями.
Раз, в состоянии подпития, Куприн послал Николаю Второму письмо с просьбой о предоставлении заштатной Балаклаве статуса вольного города.
Перепуганный почтальон, с трепетом сжимая в руке августейший конверт, сбился с ног, разыскивая Куприна по всем злачным местам. Наконец в одном из ресторанов вручил известному писателю ответ императора.