Первой ласточкой успеха в борьбе Русских с татарами можно считать отмщение хану Тагаю за его набег на Рязань в 1365 году. В то время, как Владимир Храбрый закладывал город Серпухов, а Святитель Алексий - Храм Архангела Михаила в Москве, Тагай «прииде ратью Татарскою на Рязанскую землю и пожже град Переяславль. Князь же великий Олег Рязанский с своею братью с Володимером Пронским и Титом Козельским, собрав силу свою, и иде вслед его, и постиже его на месте, нарицаемом под Шишевским лесом, на Воине, и бысть им бой, брань зело люта и сеча зла, и поможе Бог великому князю Олегу, и братии его Пронскому и Козельскому, а Тагаи в мале дружине едва убежал».
После того, как в 1370 году рязанцы помогли Москве защититься от Ольгерда, они на следующий год сами пошли войною на Димитрия. Тот поручил усмирить рязанцев воеводе Боброку-Волынскому. После чего великие князья вновь поладили, и в мирном договоре с Ольгердом (третий раз неудачно ходившем на Москву) они обозначены уже состоящими в любви с Димитрием Ивановичем. Этот мир они заключили в 1373 году. И тогда же состоялся новый набег на Рязань. Димитрий Иванович и Владимир Храбрый поспешили на выручку князю Олегу. Хотя их помощь ограничилась лишь стоянием на левом берегу Оки, это не позволило татарам развить успех нападения. Хан Мамай отступил. С того времени Русские князья всё больше начали сознавать пагубность разъединения и необходимость общих усилий в борьбе с врагом. Молитвы Святых были услышаны на небесах.
С 1374 на 1375 год в Переяславле Залесском состоялись два съезда, на которых более двадцати князей осудили раскольничью позицию Михаила Тверского. В июле того же года князья совершили совместный поход на Тверь. В результате осады города, 3 сентября Михаил Александрович сдался и отказался от дальнейших притязаний на великое княжение. С Олегом Рязанским дело обстояло сложнее. Он сторонился тесного общения, старался отстаивать независимость любой ценой и от своих действий страдал сам. Так, после взятия нижегородцами (совместно с воеводой Боброком-Волынским) крепости Волжских булгар и покорения этих союзников Мамая (1377 год), татары, мстя Русским, разбили их войско на реке Пьяне, а на обратной дороге захватили и разграбили Рязань. Раненный Олег едва спасся, но остался по-прежнему в стороне от общего дела, хотя время объединения Руси уже приближалось.
12 февраля 1378 года отошел ко Господу Святитель Московский Алексий, а уже в августе, по его молитвам, пришла первая долгожданная победа над татарами. Пьянская неудача не могла изменить хода событий. Русь, во главе с княжеством Московским, уже твердо стояла на своих ногах. И на реке Воже, близ Переяславля Рязанского, произошла битва, в которой Орда потерпела сокрушительное поражение.
Когда к Мамаю прибежали остатки разгромленного войска (орды Бегича), он, согласно летописи, «разгневался зело и взъярился злобою»; собрал новую рать и осенью напал на Рязань. Месть ордынцев на сей раз была адресная. Полки Даниила Пронского участвовали в Вожском сражении на стороне Москвы, а князь Олег своевременно сообщил Димитрию о продвижении Бегича.