Хукер отнюдь не был таким плохим генералом, каким его часто считают, хотя его репутацию не улучшали его крикливые манеры. Например, Хукер зря сообщил президенту Линкольну: "Мои планы безупречны, и когда я приступлю к их осуществлению, пусть Бог помилует генерала Ли, потому что у меня их не будет". Кроме того, бравада Хукера не скрывала отсутствия решимости на поле боя. Его план был, безусловно, амбициозным, хотя и сложным, а его сведения о численности армии Ли были относительно точными - в отличие от экстравагантных оценок Пинкертона, которые практически обездвижили Макклеллана. Хукер надеялся, что, атаковав Фредериксбург с почти 30 000 человек, он сможет соединить армию Ли на месте. Затем он направит около 73 000 человек прямо на запад, пересечет Раппаханнок у форда Соединенных Штатов и Рапидан у форда Эли и двинется прямо на Фредериксбург, сокрушая армию Северной Вирджинии, словно орех в челюстях кедровки.
Он не учел, что первым инстинктом Ли всегда было стремительное маневрирование и атака. Хукер также недооценил трудности, связанные с продвижением через Уайлдернесс - область густого второго леса площадью около двенадцати квадратных миль между Рапиданом и окраинами Фредериксбурга. Ранние поселенцы вырубали деревья для получения древесного угля. Когда деревья закончились, они просто бросили эту территорию, засадив ее сосной, мелкими саженцами дуба, спутанными лианами и густым кустарником, в результате чего образовалась почти непроходимая чаща с небольшим количеством дорог и большим количеством меандрирующих ручьев с грязными берегами. В этом мрачном, унылом, малонаселенном и практически не нанесенном на карту регионе не было возможности открыто разместить большое количество войск или использовать дальнобойную артиллерию. Ваши войска - или войска противника - могут быть вне поля зрения всего в нескольких ярдах от того места, где вы стоите. Кроме того, в отсутствие каких-либо видимых ориентиров командиры могли безнадежно заблудиться. Спустя годы генерал Фуллер писал, что "густо заросшая лесом страна" сделает практически невозможным управление разделенными силами.
Оказалось, что план Хукера был просто слишком амбициозным. Будучи компетентным командиром дивизии или корпуса, он теперь отвечал за более чем 133 000 человек, разбросанных на многие мили по густому лесу и запутанным зарослям. Он разделил свои силы на три мощные колонны: одна, крайняя левая, наступала вдоль южного берега Раппаханнока, а вторая - через середину Дикой местности к Чанселорсвиллу, небольшому городку, где Хукер устроил свой штаб. В нем было не больше таверны и двух домов. Затем он усугубил свои трудности, отправив всю свою кавалерию под командованием генерал-майора Стоунмена в "рейд к Ричмонду". Он намеревался нарушить коммуникационные линии Ли. Эта атака не только провалилась, но и оставила Хукера практически слепым перед лицом врага.
Всем трем колоннам Хукера удалось пройти через Уайлдернесс, а корпус Мида, стоявший крайним слева, продвинулся на расстояние пяти миль от Фредериксбурга, но Хукер совершенно не оценил Ли. Не желая держаться за свои позиции на высотах над Фредериксбургом, которые его люди укрепляли всю зиму, он уже разделил свою армию на две части и атаковал федеральные войска в тот момент, когда правые и центральные части вышли из Уайлдернесса на Орандж-Плэнк-Роуд и Орандж-Тёрнпайк. "Противник на нашем фронте под Фредериксбургом, - писал Ли, - продолжал бездействовать, и было очевидно, что главная атака будет предпринята на наш фланг и тыл. Поэтому было решено оставить достаточно войск, чтобы удержать наши рубежи, и с основной частью нашей армии дать бой приближающейся колонне".
Разделить свою армию на две части перед лицом почти в три раза превосходящего по численности противника было одним из типично дерзких ходов Ли. Это вывело Хукера из равновесия. Хотя два его корпуса продвинулись почти на две мили к востоку от Чанселорсвилля по достаточно открытой местности и были вполне способны удержать свои позиции, Хукер приказал им отступить обратно к Чанселорсвиллю. Его командиры, уже вступившие в бой с противником, были в ярости, поскольку этот приказ отбрасывал их обратно в Уайлдернесс.