Через год, в лето 1267-ое, псковичи снова ходили в Литву. На этот раз Гердень был убит, а часть Нальшанской земли (видимо, вместе с Полоцком) отошла под руку Довмонта-Тимофея. Победа досталась тогда дружине псковской не без помощи новгородцев. Князь Дмитрий (сын Александра Невского и будущий Довмонтов тесть) послал в поход новгородского посадника Елевферия Сбыславича. И, как говорит летописец, «ходиша новгородцы с Елеуферием много их повоеваша Сбыславицем и с Домонтом, с плесковичи, на литву, и, и приидоша все здравии».
В начале 1268 года Новгородское вече обратилось к Дмитрию Александровичу за помощью от набегов датчан, захвативших Эстонию и обосновавшихся в Ревеле (Таллинне) и Раковоре (Усть-Нарве). Везенберг, замок крупнейшего датского феодала Дитриха фон Кивеля, являлся одним из опорных пунктов Ливонского ордена в борьбе против Новгородских и Псковских земель. Между тем, когда совет князей в Новгороде постановил: разорить разбойничье гнездо в Раковоре (так Русские называли Везенберг), послы немецкие из Риги и Дерпта от имени магистра и рыцарей ордена принесли присягу: ничем не помогать новгородским противникам. Летопись гласит: «Прислаша немцы послы свои... с лестью глаголюще: "Нам с вами мир, перемогайтесь с колыванцы и с раковорци, а мы к ним не приставаем, а крест целуем. И целоваше послы крест, а тамо ездив Лазарь Моисеевич водив всех ко кресту..."». Клятвы рыцарей, конечно же, оказались бессовестной ложью.
Месяца января 23-го, 1268 года, тридцатитысячное Русское войско двинулось к Раковору; 18 февраля у реки Кеголы (Киюлы) дорогу им внезапно преградило войско немецких рыцарей. Крестоносцев возглавляли Ландмейстер ливонского ордена Отто фон Литенберг, епископ Дерптский Александр, рыцари из Феллина, Леаля, Вейсенштейна. Построены они были, как всегда - «железной свиньей». В центре "свиньи" тупым рылом вперед выступали рыцари и ландскнехты ливонские; справа - датчане, слева - ополчение чуди (эстонцев). Русские полки возглавлял князь Переяславский Дмитрий Александрович с двоюродными братьями, сыновьями великого князя Ярослава Ярославича: Святославом, бывшим в Пскове до Довмонта, и Михаилом Тверским. С ними шли: служивший тогда в Новгороде князь Юрий Андреевич Суздальский (племянник великого князя), князья Константин Ростиславич Смоленский и Ярополк, новгородский посадник Михаил Федоров со своим тысяцким и Псковская дружина во главе с Довмонтом-Тимофеем.
Новгородцы, сообщает летопись, «сташа в лице железному полку противу великой свиньи». А «по правой руце», против ополчения, построилась Довмонтова рать.
Центр Русских войск выдержал удар "железной свиньи", хотя и понес огромные потери. Погибли посадник и тысяцкий новгородские. Второй немецкий отряд незаметно зашёл в тыл и ударил по новгородскому обозу. Князь Юрий Андреевич малодушно отступил с поля боя, и, казалось, успех стал сопутствовать неприятелю. Только не дрогнул отважный Довмонт. После четырёх часов ожесточенного сопротивления его отряд перешёл в наступление, опрокинул врага и потом гнал рыцарей семь вёрст до самого Раковора. Даже немцы признали Довмонта героем Раковорской битвы.
Поражение крестоносцев было полным, они беспорядочно отступали по всему фронту. Но Русские победили их слишком дорогой ценой. Постояв три дня на вражеских трупах, князья, как говорит летопись, «отидоша во свою землю, и привезоша братию свою избиенных». Лишь Довмонт Псковский со своей неутомимой и бесконечно преданной ему дружиной, согласно летописи, « прошед со псковичи горы непроходимы, и вируян [эстонцев датских] плени и до моря, повоева и Поморье [весь южный берег Балтики], и возвратися исполнив землю свою множеством полона. Князь же Дмитрий Александрович, виде блаженного Доманта мужества и храбрость, вдаст за него дочь свою княжну Марию».