Благодаря этим качествам Ли являл собой устрашающий пример для своих кадетов, все из которых, похоже, признавали в нем те добродетели, которые он пытался привить им. Тогда классы были небольшими, по сравнению с сегодняшним днем (сорок три кадета в классе 1852 года, тридцать четыре - в классе 1853 года), * и их духовное благополучие волновало его не меньше, а то и больше, чем их академическая успеваемость. Лишь одному выпускнику Вест-Пойнта удалось совместить, казалось бы, противоречивые карьеры генерала и священнослужителя - Леонидасу Полку, который учился в академии одновременно с Ли, но на два класса позже него, и стал епископальным епископом Луизианы и генерал-лейтенантом Конфедерации. Тем не менее, Ли постоянно заботился о "привитии тех принципов мужественности и чести, которые являются единственной защитой солдата". Большая часть его переписки с военным министерством выдержана в тоне проповеди. Ли огорчали не столько недостатки кадетов, сколько их заблуждения. "Вы не должны делать вывод, - писал Ли в вежливом письме-предупреждении родителям одного кадета, которому грозило увольнение, - что его поведение было в наименьшей степени позорным или рассчитанным на то, чтобы повлиять на его моральный облик... . . Его заслуги были вызваны небрежностью [и] невниманием к своим обязанностям". Ли считал увольнение кадетов "самым неприятным делом, которое мне приходится выполнять". Его гордость при осмотре первого выпускного класса своего суперинтендантства в 1853 году была вполне уместна: в него вошли четыре будущих генерала Гражданской войны. Одним из них был Филип Шеридан, который в 1864 году стал командующим кавалерийским корпусом Гранта и первым генералом Союза, который начал проводить политику выжженной земли в долине Шенандоа; а другим - Джон Белл Худ, смелый, безрассудный техасец, который дослужился до звания генерал-лейтенанта Конфедерации и возглавил атаку на левые силы Союза на второй день Геттисберга. В следующем году Ли имел удовольствие видеть своего сына Кэстиса первым в классе из сорока шести человек, из которых не менее семи стали генералами Конфедерации. Самым известным из них был лихой молодой наездник по имени Дж. Э. Б. Стюарт, которого Ли любил почти так же, как собственных сыновей.
Пребывание Ли в Вест-Пойнте было одним из самых спокойных и удовлетворительных периодов его жизни. Большая часть его семьи была с ним, и Мэри, как бы она ни скучала по Югу и поездкам к теплым источникам, которые были ее единственным спасением от ревматизма, медленно калечившего ее, похоже, наслаждалась жизнью в качестве жены суперинтенданта, которая включала в себя множество развлечений, как для кадетов, так и для приезжих "знаменитостей", хотя зимы в долине Гудзона показались ей труднопереносимыми. Она привезла с собой на север несколько знакомых арлингтонских слуг, включая "повара, официанта и Элизу, детскую "мамочку" Роба, ставшую теперь полноценной горничной". Перевозка домашних рабов в северные штаты еще не представляла тех трудностей, которые вскоре возникнут, когда вопрос о рабстве обострится, а аболиционисты станут более многочисленными и смелыми. Территория и сады Вест-Пойнта были красивыми и ухоженными, и хотя атмосфера здесь неизбежно была более военной и дисциплинированной, чем в сонном Арлингтоне, где на заднем плане звучали марши, строевые упражнения, оркестры и трубы, Мэри Ли, похоже, освоилась и даже использовала оранжерею "для размножения черенков из арлингтонских садов".
Насколько Ли был доволен, сказать сложно. Он чувствовал, что улучшил дисциплину и моральное состояние кадетов, и привел в действие ряд улучшений в академии, начиная с введения газового освещения и заканчивая началом работ - наконец-то - в новой школе верховой езды, которую он спроектировал; но он также мог опасаться, что скатывается на задворки армии. Совет посетителей высоко оценил его поведение "на возвышенном посту, который он так достойно занимает", и это было приятно, но сам Ли постоянно осознавал, что каким бы "возвышенным" ни было его положение в глазах других, он стареет без реальной надежды на продвижение по службе или более высокое командование, а ему еще предстоит дать образование двум сыновьям и выдать замуж четырех дочерей. (Руни разочаровал своего отца, не получив назначения в Вест-Пойнт, но затем ему удалось получить место в Гарвардском университете. Роб, самый младший мальчик, будет учиться в Университете Вирджинии). Ли использовал свободное время для чтения огромного количества книг из библиотеки Вест-Пойнта, в том числе значительного количества книг о Наполеоне, включая двухтомник О'Меары "Наполеон на острове Святой Елены", не менее восьми томов мемуаров об императоре, а также наполеоновскую книгу "Considérations sur l'Art de la Guerre", в которой, как отмечает Фримен, Ли должен был прочитать рекомендации императора по защите столицы от превосходящей по численности армии противника - ситуация, с которой Ли сам столкнулся в 1864 и 1865 годах.