А в октябре 1857 года дилемма неожиданно разрешилась для него. Он получил известие о том, что его тесть, Джордж Вашингтон Кьюстис, умер от пневмонии в возрасте семидесяти шести лет, оставив убитую горем Мэри без родственников-мужчин, которые могли бы помочь ей разобраться со значительным имуществом мистера Кьюстиса. Что бы ни думали другие о мистере Кустисе и его многочисленных эксцентричностях, Ли всегда дорожил своим тестем, возможно, как последней живой связью с Джорджем Вашингтоном. Ведь мистер Кьюстис родился в 1781 году, всего через семь дней после того, как лорд Корнуоллис сдался Вашингтону в Йорктауне - событие, ставшее фактическим завершением Американской революционной войны, на котором присутствовал и отец Ли.
В 1850-х годах, когда связь и путешествия были настолько медленными, было понятно, что для офицера такого ранга и социального класса, как Ли, смерть в семье требует отпуска, и он без труда получил двухмесячный отпуск. Он подытожил свое положение в письме к своему другу Альберту Сидни Джонстону: "Я вижу, что мне наконец предстоит решить вопрос, который я откладывал в течение 20 лет. Останусь ли я в армии на всю жизнь или уйду из нее. . . . Мои предпочтения, которые цеплялись за меня с детства, заставляют меня выбрать первый путь, но все же я чувствую, что семья мужчины тоже имеет свои требования".
Проблемы семьи едва не захлестнули Ли, как только он вернулся в Арлингтон 11 ноября. Первым потрясением стало то, до какой степени Мэри Ли превратилась в инвалида - ничто из ее писем не подготовило Ли к тому, что она испытывает боль, и к тому, что в свои сорок девять лет она едва ли может передвигаться по дому без посторонней помощи. Вторым потрясением стало завещание мистера Кэстиса. Как мог догадаться тот, кто его знал, мистер Кэстис написал завещание сам, а не прибегнул к услугам адвоката, и в результате получилась солянка из благих намерений и противоречивых положений. Мистер Кьюстис щедро завещал наследникам, но практически не задумывался о том, как добыть деньги для их выплаты.
Урегулирование вопросов было бы работой на полный рабочий день для опытного юриста, но поскольку главными бенефициарами были жена Ли и его дети, Ли счел себя обязанным взять на себя обязанность попытаться разобраться в этой неразберихе - задача, которая почти полностью займет его в течение следующих двух лет и будет преследовать его до конца жизни. На его плечи уже легла неблагодарная работа по расследованию спора между мистером Кьюстисом и управляющим поместьями Уайтхаус и Романкок, каждое из которых занимало около 4 000 акров. В ходе своего расследования Ли обнаружил, что мистер Кэстис не посещал поместья и не проверял счета управляющего в течение как минимум десяти лет. Ли вряд ли мог не знать, что его ждет, но тем не менее он был огорчен небрежностью тестя. Ли сразу же начал изучать ситуацию с той же терпеливой и методичной тщательностью, с какой он управлял Вест-Пойнтом или любым из проектов, за которые он брался в инженерном корпусе.